197712. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-ecetsav-jód-propargil-észter származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
7 197712 8 rium-hidrogén-karbonát oldattal extraháljuk és a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk. Az éter ledesztilIálása után 36,5 g (84%) alfa-klór-fenil-ecetsav-jód-propargil-észtert nyerünk. NMR adatok: (80 MHz, CDC13) = 4,81 (s, 2H); 5,31 (s, 1H) 7,1—7,5 (m, 5H). 5. példa Spóracsírázás vizsgálata amely a hatóanyagot vizes, acetonos oldatban az 1. táblázat szerinti mennyiségben tartalmazza 50 pl hatóanyag-oldatot vagy szuszpenziót 50 pl spóraszuszpenzióval tárgylemezre viszünk fel. A spóraszuszpenziót úgy állítjuk elő, hogy a spórákat tápoldattal — amely literenként 10 g cukrot, 1 g glikolt, 1 g kálium-dihidrogén-foszfátot és 0,5 g magnézium-szulfátot tartalmaz — az agar-táptalajról leöblítjük. A tárgylemezt 20°C-on 48 órán át nedves szűrőpapírral bélelt petricsészében tartjuk, majd megállapítjuk a kicsírázott és ki nem csírázott spórák mennyiségét a kontrolihoz viszonyítva. A hatásfokot %-osan a következő összefüggés alapján számítjuk: kicsírázott spórák száma, kezelt 5 100— -----------—------——-----------XI00 kicsírázott spórák száma, kezeletlen Hatóanyagként a következő vegyületeket használtuk' 10 A 4-klór-fenil-ecetsav-jód-propargil-észter B a-bróm- (4-klór-feni 1) -ecetsav-jód-propargil-észter C 2,6-diklór-feni!-ecetsav-jód-propargil-észter 15 D a-kíór-fenil-ecetsav-jód-propargil-észter E 2,4-diklór-5-nitro-fenil-ecetsav-jód-propargil-észter F 4-nüro-fenil-ecetsav-jód-propargil-észter G 2,4-diklór-3,5-dinitro-fenil-ecetsav-jód-pro-20 pargil-észter H 4-klór-3,5-dinitro-fenil-ecetsav-jód-propargil-eszter V fenil-ecetsav-jód-propargil-észter, ismert összehasonlító vegyüiet. 25 A tapott eredményeket az 1. táblázatban foglaltuk össze: 1. Tablazat Fungicid hatas különböző gombaspórákkal szemben Hatóanyag Hatóanyag koncentratum (ppm) A1 ternaria tenuis Botrytis cinerea Fusarium culmorum Fusarium nivale Col1et otrichum cof f e.inurn Verticil lium dah- 1 iae Penicil- 1 iutn glaucum 4 90 90 95 90 95 95 95 A 2 80 80 95 80 90 80 95 1 80 80 90 60 80 80 90 4 100 100 100 100 100 100 100 B 2 100 100 100 100 100 100 100 1 100 100 100 100 100 100 100 4 95 100 95 100 95 100 90 C 2 95 95 95 100 95 100 90 1 95 95 95 100 95 100 80 4 90 90 95 90 95 95 95 D 2 90 80 95 80 90 80 95 1 80 80 90 60 80 80 90 4 100 40 100 100 100 40 100 E 2 100 30 100 100 100 30 100 1 100 30 100 100 100 30 100 F 2 100 40 40 80 90 90 80 G 2 70 100 70 80 60 70 70 H 2 100 70 90 90 130 40 100 4 100 50 40 90 80 30 40 V 2 90 0 0 70 30 0 0 1 80 0 0 60 20 0 0 5
