197661. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-szulfonamido- 1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197661 nos képletnél is megadott előnyös jelentésekkel. A biszulfonamidok a találmányunk szerinti készítmények hatóanyagát alkotó (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képezik és az (a) eljárással állíthatók elő. A találmány szerinti (c) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott 5-szulfonamido-pirazol-származékokat az (Ib) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben az R3-R8 szubsztituensek előnyösen azokat a szubsztituenseket jelentik, amelyeket az (1) általános képletü vegyületeknél is előnyösként neveztünk meg. R2’ jelentése előnyösen hidrogénatom vagy R3-S03- általános képletü csoport. Az (Ib) általános képletű 5-szulfonamido-pirazol-származékok szintén a találmányunk szerinti készítmények hatóanyagát alkotó (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képezik. A vegyületek a találmány szerinti (a) vagy (b) eljárással állíthatók elő. A találmány szerinti (c) eljárásban szintén kiindulási vegyületként alkalmazott elektrofil reagenseket a (IV) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R1' jelentése előnyösen klór-, bróm- vagy jódatom, nitrozovagy nitrocsoport. E jelentése előnyösen halogénatom, különösen klór- vagy brómatom, hidroxi-, alkil-, alkil-szulfonil-oxi- vagy aril-szulfonil-oxi-csoport. Ugyancsak alkalmazható elektrofil reagensként a szulfuríl-kloríd, a foszfor-pentaklorid, a nitrálósav és egyéb, az elektrofil szubsztitúciónál alkalmazható anyagok. A (IV) általános képletű elektrofil reagensek, valamint az általában alkalmazott elektrofil reagensek ismert vegyületek. A találmány szerinti (d) eljárásban kiindulási vegyületként használt 5-szulfonamido-pirazol-származékokat az (Ic) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben az Rl, R3- R8 szubsztituensek előnyösen azokat a szubsztituenseket jelentik, amelyeket az (I) általános képletű vegyületeknél is előnyösként adtunk meg. Az (Ic) általános képletü 5-szulfonamido-pirazol-származékok a találmányunk szerinti készítmények hatóanyagát képező (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét alkotják. A vegyületek a találmány szerinti (a), (b) vagy (c) eljárással állíthatók elő. A találmány, szerinti (d) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott sóképző vegyületeket a (VI) általános képlet ábrázolja. Előnyösen alkálifém-, alkáliföldfém-, hidroxidokat, -oxidokat, karbonátokat, -hidrogén-karbonátokat vagy jól oldódó -kloridokat, -szulfátokat, -foszfátokat vagy nitrátokat, így például nátrium-, kálium-, kalcium-, hidroxidot, -karbonátot vagy hidrogénkarbonátot, kalcium-kioridot, bárium-kloridot, vagy alkil-aminokat, így izopropil-amint, vagy butil-amint használunk. 7 A találmány szerinti (a) eljárásban hígítószerként inert szerves oldószereket használunk. Előnyösek az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének — így a benzin, a benzol, a toluol, a xilol, a pentán, a hexán, a heptán, a ciklohexán, petroléter, a ligroin, a metilén-klorid, a kloroform, a széntetraklorid, a klór-benzol és a diklór-benzol-, az éterek — így a dietil-éter, a diizopropil-éter, a dioxán, a tetrahidrofurán és az etilénglikol-dietil-éter és -dimetil-éter-, a ketonok — így az aceton, a butanol, a metil-izobutil-keton és metil-izopropil-keton-, az észterek — így az etil-acetát—, a nitrilek — így az acetonitril és a propionitril —, az amidok — így a dimet,l-formamid, a dimetil-acetamid, az N-metil-pirrolidon és a hexametil-foszforsav-triamid. A találmány szerinti (a) eljárásban savrnegkötőszerként a szokásos szervetlen és szerves bázisokat használjuk. Előnyösek az alkáüfém-hidridek-, -hidroxidok, -amidok, -karbonátok és -hidrogén-karbonátok, így például a nátrium-hidrid, a nátrium-amid, a nátrium-hidroxid, a nátrium-karbonát, a nát- Iium-hidrogén-karbopát, valamint a tercier aminok, így a trietil-amin, az N,N-dimetil-ani’in, a' piridin, a 4-(N,N-dimetil-amino)-piridin, a diazabiciklooktán (DABCO), a diazabiciklononén (DBN) és diazabicikloundecén (DBU). A találmány szerinti (a) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában — 20°C és -f-150°C, előnyösen 0°C és -f I00°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti (a) eljárásban 1 mól (II) általános képletü 5-amino-pirazol-származékra számítva általában 1,0—20 mól, előnyösen 1,0—15 mól (III) általános képletű szulfonil-kloridot és adott esetben 1,0—3,0 mól előnyösen 1,0—2,0 mól savmegkötőszert használunk. A reakciót ismert módon folytatjuk le, a reakcióé legyet ismert módon dolgozzuk fel és az (I) általános képletű végterméket ismert módon izoláljuk. A találmány szerinti (b) eljárásban hígítószerként poláros szerves oldószereket vagy ezek vizes elegyét alkalmazzuk. Előnyösek az alkoholok, így a metanol, az etanol, a propanol, vagy ezek vizes elegyei. A találmány szerinti (b) eljárásban bázisos reakciópartnerként a szokásos szervetlen és szerves bázisokat alkalmazzuk. Előnyösen aminokat, ammónium-hidroxidot vagy alkálifém-karbonátokat vagy -hidrogén-karbonátokat, így nátrium- vagy kálium-karbonátot vagy nátrium-hidrogén-karbonátot használunk. A találmány szerinti (b) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 0°C és 80°C, előnyösen 20°C és 40°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti (b) eljárásban 1 mól (la) általános képletű bisz-szulfonil-aminra 8 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
