197566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-benzimidazolil-alkil-tio-szulfinil és szulfonil származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

197566

9 10

2. táblázat (folyt.)

Példa száma

XH NMR ^ [UMSO-deJ

13 12,00 (é, 1H); 8,48 (d, 1H); 7,70-7,00 (m, 7H);

4,73 (s, 2H)

14 9,00 (e, 1H); 8,17 (s, 1H); 7,87 (s, 1H);

7,62 (m, 7H); 7,33 (s, 1H); 4,71 (s, 2H);

2,28 (s, 3H); 2,22 (s, 3H)

15 8,30 (d, 1H); 8,00 (s, 1H); 7,84-7,53 (m, 9H);

7,12 (m, 1H); 4,92 (s, 2H); 2,26 (s, 3H)

16 8,37 (d, 1H); 7,61 (é, 1H); 7,52 (m, 3H);

7,15 (m, 3H); 4,74 (s, 2H); 2,22 (s, 3H)

17 10,15 (e, 1H); 8,34 (d, 1H); 7,53 (m, 2H)■

7.21 (m, 3H); 6,94 (d, 1H); 4,71 (s, 2H);

2,24 (s, 3H)

18 12,71 (é, 1H); 8,33 (d, 1H); 7,86 (s, 1H);

7,69 (d, 111); 7,45 (d, 1H) ; 7,22 (s, 1H) ;

6,95 (d, 1H); 4,71 (s, 2H); 2,24 (s, 3H)

21 10,40 (é, 1H); 8,32 (d, 1H); 7,97 (s, 1H);

7,61 (m, 7H); 7,18 (s, 1H); 6,90 (d, 1H);

4,75 (s, 2H); 2,20 (s, 3H)

22 12,09 (é, 1H);8,33 (d, 1H); 7,37 (d, 1H);

7.23 (s, 1H); 7,00 (m, 2H); 6,75 (d, 1H);

4,58 (s, 2H); 3,76 (s, 3H); 2,26 (s, 3H)

23 12,50 (é, 1H); 8,31 (d, 1H); 8,14 (s, 1H);

7,79 (d, 1H); 7,55 (d, 1H); 7,19 (s, 1H);

6,93 (d, 1H); 4,68 (s, 2H); 2,58 (s, 3H);

2.23 (s, 3H)

24 11,74 (é, 1H); 8,35 (d, 1H); 7,39 (m, 2H);

7.22 (s, 111); 6,97 (m, 2H) ; 4,70 (s, 2H) ;

2,41 (s, 3H); 2,24 (s, 3H)

25 10,13 (é, 1H); 8,33 (d, 1H); 7,29 (s, 2H);

7,20 (s, 111) ; 6,92 (s, 1H) ; 4,66 (s, 2H) ;

2,30 (s, 6H) ; 2,24 (s, 3H)

26 10,70 (é, 1H); 8,32 (d, 1H); 7,56 (m, 2H);

7,19 (m, 2H); 6,92 (d, 1H); 4,70 (s, 2H);

2.23 (.s, 3H)

27. Példa i eljárás

5-benzoil-2-(2 - piridii-szulíinil - metil) - -benzimidazol előállítása

10,1 g (0,05 mól) 85%-os tisztaságú m-klór-peroxi-benzoesavat lassan —15°C hőmérsékleten 17,3 g (0,05 mól) 5-benzoiI-2-(2- -piridil-tio-metil)-benzimidazolnak 250 ml diklór-metánnal készült oldatához adagoljuk.

Az elegyet ezután —10°C alatti hőmérsékleten 30 percig kevertetjük, majd 100 ml nátrium-karbonát-oldatot adunk hozzá. A szerves fázist szűrjük, az oldószert lepároljuk, a maradékot acetonból átkristályosítjuk. 12,0 g (66,5%) cím szerinti vegyületet kapunk.

Op.: 142—145°C.

Az azonosítási adatokat a 3. és 4. táblázat tartalmazza.

3. táblázat

z

helyeben SO

csoportot

tartalmazd

(I) általános

Icépletu

'•együletek

jeliemz 6

adatai

Példa

szama

X

Y

R!

R2

Rs

r6

R7

Q.p.

°c.

IR

cm'

(KBr)-1

27

“CH=NC.H.CO- -H-H-H-H-H-H

142-545

1660;

1030

(bázis)

28

“CH=N-H-H-H-H-H-H-H

162-163

1040

(bázis)

29

“CH=N-H-H-K-H-H-no2-H

173-176

5530;

1050

1360

(bázis)

30-CH=N—-CH,-H-H-H-H-H-H

157-159

1030

(bázis)

31

=■011-=N-ch3-CHj-H-H-H-11-H

198-199

1025

(bázis)

7