197496. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új 1-aril-4-nitro-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197496 À találmány tárgyát hatóanyagként új l-aril-4-nitropirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárás képezi. Ismert, hogy bizonyos 1-aril-pirazol-származékok, így például a 4-ciano-5-propionamido-1- (2,3,4-triklór-fenil) -pirazol herbicid hatású (3 226 513. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Ezeknek az ismert vegyieteknek a hatása azonban gyomokkal szemben, illetve a fontos kultúrnövények számára való elviselhetőségük nem mindig és nem minden felhasználási területen teljesen kielégítő. A találmány szerint az új 1-aril-4-nitro-pirazol-származékokat — a képletben R1 jelentése halogénatom vagy trihalogén-metoxi-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R3 jelentése trihalogén-metil- vagy trihalogén-metoxi-csoport vagy S(0)„R6 általános képletű csoport — a képletben R6 jelentése trihalogén-metil-csoport, n értéke 0 vagy 2-, R4 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R5 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, Hal jelentése halogénatom úgy állítjuk elő, hogy (a) a (II) általános képletű 1 -áril-pirazol-származékót — a képletben R1, R2, R3, R\ R5 és Hal jelentése a már megadott — salétromsavval reagáltatjuk, adott esetben hígítószer és adott esetben katalizátor jelenlétében vagy (b) a (III) általános képletű 5-amino-4-nitro-pirazol-származékot — a képletben R1, R2, R3, R4, R5 és Hal jelentése a már megadott — a (IV) általános képletű nitrit-vegyülettel — a képletben R jelentése I—7 szénatomos alkilcsoport — és az (V) általános képletű haloformmal — a képletben Hal jelentése a már megadott — 1 reagáltatjuk adott esetben katalizátor jelenlétében. Azt tapasztaltuk, hogy az új (I) általános képletű 1-a ril-4-nitro-pirazol-származékok 5 herbicid, különösen szelektív herbicid hatásúak. A találmány szerinti készítmények hatóanyagát alkotó (I) általános képletű 1-aril- 10 -4-nitro-pirazol-származékok a nehezen kiirtható gyomnövényekkel szembeni összehasonlítható herbicid hatásosság mellett sokkal jobb szelektivitást mutatnak kultúrnövényekkel szemben, mint a technika állása szerint 15 ismert 1 -aril-pirazol-származékok, így például a 4-ciano-5-propioniI-amino-l-(2,3,4-triklór- fenil )-pirazol, amely szerkezetileg és hatásirány szempontjából a találmány szerint alkalmazott vegyületekhez közeleső vegyület. 20 Különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti készítményekben azok az (I) altalános képletű vegyületek, amelyeknek képletében Hal jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 25 R1 jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, R2 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómvagy jódatom, R3 jelentése trifluor-metil-, triklór-metil-, diklór-fluor-metil-, difluor-klór-metil-, triílu- 3Q or-etil-, trifluor-metoxi-, triklór-metoxi-, diklór-fluor-metoxi-, difluor-klór-metoxi-, trifluor-etoxi-csoport, vagy —SOrR6 általános képletű csoport — ebben a képletben R6 jelentése f luor-diklór-metil-, triklór- 35 -etil-, trifluor-metil-csoport, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül azonos R2 jelentésével Az előállítási példákban bemutatott vegyületeken kívül megemlítjük még a következő 40 táblázatban felsorolt (I) általános képletű 1 -aril-4-nitro-pirazol-szárma7étokat. 2 1. táblázat Hal R1 R2 R3 R4 R5 Cl Cl H Cl H H Cl Cl Cl Cl H H Cl Cl H Cl H Cl Cl Cl H H H Cl Cl H cf3 H Cl Cl Cl Cl cf3 H Cl Cl Cl Cl Cl H Cl Cl Cl H ocf3 H H Cl Cl H ocf3 H Cl C l Cl H scf3 H H Cl Cl H SCFt H C l 2
