197331. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopiránszármazékok előállítására, valamint hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények
21 197331 22 ben (pl. kloroform) feloldva vizes mosással tisztítjuk. Op: 151-154 °C Kitermelés: 69%. Ezzel a módszerrel készült: 88. ) 4,4-dimetil-7,8-dimetoxi-4H-szelenadiazolo~(5,4-c)(l)benzopirán Op: 98-100 °C Kitermelés: 75%. 89. ) 4,4-dimetil-szelenadiazolo(5,4-c)-dioxano- (2,3-e)-4H- (1 ) benzopirán Op: 104-106 °C. Kitermelés: 73%. 90. ) 4,4-dimetil-szelenadiazolo(5,4-c)-dioxolo~(4,5-e)-4H-( Dbenzopirán Op: 103-104 °C Kitermelés: 72%, 91. ) 4,4-dimetil-szeIenadiazolo(5,4-c)-dioxano-- (2,3-f)-4H- (1) benzopirán Op: 127-131 °C Kitermelés: 71%. 92. ) 4,4,6-trimetil-7-(propargil-oxi)-szelenadiazolo- (5,4-c)-4H-(l)benzopirán Op. 113-115 °C Kitermelés: 69%. 93. ) 4,4-dimetil-7-metoxi-8-etoxi-4H-szelenadiazolo-(5,4-c)(l)benzopirán Op. 75-72 °C Kitermelés: 70%, . 94. ) 4,4-dimetil- 7-etoxi-8-metoxi-4H-szelenadiazolo- (5,4-c) ( Dbenzopirán Op: 84-87 °C Kitermelés: 77%. 95. ) 4,4-dimetil- 7-metoxi-4H-szelenadiazolo(5,4—c)( Dbenzopirán Op: 57-60 °C Kitermelés: 70%. 96. ) 4,4-dimetil-6,7-dimetoxi-4H-szelenadiazolo(5,4-c)(l)benzopirén Op: 125-127 °C Kitermelés: 70%. 97. ) 4,4,9-trimetil-7-(propargil-oxi)-4H-szelenadiazolo( 5,4-c)(l)benzopirán Op: 63-65 °C Kitermelés: 68%. 98. ) 4-íenil-4H-szelenadiazolo(5,4-c)(l)benzopirán 3,90 g (10 mM) N-nitrozo-N-(flavanon-3- -szelenon-4-il)-karbamid, 50 ml tetrahidrofurán és 10 ml 10%-os KOH oldatból készült elegyet 25 °C-on kevertetünk két órán át, majd az oldószert csökkentett nyomáson lehajtjuk és a terméket szilikagél oszlopokon kromatográfiával tisztítjuk. Op. 168-171 °C Kitermelés: 76%. Ezzel a módszerrel készült: 99. ) 4,4-dimetil- 7-metoxi-4H-szelenadiazolo(5,4-c)(l)benzopirán 12 Op. 57-60 °C Kitermelés: 70%. 100. ) 4,4-dimetil-7,8-dimetoxi-4H-szelenadiazolo(5,4-c)( Dbenzopirán Op: 98-100 °C Kitermelés: 71%. 101. ) 4,4-dimetil-7-etoxi-8-metoxi-4H-ezelenadiazolo(5,4-c)( Dbenzopirán Op: 84-87 °C Kitermelés: 80%. 102. ) 4,4-dimetil-6,7-dimetoxi-4H-szelenadiazolo( 5,4-c) ( Dbenzopirán Op: 125-127 °C Kitermelés: 81%. 103. ) 4,4-dimetil-7,9-dimetoxi-4H-szelenadiazolo( 5,4-c )( Dbenzopirán Op: 113-114 °C Kitermelés: 66%. 104. ) 4,4,6-trimetil-7-metoxi-4H-szelenadiazo~ lo(5,4-c)( Dbenzopirán Op. 50-53 °C Kitermelés: 59%. _ 105. ) 4,4,9-triemtil-7-metoxi-4H-szelenadiazo~ lo(5,4-c)(Dbenzopirán Op; 90-93 °C Kitermelés: 80%. 106. ) 4,4,9-trmetil-7-(propargil-oxi)-4H-szelenadiazolof5,4-c) (Dbenzopirán Op: 63-65 °C Kitermelés: 63%. 107. ) 4,4-dimetil-7,8-bisz(propargil-oxi)-4H-szelenadiazolof 5,4-c) (D-benzopírán Op: 78-81 °C Kitermelés: 71%. 108. ) 4,4-dimetil-7-metoxi-8-etoxi-4H-szelenadiazolo(5,4-c)( 1 jbenzopirán Op: 70-72 °C Kitermelés: 66%. 109. ) 4,4-dimetil-szelenadiazolo(5,4-c)-dioxolo(4,5-f)-4H-(l)benzopirán Op: 151-154 °C Kitermelés: 63%. 110. ) 4,4-dimetil-szelenadiazolo(5,4-c)-diox&no( 2,3-e)-4H- ( Dbenzopirán Op: 104-106 °C Kitermelés: 70%. 111. ) 4,4,6-trimetil-7-(propargil-oxi)-szelenadiazolo(5,4-c)4H-( Dbenzopirán Op: 113-115 °C Kitermelés: 77%. 112.) 4,4-dimetil-7,8-dimetoxi~4H-Bzelenadiazolo(5,4-c)(l)benzopirán 3,11 g (10 mM) 7,8-dimetoxi-4H-szelenadiazolof5,4-c)(l)-benzopirán-4-ont 50 ml vízmentes éterben hozzáadunk kevertetés 20 mM metil-magnézíum-jodid 20 ml éteres oldatához. Az adagolást követően az elegyet kevertetés I mellett további két órán át forraljuk, majd bepároljuk. A visszamaradt anyaghoz 25 ml jégecetet adunk, 1 órán át forraljuk, majd vízzel elegyítjük és kloroformmal ertraháljuk. A kloroformos oldatot nátrium-karbonát-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
