197323. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolil-triazol származékok előállítására
7 197323 8 a reakcióelegyet 100 ml vizbe öntjük, a kivált anyagot kiszűrjük. Kitermelés: 2,59 g (0,93%) op.: 220-222 °C 5. példa 4-(lH-l,2,4-triazol-l-il) -2,8-bisz (trifluor metil )- kinolin 3,0 g (0,01 M) 4-klór-2,8-bisz (trifluormetil)-kinolint, 1,38 g (0,02 M) 1,2,4-triazolt és 1,38 g (0,01 M) K2C03-ot 30 ml acetonban 23 óréh át refluxoltatunk. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 100 ml vizbe öntjük, a kivált anyagot kiszűrjük, 5 ml etilalkoholban feloldjuk, és ebből az oldatból 5 ml vizzel kicsapjuk, szűrjük. Kitermelés: 2,42 g (73%) op: 106-107 °C 6. példa 2-(lH-l,2,4-triazol-l-il) -3-metil-kinolin 1,78 g (0,01 M) 2-klór-3-meti)-kinolint és 0,69 g (0,01 M) 1,2,4-triazolt összeömlesztünk, és 4 órán át 120 °C-on tartunk. A lehűtött ömledéket 10 ml etanolban feloldjuk, 20 ml vizbe öntjük, 1 ml ccNH3-oldattal semlegesítjük, a kivált anyagot szűrjük. Kitermelés: 1,49 g (71%) op: 80-81 °C 7. példa 2-(lH-l,2,4-triazol-l-il) -4-metil-kinolin-hidroklorid 1,78 g (0,01 M) 2-klór-4-metil-kinolint és 0,76 g (0,011 M) 1,2,4-triazolt 10 ml klórbenzolban 7 órán át 100 °C-on kevertetünk. A reakcióelegyet lehűtjük, a kivált terméket kiszűrjük, 5 ml etilalkoholban feloldjuk, 10 ml etiléterrel kicsapjuk, szűrjük. Kitermelés: 1,72 g (70%) op: 193-194 C° 8. példa 2- ( 1H-1,2,4-triazol- 1-il ) -7- klór- 3,8-dimetil-kinolin 2,26 g (0,01 M) 2,7-diklór-3,8-dinietil-kinolint és 1,1 g (0,012 M) 1,2,4-triazol-Na-sót 10 ml dimetilformamidban 25 órán át 100 °C-on kevertetünk. A í-eakcióelegyet 100 ml vizbe öntjük, a kivált terméket szüljük. Kitermelés: 2,48 g (96%) op: 147-148 °C 9. példa 2-(3-metil-lH-l,2,4-triazol-l-il)-4,6-bÍ8z (triklórmetil)-kinolin 3,99 g (0,01 M) 2-klór-4,6-bisz (triklórmetiD-kinolint és 1,26 g (0,012 M) 3- -metil-l,2,4-triazol-Na-sót 10 ml dimetilformamidban 20 órán át 100 °C-on melegitünk. A reakcióelegyet 100 ml vizbe öntjük a kivált anyagot szűrjük, 10 ml etilalkoholból átkristályositjuk. Kitermelés: 2,76 g (62%) op.: 169- 170 ÜC 10. példa 4-( lH-l,2,4-triazol-l-il) -2,8-dimetil-5- -klór-kinolin 2,26 g (0,01 M) 4,5-diklór-2,8-dimetil-kinolint, 1,38 g (0,02 M) 1,2,4-triazolt és 0,1 g (0,001 M) 96%-os kénsavat 3 órán át 70 °C-on kevertetünk. A reakcióelegyet 50 ml vízbe öntjük, 1 ml ccNHí-oldattal semlegesítjük, a kivált terméket szűrjük, vízzel mossuk. Kitermelés: 2,0 g (77,4%) op: 117-118 °C 11. példa 2- ( 1H-1,2,4-triazol- l-il)-3-metil-7-etil-kinolin 2,05 g (0,01 M) 2-klór-3-metil-7-etil-kinolint, 1,05 g (0,01 M) 1,2,4-triazol-hidrokloridot és 0,69 g (0,01 M) 1,2,4-triazolt 10 ml dimetilformamidban 6 órán át 100 °C-on kevertetünk. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 100 ml vizbe öntjük, ccNH3-oldattal semlegesítjük, a terméket kiszűrjük. A nyers terméket etanol-hexán elegyből átkristályositjuk. Kitermelés: 1,52 g (64%) Op: 72-'73 °C A találmányunk szerinti eljárás alkalmazásával előállított vegyületeket a következő, I. táblázatban adjuk meg. A .Módszer ’ rovatban álló szám azt jelzi, hogy melyik példa szerinti módon állítottuk elő az adott vegyületet. Az 1-42. sz. vegyületeknél a triazclilcsoport a kinolingyűrű 4-es, a 43- -72. sz. vegyületeknél a 2-es helyzetéhez kapcsolódik. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
