197297. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új [3.2.0] bicikloheptanon-oxim-éterek és ilyen hatóanyagokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

5

197297

6

Az alfa- és béta- sztereokémiái jelölés az Ra szubsztituens hidroxilcsoportjára vonatkozik, s ezeknél a megjelöléseknél szaggatott vonallal illetve vastag vonallal rajzoljuk meg a hidroxilcsoport kötését. 5

A szokásos nevezéktan szerint a hármaskötést tartalmazó szénhidrogéncsoportot alkinilcsoportnak, a kettöskötést tartalmazó szénhidrogéncsoportot alkenilcsoportnak, az egyes kötést tartalmazó szénhidrogéncsopor- 10 tot alkilcsoportnak nevezzük. Ha ugyanaz a szénatom két kötéssel kapcsolódik, a csoport az -ilidén végződést kapja. Példák a vegyületek és csoportok elnevezésére a leírás későbbi részében találhatók. 15

A (XII) általános képletű vegyületek egyik alcsoportját azok a vegyületek képezik, ahol a képletben n értéke 1, 2 vagy 3,

Ri, R2 és R3 jelentése a fenti.

Az egyik előnyös alcsoportot azok a 20 (XII) általalános képletű vegyületek alkotják, ahol n értéke 3 vagy 1, Rí jelentése hidroxilcsoport, Rí jelentése hidrogénatom, R3 jelentése egy -C=C-C(OH)-R4 képletű csoport, ahol R4 jelentése 1-12 szénatomos alkilcso- 25 port, előnyösen pentilcsoport. Jellemző vegyületek például a következők: N-{3-endo-hidroxi-2-exo-(3-hidroxi-alk-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-4-amino-oxi-vajsav és 30

N- (3-endo-hidroxi-2-exo- ( 3- hid roxi-alk-1- -inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-amino-oxi-ecetsav.

Az új vegyületek további előnyös alcsoportját azok a (XIII) általános képletű ve- 35 gyületek alkotják, ahol n értéke 1, 2 vagy 3,

Ri, R2 és R3 jelentése a fenti.

Különösen előnyős (XIII) általános képletű vegyületek azok, ahol a képletben n értéke 1 vagy 2, Rí jelentése hidroxilcsoport, 40 R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése egy -C=C-C(OH)-R4 általános képletű csoport vagy egy transz-CH=CH-CH(OH)-R4 általános képletű csoport, ahol R4 jelentése n-pentil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport. 45

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-but-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén}-3-amino-oxi-propionsav;

N- (2-endo-hid roxi- 3-exo- ( 3- hi droxi- pent-1- -inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-3-amino- 50-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-hex-l--inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-3-amino-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-hept-l- 55-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-3-amino-oxi-propionsavj

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-okt-l--inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén}-3-amino-oxi-propionsav; 60

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-non-l--inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-3-amino-oxi-propionsav;

N- (2-endo-hid roxi-3-exo- (3-hidroxi-dec-1--inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-3-amino-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-undec-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén}-3-amino-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-dodec-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-3-amino-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-3-ciklope n til-prop-1- inil)- biciklot 3.2.0] hept-6-ilidén}- 3-ami no-oxi- propion sav; N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-3-ciklohexil-prop-l-inil)-biciklo[3.2.0]hept-6-ilidén}-3-amino-oxi-propionsav; N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-but-l-i nil )-biciklo- [ 3.2.0 ] hept-6-ilidén)-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hid roxi-3-exo- ( 3-hidroxi-pent-1- -i nil )-biciklo-[ 3.2.0 ] hept-6-ilidén}-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-hex-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-hept-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-okt-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-amino-oxi-ecetsav;

N - {2-endo-hidroxi- 3-exo- ( 3-hidroxi-non-1- -ínil)-biciklo-[3.2.0]hept-ilidén}-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hid roxi-3-exo-(3-hidroxi-dec-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-undec-l-:nil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén)-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-dodec-l-inil)-biciklo-[3.2.0]hept-6-ilidén}-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-3-ciklopentil-prop-l-inil)-biciklo[3.2.0]hept-6-ilidén}-amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-3-ciklohex:il-prop-l-inil)-biciklo[3.2.0]hept-6-ilidén}--amino-oxi-ecetsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-but-l-transz-enil)-biciklo[3.2.0]hept-6-ilidén}-3--amin-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-pent-ltransz-enil)-biciklo[3.2.0]hept-6-ilidén}-3-araino-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-hex-l-transz-enil)-biciklo[3.2.0]hept-6-ilidén}-3--amino-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-hept-l-transz-enil)-biciklo[3.2.0]hept-6-ilidén}-3--amino-oxi-propionsav;

N-{2-endo-hidroxi-3-exo-(3-hidroxi-okt-l-transz-enil)-biciklo[3.2.0]hept-6-ilidén}-3-amino-oxi-propionsav;

4