197296. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-karbamid-származékok előállítására
7 197296 8 dig folytatjuk, amig hidrogén abszorpciót figyelünk meg. A katalizátort szűréssel eltávolítjuk és a szűredéket magnézium-szulfáton szárítjuk. A szárított toluolos oldatot 5 g 2- -klór-benzoil-izocianáttal reagáltatjuk környezeti hőmérsékleten, 1 órán keresztül. 11 g l-[4-(4-klór-l-naftoxi)-3-nietil-fenil]-3- -(2-klór-benzoil)-karbamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 210-214 °C. A termelés 78,8X a 2-bróm-5-nitro-toluolra számítva. A termék összetétele spektrálanalizissel meghatározva a kővetkező: C25HisChNK)3-ra számítva: C% H% N% 64,34 3,87 6,02 talált: 64,72 4,03 5,82 l-[3-klór-4-(4-klór-l-naftoxi)-2,5-dimetil-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid előállítása 6,6 g (0,03 mól) 2,3-diklór-5-nitro-l,4- 25 -xilol, 4,2 g (0,03 mól) 4-klór-l-naftol és 70 g dimetil-formamidot használva kiindulási anyagként az 1. példában leírtaknak megfelelően végezzük az előállítást. A háromlépéses reakció végén 5 g végterméket kapunk, 30 amelynek olvadáspontja: 184-187 °C. A termék összetételét spektrál analízissel és keverék olvadáspont meghatározásával ellenőrizzük. A termelés: 32% a 2,3-diklór-5-nitro-l,4- -xilolra vonatkoztatva. 3. példa 1 -[ 4-(4-klór-l-naftoxi)-3,5-diklór-fenil]- 3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid előállítása 6,8 g (0,03 mól) 3,4,5-triklór-nitro-benzolt, 5,3 g (0,03 mól) 4-klór-l-naftolt, 5,3 g 45 (0,03 mól) vízmentes kálium-karbonátot és 65 g dimetil-formamidot használva kiindulási anyagként az 1. példában leírtaknak megfelelően végezzük az előállítást. Izocianátként 2,6-difluor-benzoil-izocianátot használunk. A 50 háromlépéses reakció végén 8,4 g végterméket kapunk, amelynek olvadáspontja: 252- 255 °C. A termék szerkezetét NMR spektrum és keverék olvadáspont meghatározás alapján 5 azonosítjuk. A termelés 76% a 3,4,5-triklór-nitrobenzolvu vonatkoztatva. A találmány szerinti eljárással számtalan, a példákban bemutatott vegyülettől eltérő karbamidszármazék állítható elő. A fenti 10 példák csak a találmány szerinti eljárás bemutatására szolgálnak. SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (V) általános képletű benzoil-karbamid-származékok előállítására - a képletben X jelentése halogénatom, m értéke 1 vagy 2, Y jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, n értéket 1, 2 vagy 3, R jelentése halogénatom -(I) általalános képletű halogénatommal helyettesített nitro-benzol és (II) általános képletű hidroxilcsoporttal helyettesített naftalinszárinazék kondenzációs oldószerben - előnyösen dimetil-formamidban - történő kondenzálásával - a képletekben Y, n, X és R jelentése a fentiekben megadott -, majd a kapott (III) általános képletű vegyület redukáláséval - a képletben Y, n és R jelentése a fentiekben megadott - és a kapott (X) általános képletű 35 amiriszármazék (IV) általános képletű aroil-izociaanát-vegyülettel történő reakciójával - a képletekben X, m, Y n és R jelentése a fentiekben megadott -, azzal jellemezve, hogy a kondenzáció után a reakcióelegyhez, adott 40 esetben a kondenzációs oldószer részleges eltávolítása után, a reakcióelegy összniennyiségére számítva legalább azonos mennyiségű vizet adunk, vagy az oldatot a reakcióelegy ősszmennyiségére számítva legalább azonos mennyiségű vízbe adagoljuk, szilárd anyag kiválásáig, majd a szilárd anyagot egy oldószerben - előnyösen toluolban - feloldjuk, majd ismert módon redukáljuk és karbamoilezzük. 1 lap rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 90.2038.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Berikő Ist ván vezérigazgató 5
