197173. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfamoil-karbamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 197173 6 után 8 g fehér, kristályos szilárd anyagot kapunk. Az anyagot ezután metanol és vizes nátrium-karbonát oldatban felvesszük, Parr rázólombikba vezetjük és 0,5 g palládiumos aktiv szenet adagolunk. A reakcióelegyet 50 psi-n 2 órán keresztül hidrogénezzük, amíg a hidrogénfelvétel be nem fejeződik. A hidrogénezett elegyből ezután szűréssel eltávolítjuk a katalizátort és forgó bepárlón lepóroljuk az oldószert. A párlási maradékot ezután viz és metilén-klorid keverékével extraháljuk. A fázisszeparálás után a szerves fázist vízmetes nátriumszulfát felett szárítjuk és forgó bepárlón történő lepárlás után 7,0 g tiszta olajat (mely állás közben megszilárdul) kapunk, amely az NMR analízis szerint 2- -(l,3-dioxolan-2-il-metil)anilin. b) 150 ml 0-5 °C hőmérsékleten jégfürdőben tartott metilén-kloridhoz 1,41 g (0,01 mól) 4-metil-6-metoxi-2-amino-l,3,5-triazint és 1,54 g klórszulfonil-izocianátot adunk. A reakcióelefiyet a jé« hőmérsékletén valamennyi szilárd részecske feloldódásáig keverjük és további másfél órán keresztül cseppenként 0,01 mól trietilamint és 0,01 mól jelen példa a) része szerint készült amint tartalmazó metilén-klorid oldatot adagolunk. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőfokra felmelegedni, majd jégfürdőben hütjük és 2%-os vizes sósav oldatba öntjük, ahol rázás után fázisszeparáció történik. A szerves fázist háromszor jéghideg vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után pasztaszerű anyagot kapunk, melyet kis mennyiségű dietil-éter hozzáadásával kristályosítunk. Szűrés után 2,6 g l-[2-(2-metil-l,3-dioxolan-2-il)-fenil-szulfamoil]-3-(4-metil-6-metoxi-l,3,5-triazin-2-il)karbamidot kapunk. NMR (d, CDCLa): 1,6 (s, 3H); 2,55 (s, 3H); 3,25 (s, 6H); 4,0 (s, 3H); 6,9-9,7 (m, 4H); 8,4 (széles s, 1H); 9,7 (széles s, 1H); 12,2 (széles s, 1H). Az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó, példákkal nem illusztrált vegyületeket a kiindulási anyagok változtatásával, azonos technikát alkalmazva, szakember elő tudja állítani. Gyomirtáshoz a találmány szerinti vegyületek hatékony mennyiségét tartalmazó készítményt a gyom kinövése előtt a talajra, vagy a talajból már kinőtt növények felületére történő kiszórással végezzük. Természetesen .a találmány szerinti vegyületek' kefejezés magába foglalja a vea Ifpvprékét is. A .hatékony mennyiség' kifejezés alatt a találmány szerinti vegyületek olyan mennyisége értendő, mely a gyomokat kiirtja, így a gyomok alkalmatlanná válnak az újranövésre, és eközben a gyomok közt elhelyezkedő értékes növények nem szenvednek károsodást. A találmány szerinti - kielégítő herbicid hatást mutató - vegyületek alkalmazandó mennyisége nagy mértékben változhat, és számos tényezőtől függ, így például a gyom fajtájától, a gyom burjánzásának mértékétől, a klimatikus körülményektől, a talaj állapotától és a kezelés módjától. Általában a kezelés 1,1 kg/hektár vagy kevesebb hatóanyagot tartalmazó készitménynyel végezzük, bér számos esetben 5,5 kg vagy több hatóanyag szükséges hektáronként. Egy adott vegyületnek a hatékonysága egy adott gyomfajtéval szemben természetesen rutin laboratóriumi körülmények között, vagy mezei kísérleteken önmagában ismert módon, könnyen meghatározható. Előnyős, ha a kezelést hektáronként 0,01-2,2 kg mennyiségű hatóanyagot tartalmazó találmány szerinti készítménnyel végezzük. A szóbanforgó vegyületek rutin módszerekkel az ismert és általánosan használt herbicid hordozóanyagok és adjuvánsok alkalmazásával készítményekké formálhatók. A talámány szerinti herbicid készítmények 5-95 tX (I) képletű szulfamoil-karbamid hatóanyagot tartalmaznak, megfelelő hordozóvagy vivőanyaggal, így például acetonnal, vízzel, agyaggal, talkummal, diatomafölddel és adott esetben adalékanyagokkal, így például diszpergálószerekkel, nedvesitöszerekkel vagy egy felületaktív anyaggal, például Tween 20-szal együtt. Előnyösen alkalmazható készítmények a nedvesítő porok, oldható porok, diszpergálható granulátumok, vagy vizes emulziós koncentrátumok, amelyek a felhasználás helyén vízzel higíthatók. Igen jól alkalmazható, találmány szerinti készítmény például az a nedvesíthető por, mely 85 t% 1. vagy 2. példa szerinti hatóanyagot, 10 t% attapulgit agyag hordozóanyagot és 5 t% N-metil-N-alliltaurát Na-só nedvesitószert tartalmaz. Szélesebb spektrumú hatás elérése céljából a találmány szerinti készítmények kívánt esetben más herbicid szerekkel összekeverve is alkalmazhatók. Az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítményekkel előnyösen kombinálható herbicidek az atrazine, a hexazinone, a metribuzin, az ametryn, a cyanazin, a cyprazin, a prometon, a prometryn, a propazine, a simazine, a terbutryn, a propham, az alachlor, az acifluorfen, a bentazon, a metolachlor és az N,N-dialkil-tiokarbamátok, így az EPTC, a butilót va«y a vernolate. Fenti herbicidek és más, például a Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America kézikönyvben ismertetett herbicidek a találmány szerinti készítményekkel adott esetben kombinálhatok. A herbicid készítmények felhasználása ismert módszerekkel történhet, általában vizes spray formájában permetezzük a felületre. Az ilyen alkalmazási módok szokásos ké5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
