197170. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(2'-nitro-benzoil)-1,3-ciklohexándion származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

11

197170

12

A vegyült;!

száma R1 R1 2 R3 R4 R5 R* R7 R* nMd vagy

op.(°C)

58.

H

H

CHs

CH3

H

H

H

CN

175-177

59.

CH3

CH3

H

H

H

H

H

CN

151-153

60.

CH3

CH3

H

H

CH3

H

H

CN

olaj

61.

c)

H

H

H

H

H

11

H

olaj

62.

d)

H

H

H

H

H

H

H

olaj

63.

H

H

CH3

H

H

H

II

Cl

110-115

64.

H

H

CH3

H

H

H

II

S02-n-C3H7

olaj

65.

d)

CH3

H

H

H

H

H

Cl

olaj

66.

H

H

H

H

H

H

II

SO2CHCI2

olaj

67.

CH3

CH3

H

H

H

H

11

SO2CHCI2

olaj

68.

H

H

H

H

H

H

e)

Br

olaj

69.

H

H

H

H

H

H

H

SO2CH2CI

olaj

70.

CH3

CH3

H

H

H

H

H

SO2CH2CI

viasz

71.

d)

CH3

H

H

H

H

11

H

olaj

72.

H

H

H

H

H

II

OzHsO

Cl

olaj

73.

CH3

CH3

H

H

CH3

H

CH30

CF3

olaj

a) az 1. példa cimvegyülete

b) a 2. példa cimvegyülete

c) CzHsOCiO)d) i-C3H?0C(0)A herbicidek szkrínelése

Mint mér említettük, az előbbi módon előállított vegyületek fitotoxikus hatásúak, s mint ilyenek, különböző gyom-fajták irtására használhatók. A találmány szerinti vegyületeket herbicid hatás szempontjából a következőképpen teszteltük.

Pre-emergens herbicid tesztek: A kezelést megelőző napon a homokos vályog talajjal töltött ládákba nyolc különböző gyomnövény magjait ültettük el, minden, a láda széltében húzott sorba más fajta magjait. A kővetkező gyomnövények magjait ültettük el: Setaria viridis (FT), Echinochloa crusgalli (WG, kakaslábfű), Avena fatua (WO, vadzab), Ipomoea lacunosa (AMG, hajnalka), Abutillon theophrasti (VI, szépasszonytenyere), Brassica juncea (MD, szareptai mustár), Rumex crispus (CD, fodros lórom) és Cyperus esculentus (YNG, madulafű). Soronként 20-40 csiranövény kikeléséhez elegendő magot ültetünk a növény nagyságától függően.

A vizsgálni kívánt vegyületekből 600 mg-ot mértünk be analitikai mérlegen egy pergament méröpapirra. A vegyületet a '

30 papírral együtt 60 ml-es, szélesszájú lombikban 45 ml acetonban, vagy azt helyettesítő oldószerben oldjuk. Az oldat 18 ml-ét egy másik 60 ml-es szélesszájú lombikba tesszük és 22 ml 19 : 1 arányú viz-aceton eleggyel 35 hígítjuk, amely elegy olyan mennyiségben tartalmaz polioxi-szerbitán-mono-oleátot

(emulgeálószer), hogy az oldat koncentrációja 0,5 térfogat%-os legyen. A magokkal beültetett földet lineáris permetező asztalon az igy 40 kapott oldattal megpermetezzük. A permetező úgy van beállítva, hogy az alkalmazott oldat 748 liter/ha illetve az alkalmazott vegyület 4,48 kg/ha mennyiségű legyen.

A kezelés után a ládákat 21-26 °C hő- 45 mérsékletű üvegházban tartjuk és permetszerűen locsoljuk. Két héttel a kezelés után a károsodás, illetve az irtás mértékét az azonos előéletű kezeletlen kontrollal való összehasonlítás útján határozzuk meg. A kezelet- 50 len kontroll károsodása 0 %, a teljes kiirtás 100 %. A károsodás mértékét fajtánként a kontroll %-ában fejezzük ki. Az eredményeket a következő II. táblázat mutatja.

II. táblázat

Pre-emergensen észlelt gyomirtó hatás 4.48 kg/ha hatóanyag alkalmazása esetén

A vegyület

száma Ft WG WO AMG VL MD CD YNG

1. 100 100 85 30 100 100 90 90

2. 100 100 100 50 100 100 95 95

7