197170. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(2'-nitro-benzoil)-1,3-ciklohexándion származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
3 197170 4 A találmány hatóanyagként 2-(2’-nitro-benzoil)-l,3-ciklohexán-dion-származékokat tartalmazó herbicid szerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. A 84632/1974 számú japán szabadalmi bejelentés (A) általános képletü vegyületeket ismertet, ahol Rí adott esetben szubsztituált fenilcsoportot, X alkilcsoportot jelent és n 0, 1 vagy 2. Ezek a vegyületek a (B) általános általános herbicid hatású vegyületek inter— medierjei. A (B) általános képletben Ri, X és n jelentése a fenti és Rí jelentése alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport. Az utóbbi vegyületcsoport leghatásosabb képviselői azok a vegyületek, amelyekben n = 2, X 5,5-dimetilcsoport, R2 allil- és Ri fenil-, 4-klór-fenilvagy 4-metoxi-fenil-csoport. E három hatásos vegyület intermedierjeinek nincs vagy praktikusan nincs herbicid hatása. A 83 102 599.4 számon 1983. október 5- -évi nyilvánosságra hozott európai szabadalmi leírás 2-(2’-szubsztituált benzoiD-ciklohexán-l,3-dionok egy új csoportját ismerteti (C) általános képlettel, ahol R és Rí hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 klór-, bróm- vagy jódatom, R3 hidrogénvagy halogénatom és R4 hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, nitro- vagy trifluor-metil-csoport. A találmány hatóanyagként új 2-(2’-nitro-benzoil)-l,3-ciklohexán-dion-származékot, valamint közömbös vivőanyagot tartalmazó herbicid szerekre vonatkozik. A benzoil-részen lévő 2’-helyzetű nitrocsoport egészen kivételes herbicid hatást biztosit az új vegyületeknek. A hatóanyag molekulában az 1,3-ciklohexán-dion rész is helyettesített lehet. A lehetséges helyettesítőket később részletezzük. Az 1,3-ciklohexán-dion rész előnyösen helyettesítetlen, vagy 4. vagy 6. helyzetben egy vagy két metilcsoporttal helyettesített. A benzolgyürű a 3., 4. és 5. helyzetben helyettesített lehet a később részletezésre kerülő szubsztituensekkel. A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletü új 2-(2’-nitro-benzoil)-1,3-ciklohexón-dionok előállítására. Az (I) általános képletben. R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen 1-2 szénatomos alkil-, még előnyösebben metilcsoport, a legelőnyösebben R2 hidrogénatom vagy metilcsoport, R1 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen 1-2 szénatomos alkil-, még előnyösebben metilcsoport, vagy egy R^O-C- képletü csoport, 0 ahol Ra 1-4 szénatomos alkilcsoport; R1 legelőnyösebben hidrogénatom vagy metilcsoport, R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen 1-2 szénatomos alkil-, még előnyösebben metilcsoport; R3 és R4 legelőnyösebb jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R5 és R6 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen 1-2 szénatomos alkil-, még előnyösebben metilcsoport; R5 és R6 legelőnyösebb jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R7 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy ReC(ö)- általános képletü csoport, ahol Re 1-4 szénatomos alkoxicsoporlot jelent és R8 jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, RbSOn- általános képletü csoport, ahol Rb jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy egy vagy két halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0, 1 vagy 2, vagy -S02NRcRd általános képletü csoport, ahol Re és Rd egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy R7 a benzolgyűrű 6-tól eltérő helyzetű szénatomjához kapcsolódik. R7 előnyösen a 3-helyzethez kötődik. Legelőnyösebb, ha R7 hidrogénatomot, 1-1 szénatomos alkoxicsoportot, R8 hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratomot, trifluor-metil-csoportot vagy egy RbS02 általános képletü csoportot jelent, ahol Rb 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoport. Az 1-4 szénatomos alkilcsoport metil-, et 1-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szekbiitil-, izobutil- és t-butilc söpört lehet. A halogénatom klór-, bróm-, jód- és fluoratomot jelenthet. Az 1-4 szénatomos alkoxicsopcrt metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi- és t-butoxicsoport lehet. A halogén-alkil-csoport az előbb felsorolt 8 alkilcsoport valamelyikének egy vagy több halogénatommal (klór-, bróm-, jód- vagy fluoratommal) helyettesített változata. Az (I) általános képletü vegyületek később ismertetésre kerülő sóit, valamint ezek előállítási módját is a találmány tárgyához tartozónak tekintjük. Az (I) általános képletü vegyületek négyféle tautomer formában létezhetnek, amelyeket az 1. ábrán mutatunk be. A tautomer alakokban R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, és Rp az (I) általános képletnél megadott jelentésű. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
