197022. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált N-foszfo-metil-glicin foszfonsav-diésztereinek előállítására
3 197 022 A 2. példa 16,5 g N-benzil-glicint, 28 ml vizet és 13,8 g dietíl-foszfitot összekeverünk. 20 °C-on 37%-os vizes erős formaldehid oldatot adunk hozzá (9 ml=0,ll 5 mól). Exoterm hatást nem észlelünk. Az elegyet 50 ”C-on 5 óra hosszat melegítjük, majd lehűtjük, és 40 mi diklórmetánt adunk hozzá. A szerves fázist elkülönítjük és 40 ml vizet, 100 ml 1 n vizes nátriumhidroxid oldatot adunk hozzá. A vizes fázist de- tq kantáljuk, extraháljuk diklórmetánnal és megsavanyítjuic. A szerves fázist szárítjuk és bcpároljuk. 23,5 g (74%) (VI) képletű terméket kapunk. O.p,: 41 'C N-benzil-glicin-eiilésztert in situ szappanosítunk. 0,5 liter (=5 mól) nátriumhidroxid 1 liter vízzel készített 30 t%-os erősségű oldatát keverjük ebbe az elegybe és 1 óra leforgása alatt fokozatosan 965 g N-benzil-etil-glicinátot öntünk hozzá 1 óra leforgása alatt, fokozatosan. A hőmérséklet 45 °C-ra emelkedik. Az etanolt ledesztilláljuk, a maradékot lehűtjük, és 0,82 liter 6 n vizes sósavoldatot adunk 25 hozzá. Az N-benzíl-glicin kicsapódik. 690 g dietilfoszfitot és 0,45 liter (=5 mól) 37 t%-os erősségű vizes formaldehid-oldatot adunk hozzá. Az elegyet 5 óra és 30 percig melegítjük 50 °C-on, majd a 2. példában leírt eljárást követjük. 1116 g=71 %-os termeléssel (VI) képletű terméket kapunk, fehér kristályok formájában. Op.: 41 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (1) általános képletű N - szubsztiluált N - (foszfono-meti!) - giiein foszfonsav - diészterek előállítására, ahol R1 jelentése fenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport — azzal jellemezve, hogy egy (Hl) általános képletű foszfonsavészlcrt — ahol R1 jelentése a fenti — formaldehiddel, valamint N-benzil-glicinnel reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót 10 és 90 °C közötti hőmérsékleten végezzük és a reagenseket sztöchiometrikus arányban, illetve ±20%-os eltéréssel alkalmazzuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót vizes közegben végezzük. 1 db rajz 3
