197021. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként foszfor-észter-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 197 021 2 A találmány tárgya hatóanyagként foszforsavészter-származékokat tartalmazó kártevőirtó készítmények, különösen inszekticid és nematicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy bizonyos O - pirdil(tiono) - foszforsav - észter - származékok, így például az 0,0 - dietil - 0 - (3,5 - diklór - pirid - 2 - il) - foszforsav - észter és az 0,0 - dietil - 0 - (3,5 - diklór - pirid - 2- il) - tiono - foszforsav - észter peszticid hatású (3 244 586. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ezeknek az ismert vegyülcleknek a hatása azonban bizonyos körülmények között, különösen kis hatóanyag-koncentráció és kis felhasználási mennyiség esetén nem mindig kielégítő. A találmány szerinti foszforsav-észter-származékokat az (I) általános képlet jellemzi. Ebben a képletben Y jelentése oxigénatom, kénatom vagy —NH- csoport, R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző és jelentésük 1-4 szénatomos alkilcsoport. A találmány szerinti foszforsav-észter-származékokat úgy állítjuk elő, hogy (II) képletű 2 - hidroxi- 5 - (trifluor - mctil) - piridint (III) általános képletű halogeniddel — a képletben R1, R2 és Y jelentése a már megadott, és Hal jelentése halogénatom (előnyösen klór- vagy brómatom) — reagáltatjuk, adott esetben savakceptor jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében. Az (I) általános képletű foszforsav-észter-származékok — a képletben Y, R1 és R2 jelentése a már megadott — nagyon erős hatású, kiváló inszekticid és nematicid hatásúak. Az R1 és R2 alkilcsoportok lehetnek elágazó vagy egyenes szénláncúak és 1-4 szénatomot tartalmaznak. Példaként megemlítjük a következő csoportokat: metil-, etil—, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butíl- vagy terc-butil-csoport. Előnyösek azok az (1) általános képletű vegyülctek, amelyeknek képletében Y jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NH- csoport — R‘ és R2 jelentése azonos vagy különböző és jelentésük metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-bútil- vagy terc-butil-csoport. Különösen előnyös hatásúak azok az (I) általános képletű vegyülctek, amelyeknek képletében Y jelentése oxigénatom, kénatom vagy —NH- csoport, R! és R2 jelentése azonos vagy különböző és jelentésük metil-, etil-, vagy n-propil-csoport. Ha a találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyidéiként például 2 - hidroxi - 5 - (trifluor - mctil) - piridint és 0 - etil - S - n - propil - ditio - foszforsav - észter - kloridot alkalmazunk, a reakciót az a) reakcióvázlat szemlélteti. A 2 - hidroxi - 5 - (trifluor - metil) - piridint a (II) képlet jellemzi. A (II) képletű kiindulási vegyületként megemlítjük a következő vcgyülctct: a 2 - hidroxi - 5 - (trifluor - metil) - piridin A (II) képletű vegyületek ismert vegyületek. A szintén kiindulási vegyületként alkalmazott halogenídeket a (III) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R1, R2 és Y előnyösen azokat a csoportokat jelenti, amelyeket az (I) általános képletű vegyületek meghatározásánál előnyösként neveztük meg. Hal jelentése előnyösen klór- vagy brómatom. A (III) általános képletű kiindulási vegyületek példáiként megemlítjük a következő vegyületeket: dirnetoxi-, dietoxi-, di-n-propoxi-, di-izopropoxi-, di-n-butoxi-, di-izobutoxi-, metoxi-etoxi-, metoxin-propoxi-, metoxi-izopropoxi-, metoxi-n-butoxi-, metoxi-izobutoxi-, metoxi-szek-butoxi-, nictoxiterc-butoxi-, etoxi-n-propoxi-, etoxi-izopropoxi-, etoxi-n-butoxi-, etoxi-izobutoxi-, etoxi-szek-butoxi-, etoxi-terc-butoxi-, n-propoxi-izopropoxi-, n-propoxi-n-butoxi-, n-propoxi-iz.obuto.xi-, n-propoxi-szek-butoxi-, n-propoxi terc-butoxi-, izopropod-n-butoxi-, izopropoxi-izobutoxi-, n-butoxiizebutoxi-, n-butoxí-szek-butoxi-, n-butoxi-tercbu oxi-tiono-foszforsav-észter-klorid, illetve -bromiJ; netoxi-metil-tio-, metoxi-etil-tio-, metoxi-n-propil tio-, metoxi-izopropil-tio-, metoxi-n-butil-tio-, mt toxi-izobutil-tio-, etoxi-metil-tio-, etoxi-etil-tio-, etoxi-n-propil-tio-, ctoxi-izopropil-tio-, etoxi n-btitil-tio-, etoxi-izobutil-tio-, etoxi-szek-butil-tio-, n-propoxi-metil-tio-, n-propoxi-etil-tio-, n-propoxi-n-propil-tio-, n-propoxi-izopropil-íio, n-propoxi-n-butil-tio-, n-propoxi-izobutil-tio-, izopropoximetil-tio-, izopropoxi-etil-tio-, izopropoxi-n-propil-tio-, izopropoxi-izopropil-tio-, izopropoxi-nbutil-tio-, izopropoxi-izobutil-tio-, n-butoxi-mctiltio-, n-butoxi-etil-tio-, n-butoxi-n-propil-tio-, n-butoxi-izopropil-tio-, n-butoxi-n-butil-tio-, n-butoxi-izobutil-tio-, izobutoxi-metil-tio-, izobutoxieti’-tio-, izobutoxi-n-propil-tio-, izobutoxi-izopropi! tio-, izobutoxi-n-butil-tío-, izobutoxi-izobutiltio tiono-foszforsav-észter-klorid, illetve -bromid; nieloxi-metil-amino-, metoxi-etil-amino-, metoxi-n-propil-amino-, metoxi-izopropil-amino-, metoxi-n-butíl-amino-, metoxi-izobutil-amíno-, etoximetil-amino-, etoxi-n-propil-amino-, etoxi - izopropil - amino-, etoxi - n - but il - amino-, etoxiizcbutil-amino-, n-propoxi-metil-amino-, n-propoxi-etil-amino-, n-propoxi-etil-amino-, n-propoxi-npropil-amino-, n-propoxi-izopropil-amino-, n-propo xi-n-butil-amino-, n-propoxi-izobutil-amino-, izopropoxi-metil-amino-, izopropoxi-etil-amino-, izcpropoxi-n-propil-amino-, izopropoxi-izopropilamino-, izopropoxi-n-butil-amino-, izopropoxi-izobu il-amino-, n-butoxi-meti!-amino-, n-butoxi-etilaiiiino-, n - butoxi - n-propil-amino-, n - butoxi - izopropil - amino-, n-butoxi-n-butil-amino-, n-butoxi-izobutil-amino-, izobutoxi-metil-amino-, izobufoxi-etil-amino-, izobutoxi-n - propil - amino-, izobutoxi-izopropi! - amino-, izobutoxi - n-butib an ino-, izobutoxi-izobutil-amino-, szek-butoxi - metil - amino-, szok-butoxi-etil-amino-, szek-biitoxi - etil - amino-, szék - butoxi - n-propil-amino-, szck-butoxi-izopropil-amino-, szek-buíoxi-izobutilanino-, terc-butoxi-metil-amino-, tere - butoxi - etii-amino-, terc-butoxi - n - propil-amino-, tere - bufoxi - n - butil - amino - tiono - foszforsav - észter - klorid, illetve -bromid. A (III) általános képletű vegyületek — u képletben R1, R2 és Y jelentése a már megadott — ismertek és/vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő (például Methoden der organischen Chemie (Hou-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
