197017. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékoknak a megfelelő észterekből történő előállítására
5 197017 6 kot megszárííjuk. 3,43 g 7ß - [a - (p - hídroxi - fenil)- a - karboxi - acctamido] - 7a - metoxi - 3 - (1 - metil -totrazil-5 - il)-tiomctil- 1 -oxa-dctia - 3-ccfém-4- karbonsavat kapunk. Op.: 117—122 °C (bomlik), IR(KBr): 1780, 1719, 1632 cm“1. Az NMR adatok megegyeznek az autentikus mintáéval. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 fenoxi-, hidroxi-fenil- vagy tienilcsoport, R3 amino- vagy karboxilcsoport, R4 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, R5 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkanoiloxi - (1—4 szénatomos) - alkil - csoport, (1—4 szénatomos) - alkil- tetrazolil - tio - (1—4 szénatomos) - alkil - csoport vagy halogénatom, és X oxigén- vagy kénatom, a megfeleld, adott esetben védett észterszármazékok hidrolízisével, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R1, R4, R5 és X a fenti, R3' aminocsoport, védett aminocsoport, előnyösen metoxi-karbonil-izopropenil-amino-csoport, karboxilcsoport, vagy védett karboxilcsoport, előnyösen p-metoxi-benziloxi-karbonil-csoport, és R2 fenil - (1—4 szénatomos) - alkoxikarbonil - csoport, mely adott esetben a fenilgyűrűben egy vagy több 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy az alkilrészben további fenilcsoporttal szubsztituált, rövidszénláncúalkil-tiollal és Lewis-sawal reagáltatunk. 2. Az 1. fénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a.kil-tiolként etán-tiolt alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezvc, hogy Lewis savként bőr-trifluoridot alkal-5 mázunk. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű kiindulási anyagot alkalmazunk, melyben R2 jelentése difenil - metoxi - karbonil - csoport, 10 2,4,6 - trimetil - benziloxi - karbonil - csoport vagy p - metoxi - benziloxi - karbonil - csoport, és R1, R3', R4, R5 és X az 1. igénypontban megadott. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jel- 15 lemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyü-Ictből indulunk ki, ahol R5 jelentése metilcsoport, halogénatom, vagy acetoxi-metil-csoport, és R1, R2, R3’, R4 és X az # 1. igénypontban megadott. 20 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületbdl indulunk ki, ahol R! jelentése fenoxi-acetilcsoport, és R3’, R2, R4, R5 és X az 5. igénypontban megadott. 25 7. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyen (II) általános képletű vegyületből indulunk ki, ahol R1 hidroxi-fenil-csoport, R3’ aminocsoport és R2, R4, R5 és X az 1. igénypontban megadott. 3Q 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületbdl indulunk ki, ahol R3’ jelentése karboxilcsoport, R1 hidroxi-fenil-, R4 jelentése metoxiesoport, R5 jelentése(1 - metil - tetrazol- 5 - il) - tior ometil - csoport, és X az 1. igénypontban megadott. 1 db rajz 4
