197007. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo [c]-l,5-naftiridin származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
39 197 007 40 perc áramlási sebességű etil-ecetátot alkalmazunk. A megfelelő frakciókat egyesítjük és olajjá pároljuk be. A kapott olajat metanolban oldjuk, éteres hidrogénklorid-oldatot adunk hozzá, majd az oldatot vízmentes dietil-éterre! meghígítjuk. Eközben kristályok csapódnak ki, amelyeket vákuutnszűréssel összegyűjtünk, és éjszakán át szobahőmérsékleten vákuumban szántjuk. így 2,18 g kristályos terméket nyerünk. Op.: 208—211 “C. Elemzési eredmények a C18H18N2S • HC1 képlet alapján: számított: C 65,32; H 5,79; N8,47%; talált: C 65,36; H 5,83; N 8,47%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az tíj (I) általános képletű vegyüietek és gyógyászati célra alkalmas savaddíciós sóik előállítására — a képletben X jelentése hidrogén-, klór-, fluor- vagy brómatom, 1—4 szénatomos aikilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport; R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos aikilcsoport mely szubszrituálva lehet tienilcsoporttal, adott esetben a fenilgyűrűn egy halogénatommal vagy egy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(l—5 szénatomos alkii)-csoport, 1—4 szénatomos alkanoilcsoport, mely szubsztituálva lehet tienil- vagy amino-csoporttal, adott esetben a fenilgyűrűn egy halogénatommal vagy egy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(l—4 szénatomos alkanoi!)-csoport, és R, jelentése I~I2, O vagy —NR2R3, Rj és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos aikilcsoport vagy R2 és R3 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatonimal együtt (a) általános képletű csoportot alkot és R* jelentése 1—4 szénatomos aikilcsoport —, a szaggatott vonal a gyűrűn belüli Vagy a gyűrűn kívüli kettős kötést jelent — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — a képletben X jelentése a tárgyi körben megadott — vízmentes, savas közegben melegítünk, és a kapott, R helyettesítőként hidrogénatomot és R( helyettesítőként oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet — X jelentése a tárgyi körben megadott — A) kívánt esetben NHR2R3 általános képletű aminnal reagáltatjuk — R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott — vagy B) kívánt esetben R5-Hal általános képletű vegyüíettel reagáltatj uk — R5 j ele ntése 1 —4 szénato mos alkilcsoport vagy adott esetben a fenilgyűrűn egy halogénatommal vagy egy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(l—5 szénatomos alkil)csoport és Hal jelentése brómatom, klóratom vagy jódatom és C) kívánt esetben a kapott, R, helyettesítőként oxigénatomot, R helyettesítőként hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet — X jelentése a tárgyi körben megadott — redukáljuk és D) kívánt esetben a kapott, R2 helyettesítőként H2-t és R helyettesítőként hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet—X jelentése a tárgyi körben megadott — RftCOCl általános képletű vegyüld tel reagáltutjuk — R6 jelentése 1—4 szénatomos aikilcsoport, feniiesoport, feni!-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, ahol a feniícsoporradott esetben" egy halogénatommal vagy egy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttál helyettesített vagy E) kívánt esetben R( helyettesítőként I I2-t és R helyettesítőként hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet — X jelentése a tárgyi körben megadott — (hangyasav-ecetsav)-anhidriddel reagáltatunk, és F) kívánt esetben R, helyettesítőként H2-t és R he-O ! I lyettesftőként —CR* általános képletű csoportot tartalmazó — amelyben R6 jelentése 1—4 szénatomos aikilcsoport, vagy fenil-(l—4 szénatomos a!kil)-csoport, ahol a fenilgyűrű adott esetben egy halogénatommal vagy' egy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, (1) általános képletű vegyületet — Xjelentése a tárgyi körben megadott — redukálunk és G) kívánt esetben bármely módon előállított (I) általános képletű vegyületet gyógyászati célra alkalmas savaddíciós sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyüietek előállítására, amelyekben R jelentése hidrogénatom, X jelentése hidrogénatom vagy klór-, fluor- vagy brómatom és R, jelentése oxigénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás 1,4-dihidro-benzo[c] - 1,5 - naftiridin - 2(3H) - on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyüietek előállítására, amelyekben R jelentése hidrogénatom, Xjelentése hidrogén-, klór-, fluor- vagy brómatom, R, jelentése H2 vagy —NR2R3 általános képletű csoport — amelyben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos aikilcsoport vagy R2 és R3 a velük kapcsolódó nitrogénatommal együtt (a) általános képletű cső- . portot alkotnak, amelyben Rj jelentése 1—4 szénatomos aikilcsoport— azzal jellemezve,hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás 1,2,3,4 - tetrahidro-benzo[c] - 1,5-naftiridinelőállítására,<3ZZí7//e//emezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk. 6. a 4. Igénypont szerinti eljárás 3,4 - dihidro - 2 - (4 -metil-1 - piperaziniI)-benzo[c] -1,5-naftiridn előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyüietek előállítására, amelykben R jelentése 1—4 szénatomos alkanoilcsoport vagy fenil(1—4 szénátos alkanoil)-csoport, ahol a fenilgyűrű adott esetben egy halogénatommal vagy egy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített, a többi helyettesítő jelentése n 4. igényixuitban megadott, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 80 65 21
