196999. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-imidazo-pirrolo-piridin-, -kinolin-, -tieno- és furo[2,3-b] piridin-, -tieno- és furo[3,2-b]-piridin származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületek szűkebb körét tartalmazó herbicid készítmények
43 196 999 44 6 - (4 - Izopropil -4 - metil - 5 - oxo -2- imidazolin - 2- il) ■ furo[2,3-bJpiridin - 5 - karbonsav előállítása A példa szerinti eljárást az (ay) reakcióvázlaítal szemléltetjük. 3,8 g (0,012 mól) 6 - [(1 - karbamoil - 1,2 - dimetil - propil) - karbamoil] - furo[2,3-b]piridin - 5 - karbonsavat 2,4 g (0,06 mól) nátrium-hidroxidnak 40 ml vízzel készített oldatában feloldunk, s az oldatot 65 °C hőmérsékleten 3 órán keresztül keverjük. A reakcióelegyet ezután 1 óra időtartamra 75 "C hőmérsékletre hevítjük, majd lehűlni engedjük, azután jégre öntjük. A jeges szuszpenzió pH- ját sav segítségével 2 és 3 közé beállítjuk, s a kivált szilárd csapadékot szűréssel eltávolítjuk. A leszűrt csapadékot megszárítjuk és aceton-metanol elegyből átkristályosítjuk. Ily módon tiszta cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 237— 244 "C. 44. példa 2 - Izopropil -2- metil - 5H - imidazo[l’,2‘: l,2]pirrolo[3,4~bjpiridin - 3(2H) - g dión előállítása A példa szerinti eljárást a (be) reakcióvázlat segítségével szemléltetjük. 50,9 g diciklohexil-karbodiimidet 600 ml vízmentes diklór-metánban feloldunk, s az oldatba keverés közben 60 g (XCH) képlelű savat olyan ütemben adagolunk, hogy az oldal hőmérséklete a 32 "C-ot ne haladja meg. Miután az elegyet szobahőmérsékleten 2 és fél órán át kevertük, leszűijük, 15 és a szűrletet bepárolva egy fehér szilárd anyagot kapunk. Ez utóbbit diklór-metánból átkristályosítva 57,4 g előállítani kívánt dionvegyületet nyerünk; op.: 125—128,5 °C. Az analitikai tisztaságú dión olvadáspontja 132—134 °C. Az eljárást a 20 0,041,023 számú, 1981. december 16-án közzétett európai szabadalmi bejelentés ismerteti. Alapjában véve ugyanezzel az eljárással, de a 2 - (4 - izopropil - 4 - metil - 5 - oxo - 2 - imidazolin - 2 - il) - nikotinsav helyébe más, megfelelő savat 20 helyettesítve kiindulási anyagként, a következő XVI. táblázatban feltüntetett (XIV’) általános képletű imidazo - pirrolo - piridin - 3,4 - dión; vagy -3 - tic-n - 5 - on - származékokat állítottunk elő. 45. példa 30 XVI. táblázat Az előállított (XIV) általános képletű vegyületek jellemzői w Y Z R. r2 op. °C o H C3H7 ch3 CH(CH3)2 98,5-101,0 o H CH(CH3)2 CH(CH3)2 • 100,0-105,0 o CH(CH3)2 H ch3 CH(CH3), 128,0-137,0 o c2h5 H ch3 CH(CH3)2 126,0-131,0 o H C2H5 ch3 Cl !(CH,)2 148,0-152,5 o OCH(CH3)2 H ch3 CM(CH,)2 157,0-161,0 s H H ch3 CH(CH3)2 206,0-209,0 s ch3 H CH, CH(CH3)2 s c2h5 H ch3 CH(CH3)2 s -CH=CH-CII=CH-ch3 C1I(CII,), 21 1,0-213,0 s-CH-CH-S-ch3 CH(CII3)2 s —CH—CH—O— ch3 CH(CH3), o OCHj H ch3 CH(CH3)2 165,0-172,0 o H och2ch=ch2 ch3 CH(CH3), 89,0- 93,0 o H ch3 ci-i3 CH(CH3)2 138,0-141,0 o —CH—CH—O— ch3 CH(CH3)2 193,0-205,0 29
