196996. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-metil-O-imidazol-2-on származékok előállítására

fonsavat. A kapott oldatot 8,3 kg cinkpor 35,7 kg hangyasavban készült szuszpenzíójához adjuk lassan. A reakcióhőmérsékletet megfelelő hűtéssel és megfelelően lasstí adagolással körülbelül 60“C-on tartjuk. Az elegyet 55 °C hőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd 20 ‘C-ra hűtjük. A szilárd cink-formiátot kiszűrjük. A hangyasavas szűrlethcz

3,6 kg metánszulfonsavat adunk. A hangyasavat csökkentett nyomáson 5,26 ■ 103 Pa, 70 °C hőmérsékleten eltávolítjuk. A maradékhoz 5,9 kg metanol és 33,3 kg izopropanol elegyét adjuk és 20 °C- on 4 óra hosszat keverjük. A kapott szilárd anyagot centrifugálással összegyűjtjük, 12,5 kg 10%-os metanolos izopropanollal mossuk, így szántás után

11,0 kg cím szerinti vegyületet kapunk dimetánszulfonát só alakjában.

Termelés: 87%.

4. példa

4 - etil - 1,3 - dihidro - 5 - [(4 - piridil) -hidroximetil] - 2H - imidazol -2 - on előállítása

100 ml vízben feloldunk 29,0 g (0,11 mól) 1 - (4 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 3 - keto - pentán - dihidrokloridot és 17,9 g (0,22 mól) káliumcianátot. Az oldatot 50 °C hőmérsékleten tartjuk 10 percen át, majd 10 órán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk, végül lehűtjük és a kivált szilárd anyagot elkülönítve kapjuk meg a cím szerinti vegyületet.

Olvadáspont: 234 -236 °C.

Kitermelés: 92%.

Az itt leírt eljárást követve, de kiindulási anyagként 1 - (4 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 3 - keto - pentán helyett a következő vegyületeket használva:

1 - (2 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 3 - keto - pentán;

1 - (4 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 3 - keto - bután;

1 - (4 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 4 - metil - 3 - keto - pentán;

1 - (2 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 3 - keto - heptán;

1 - (3 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 4 - metil - 3 - keto - hexán;

1 - (4 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 3 - keto - heptán; vagy

a következő vegyületeket állíthatjuk elő:

1.3 - dihidro - 4 - etil - 5 - [(2 - piridil) - hidroximetil] -2-11- imidazol - 2 - on;

1.3 - dihidro - 4 - [(4 - piridil) - hidroximetil] - 5 - metil - 2 - H - imidazol - 2 - on;

1.3 - dihidro - 4 - [(4 - piridil) - hidroximetil] - 5 - (1 - metil - etil) - 2H - imidazol - 2 - on;

4 - butil - 1,3 - dihidro - 5 - [(2 - piridil) - hidroximetill - 2H - imidazol - 2 - on;

1.3 - dihidro - 4 - [(3 - piridil) - hidroximetil] - 5 - (1 - metil - propil) - 2H - imidazol - 2 - on;

4 - butil -1,3- dihidro - 5 - (4 - piridil) - hidroximetil] - 2H - imidazol - 2 - on; vagy

1.3 - dihidro - 4 - [(3 - piridil) - hidroximetil] - 5 - (1 - metil - etil) - 2H - imidazol - 2 - on

■negfelelőleg.

1 - (3 - piridil) - 1 - hidroxi - 2 - amino - 4 -metil - 3 - keto - pentán

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képlctű hidroxi - metil - imidazol - 2 - on származékok előállítására, ahol

Ar jelentése 2-, 3- vagy 4-piridil-csoport, és R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,

azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű hidroxi - amino - keton - származékot - ahol Ar és R, jelentése a tárgyi körben megadott — egy átmeneti csoport fém-, egy alkálifém- vagy alkáliföldfém-cianáttal reagáltatunk, majd a terméket ismert módon kinyerjük.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alkálifém- vagy alkáliföldfém-cianátként kálium-cianátot alkalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, melyeknél Árjelentése 4 - piridil - csoport, Rj jelentése pedig

1—4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

4. A 3. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyeknél R, jelentése etilcsoport, Ar a 3. igénypontban meg" adott jelentésű, azzal jellemezve, hogy a megfelelő k indulási anyagokat alkalmazzuk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50