196985. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagént 5-amino- 4-ciano- 1-piridil-pirazolszármazékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás 5-amino- 4-ciano- 1-piridil-pirazol-származékok előállítására
5 196 985 6 Általában —10 és +120 °C közötti, előnyösen 0—80 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az a) eljárás megvalósításához 1 mól (II) általános képletű 5 - halogén - 4 - ciano - 1 - piridil - pirazolt általában 1,0—100,0 mól, előnyösen 1,0—50,0 mól (111) általános képletű aminovegyülettel reagáltatunk. A reakciópartnereket adott esetben megfelelő hígítószerben oldva több órán keresztül a kívánt hőmérsékleten kevertetjük, míg vékonyréteg-kromatográfiásan kiindulási anyag már nem mutatható ki A feldolgozáshoz a folyékony alkotórészeket vákuumban eltávolítjuk, a maradékot vízzel nem elegyedő szerves oldószerben felvesszük, vízzel mossuk, szárítjuk, és a szerves oldószert vákuumban eltávolítjuk. A találmány szerinti b) eljárás során hígítószerként mind az első, mind a második lépésben inert szerves oldószereket alkalmazhatunk. Előnyösen használhatók az alkoholok, így metanol, etanol, propanol, butanol, etilénglikol vagy etiléngíikolmonometíl- vagy -etiléter. A találmány szerinti b) eljárás első lépésében segédanyagként szerves vagy szervetlen savakat használhatunk. Előnyösen alkalmazható kénsav vagy ecetsav, adott esetben pufferanyag, például nátriumacetáí jelenlétében. A találmány szerinti b) eljárás megvalósítható egy reakcióiépésben is, a köztitermékként keletkező (VI) általános képletű vegyűletek izolálása nélkül. A találmány szerinti b) eljárás első lépésben a reakcióhőmérséklet bizonyos határok között változtatható. Általában —30 és +50 °C közötti, előnyösen —20 és +20 *C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti b) eljárás második lépésében segédanyagként bármely szokásos sav, például kénsav vagy foszforsav felhasználható. A találmány szerinti b) eljárás második lépésében, valamint az egylépcsős megvalósítás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában 0—200 °C közötti, előnyösen 50— 150 'C közötti hőmérnékleten dolgozunk. A találmány szerinti b) eljárás megvalósításához mind az egylépcsős, mind a kétlépcsős eljárás során 1 mól (ÍV) általános képletű piridilhidrazint általában 1,0—3,0 mól, előnyösen 1,0—1,5 mol (V) általános képletű akrilnitril-származékkal, valamint a kétlépcsős eljárás során az első lépésben 1,0—10,0 mól segédanyaggal és a második lépcsőben 1,0— 10,0 mól segédanyaggal reagáltatunk. A reakciótermék feldolgozását és izolálását a szokásos módon végezzük. Például ügy, hogy a szerves oldószert eltávolítjuk, a reakcióterméket vízzel kicsapjuk, szüljük és szántjuk. A találmány szerinti c) eljárás során hígítószerként inert szerves oldószereket használunk. Előnyösen használhatók az a) eljárás ismertetése során megadott oldószerek. Oldószerként szolgálható azonban a kiindulási anyagként alkalmazott (VII) általános képletű vegyidet megfelelő feleslege is. A találmány szerinti c) eljárás során savmegkötőszerként bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók az alkálifém-hidridek, -hidroxidok, -amidok, -karbonátok vagy -hidrogénkarbonátok, például a nátriumhidrid, nátriumamid, nátriumhidroxid, nátriumkarbonát vagy nátriumliidrogénkarbonát, valamint tercieraminok, például trietiíamin, N,N-dimetilanilin, piridin, 4 - (N,N - dimetilamino) - piridin, diazabiciklooktán (DABCO), diazabiciklononén (DBN) vagy diazabicikloundecén (DBU). A találmány szerinti c) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában —20 ’C és +150 °C közötti, előnyösen 0—100 ‘C hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti c) eljárás megvalósításához 1 mól (Ik) általános képletű 5 - amino - 1 - piridil - pirazolt általában 1,0—20,0 mól, előnyösen 1,0 15,0 mol (Vll) általános képletű vegyülettei és adott esetben 1,0—3,0 mól, előnyösen 1,0—2,0 mól savmegkötőszerrel reagáltatunk. A reakció megvalósítását és az (!c) általános képletű végtermék feldolgozását önmagában ismert módon végezzük. A találmány szerinti készítmények felhasználhatók defóiiáasként, deszikkánsként és gyomirtóként. Gyomok alatt itt a legtágabb értelemben minden olyan növényt kell érteni, amely olyan helyen nő, ahol ez nem volna kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti készítmények totális vagy szelektív herbicidként működnek, lényegében a felhasznált menynyiségtől függ. A találmány szerinti készítményeket felhasználhatjuk a következő növényekre: Kétszikű gyomok: Sinapis, Lepidum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaraníhus, Pqrtulaca, Xanthium. Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lámium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Ccntaurea. Kétszikű kultúrák: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucurmis, Cucurbita. Egyszikű gyomok: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaría, Phleum, Poa, Fesluca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Avena, Bromus, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Egyszikű kultúrák: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. A találmány szerinti készítmények felhasználhatósága azonban nem korlátozódik az itt felsorolt növényekre, hanem ugyanilyen módon kiterjed más növényekre is. A találmány szerinti készítményeket a koncentrációtól függően felhasználhatjuk totális gyomirtásra, például ipari létesítmények vagy vasúti vágányok környezetébe, valamint fával beültetett vagy fátlan utak és terek környezetében. Ugyanígy felhasználhatók tartós kultúrák, így erdők, dísz- és gyümölcsfák, szőlők, citrom-, dió-, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
