196965. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-4-oxo-1,4-dihidro-kinolin-karbonsavészter előállítására
5 196965 6 reagáltatunk 5,5 g vízmentes kálium-karbonát jelenlétében 190—195 *C-on 45 percen keresztül. A gázfejlődés megszűnte után a meleg oldatot 400 ml hideg vízre öntjük,, a kivált kristályokat kiszűrjük, vízzel mossuk, metanollal fedjük. Szárítás után 13,5 g etil - g (6 - fluor - 7 - klór -1 - metil - 4 - oxo -1,4 - dihidro - " kinolin - 3 - karboxilát)-ot kapunk. A fenti terméket 80%-os vizes metanolból átkristályosftva 226— 227 *C-on olvadó fehér kristályos anyagot kapunk. Analízis a C,3H,,QFN03 képlet alapján: számított: C 55,04%, H 3,90%, N4,93%; talált: C 55,12%, H3,93%, N4,91%. Szabadalmi igénypontok 15 1. Eljárás (I) általános képletű l-alkil-4-oxo-l,4- dihidro-kinolin-3-karbonsavészter — mely képletben R jelentése 1—4 szénatomszámű alkilcsoport, R1 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, 20 R1, R3 és R4 jelentése azonos vagy különböző, ezen belül hidrogénatom vagy halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentése hidrogénatomtól eltérő — előállítására (II) általános képletű kinolin-2-karbon- 2 5 savészter N-alkilezésével, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű kinolin-3-karbonsavésztert — mely képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — savmegkötő jelenlétében, 10— 280 *C közötti hőmérsékleten (III) általános képletű 30 trialkil-foszfáttal — mely képletben R jelentése 1—4 szénatomszámű alkilcsoport — reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű trialkilfoszfátot — mely képletben R jelentése az 1. igénypontban megadott — feleslegben alkalmazzuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy a reakciót 140 *C és 240 *C között végezzük. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy (III) általános képletű vegyületként trietil-foszfátot alkalmazunk. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkötőként valamely szervetlen bázist vagy sóját, előnyösen káliumkarbonátot vagy szerves bázisokat alkalmazunk. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű kiindulási vegyületként 6 - fluor - 7 - klór - 4 - oxo -1,4- dihidro - kinolin - 3 - karbonsav - etilésztert alkalmazunk. 7. Az 1 —5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletűkiindulásivegyületként6,7-difluor-4-oxo- 1,4-dihidro - kinolin - 3 - karbonsav - etilésztert alkalmazunk. 8. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy (II) általános képletű kiindulási vegyületként 6,7,8 - trifluor - 4 - oxo - 1,4 - dihidro - kinolin - 3 - karbonsav - etilésztert alkalmazunk. 1 db rajz
