196946. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2E,4E sztereokémiájú telítetlen karbonsav-észterek előállítására
9 196 946 10 metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - nátriumsó helyett 6,15 g 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - kálciumsót alkalmazunk. Kitermelés 5,7 g (93,5%) 11 - metoxi - 3,7 - 11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - izopropÚészter, ami gázkromatográfiásán 99% tisztaságú. 9. példa 11 -metoxi-3,7,ll-trimetil-2E, 4E- dodekadiénsav-izoprvpilészter Mindenben az 1. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 5,8 g 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - nátriumsó helyett 5,9 g 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - alumíniumsót alkalmazunk. Kitermelés 5,5 g (90%) 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - izopropilészter, ami gázkromatográfiásán 99 % tisztaságú. 10. példa 11-metoxi-3,7,11 -trimetil-2E, 4E- dodekadiénsav-izopropilészter 6,25 g 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav etilammóniumsójához hozzáadunk 50 ml dimetilszulfoxidot, majd 3,2 g 25%-os vizes nátriumoxidoí, 1 órás szobahőmérsékleten történő keverés után hozzáadunk 10 g izopropil-bromidot a reakcióelegyhez és 3 napon át szobahőmérsékleten keveijük. Ezután az elegyet 2X50 ml ciklohexánnal extraháljuk, majd a ciklohexános fázist pH—9-ig lúgozzuk 8 %-os vizes nátrium-hidroxiddal, majd vízzel légmentesre mossuk. Az oldószer bepárlása után 5,7 g(93,5%) 11 -metoxi-3,7,11 - trimetil-2E,4E-dodekadiénsav - izopropilésztert kapunk, ami gázkromatográfiásán 99% tisztaságú. 11. példa 11-metoxi-3,7,11-trimetil-2 E, 4E- dodekadiénsa v-iz opropilész tér Mindenben a 10. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 6,25 g 11 -metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E.4E - dodekadiénsav etilammóniumsója helyett 9,3 g 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - dodekadiénsav - dibenzil - ammóniumsóját használjuk. így 5,5 g (90%) 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - izopropilésztert kapunk, ami gázkromatográfiásán 99% tisztaságú. 12. p élda 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E, 4E- dodekadiénsav-izopmpilészter Mindenben a 10. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 6,25 g 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - etilammóniumsója helyett 7,4 g 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - trietilammóniumsóját használjuk. így 5,6 g (92%) 11 - metoxi - 3,7,11 - trimetil - 2E,4E - dodekadiénsav - izopropilésztert kapunk, ami gázkromatográfiásán 99% tisztaságú. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás 2E,4E sztereokémiájú (I) általános képletű telítetlen karbonsav-észterek előállítására, melyeknek képletében X jelentése hidrogénatom vagy metoxiesoport, Rjelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogp adott esetben a reakcióelegyben előállított (LIX) általános képletű sót — a képletben M jelentése nátriumion, káliumion, kalciumion, alumíniumion, ammóniumion, etil-ammóniumion, dietil-ammóniumion vagy dibenzil-ammóniumion — poláros oldószerben, előnyösen dipoláros aprotikus oldószerben, különösen előnyösen dimetilformamidban, dimetil-szulfoxidban, hexametil-formamidban, metanolban, butanolban vagy acetonban valamely (LXllI) általános képletű alkilhalogeniddel — a képletben Y jelentése halogénatom és Rjelentése a fenti — 10—60 *C hőmérséldeten, előnyösen 20— 40 °C hőmérsékleten reagáltatunk, majd a keletkezett terméket a reakcióelegyből ismert módon kinyeijük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagként: felhasznált (LIX) általános képletű sókat a reakcióelegyben in situ képezzük az (LIX) általános képletű sónak megfelelő szabad karbonsav és a megfelelő bázis reakciója útján. 10 15 20 25 30 35 40 45 10 db rajz 6
