196892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-fenil- 1,2,4-triazin- 3,5-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 2-fenil- 1,2,4-triazin-3,5-dion-származékok előállítására
51 196 892 52 ált (1 -6 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1 -3 szénatomos alkil) - oxi - csoport, (1 — 6 szénatomos alkil) - tio - karbonil - (1 - 3 - szénatomos alkoxi)-, halogén- - fcnil - tio - karbonil - (I - 3- szénatomos alkoxi) - csoport, a nitrogénatomon adott esetben (1 — 6 szénatomos alkil)-, halogén - fenil - szulfonil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - fenil - szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - fenil - szulfonil - csoporttal monoszubsztituált karbamoil - (1-3 szénatomos alkoxi) - csoport, 1 - 6 szénatomos alkil - tio-, 3-7 szénatomos cikloalkil - tio-, 2 — 5 szénatomos alkinil - tio-, 2-5 szénatomos . alkoxi - alkil - tio-, ciano - (1 -4 szénatomos alkil) - tio-, (1-6 szénatomos alkoxi) - karbonil- (1 -3 szénatomos alkil) - tio-, N - (halogén - fenil - szulfonil) - karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkil) - tio - csoport, adott esetben 1 —6 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1 - 3 szénatomos alkil)- vagy N - (1 - 6 szénatomos alkil) - karbamoil - (1 -3 szénatomos alkil) - csoporttal egyszeresen szubsztituált aminocsoport, 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, klór - szulfonil-, (1-4 szénatomos alkil) - szulfonil - oxi-, di(l -4 szénatomos alkil) - karbamoil - tio- vagy di(1 — 4 szénatomos alkil).tiokarbamoil - oxi - csoport -a) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, Z és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és R1 jelentése 1 -6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén - alkil - csoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, ciano - (1 - 4 szénatomos alkil)- csoport, 2-5 szénatomos alkoxi - alkil - csoport, 2-5 szénatomos alkil - tio - alkil - csoport, 2 — 5 szénatomos alkil - szulfmil - alkil - csoport, egy (Vili) általános képletű 2 - fenil - 1,2,4 - triazin - származékot R'-Y általános képletű vegyülettel kezelünk, bázis jelenlétében - ez utóbbi képletekben X1, X2, W1, W2, Z, R1 és R2 jelentése a fenti, Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom -, b) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W1, R* és Z jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom és R2 jelentése karboxilcsoport vagy hidrogénatom, egy (VII) általános képletű fenil - hidrazon - származékot- a képletben X1, X2 és Z jelentése a fenti, R15 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - cikiizálunk és kívánt esetben a keletkezeti (IX) általános képletű vegyületet - a képletben X1, X2, Z, W1, W2 és R1 jelentése a fenti — merkapto - ecetsav jelenlétében dekarboxilezzük, és a kapott vegyületet az a) eljárás szerint Rl - Y általános képletű vegyülettel reagáitatjuk; c) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X*. X2, Z, W1, R1, és R2 jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, egy (VI) általános képletű triazolidinonszármazékot- a képletben X1, X2 és Z jelentése a fenti - egy R2C0C02H általános képletű vegyülettel — a képletben R1 jelentése a fenti - reagáltatunk kénsav jelenlétében, és a kapott vegyületet nz a) eljárás szerint Rl-Y általános képletű vegyülettel reagáltatjuk; d) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W\ és R'jelentése a fenti, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése hidroxilcsoport vagy -OR13 általános képletű csoport, ez utóbbiban R13 2-5 szénatomos alkcnil-, 2 — 6 szénatomos alkinil-, 2 — 5 szénatomos halogén - alkinil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkoxi - alkil-, 3-8 szénatomos alkoxi- alkoxi - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - tio - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - szulfmil - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - szulfonil - alkil-, ciano - (1 - 4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil) - tio - karbonil - (I - 3 szénatomos alkil)-, halogén - fenil - tio - karbonil - (1-3 szénatomos alkil)- vagy 1 -4 szénatomos alkil- szulfonil - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti cs Z jelentése 1 -6 szénatomos alkoxicsoporl, sav jelenlétében dczalkilezünk és a képződött (X) általános képletű vegyületet — a képletben X1, X2, W\ W2, R! és R2 jelentése a fenti és Z hidroxilcsoportot jelent - kívánt esetben reagáltatjuk egy R13-Y általános képletű vegyülettel, ez utóbbi képletben R13 jelentése a fenti és Y kilépő csoportot, előnyösen halogénutomot jelent; e) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése nitro-, aminocsoport, -NHR14 vagy — N(R,6)2 általános képletű csoport, az utóbbi képletekben R14 1 - 6 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkinil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1-3 szénatomos alkil)- vagy N - (1 - 6 - szénatomos alkil) - karbamoil - (1 -3) - szénatomos alkil) - csoportot, R16 (1 -4 szénatomos alkil) - karbonil - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W\ W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z hidrogénatomot jelent, nitrálunk, a képződött, Z helyen nitrocsoportot tartalmazó vegyületet kívánt esetben aminoszármazékává redukáljuk és a képződött (X) általános képletű vegyületet - a képletben X1, X2, W1, W2, R* és R2 jelentése a fenti és Z aminocsoportot jelent - kívánt esetben R14-Y vagy R16- Y' általános képletű vegyülettel rcagáltatjuk, ez utóbbi képletekben R14 és R16 jelentése a fenti, Y és Y' kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelentenek; 0 olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a tárgyi körben megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése klór - szulfonil-, merkaptocsoport vagy -SR19 általános képletű csoport, ebben a képletben R19 1-6 szénatomos alkil-, 3 — 7 szénatomos cikloalkil-, 2 — 5 szénatomos alkinil-, 2 — 5 szénatomos alkoxi - alkil- vagy ciano - (1 — 4 szénatomos alkil) - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (X) általános képletében X\ X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk és klór-szulfonilezünk, a képződött klór - szulfonil - származékot kívánt esetben merkaptoszármazékká redukáljuk, majd a merkaptoszármazékot kívánt cselben egy R,9-Y általános képletű vegyülettel — c képletben R19 jelentése a lenti és Y kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelent - reagáltatjuk; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 32
