196892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-fenil- 1,2,4-triazin- 3,5-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 2-fenil- 1,2,4-triazin-3,5-dion-származékok előállítására

1

196 892

2

A találmány tárgya: hatóanyagként 2 - l'cnil - 1,2,4,- triazin - 3,5 - dión - származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás 2 - fenil - 1,2,4 - triazin -3,5 - dión - származékok előállítására.

A találmány szerinti herbicid készítmények kikelés előtt vagy kikelés után nem kívánt növények növekedésének a megakadályozására, vagy elpusztítására alkalmasak, olyan helyeken, ahol a növekedés szabályozása szükséges. A találmány szerinti készítmények hatásosan alkalmazhatók különböző Tűszerű vagy széles levelű növények növekedésének a szabályozására. A találmányt különösen a mezőgazdaságban alkalmazhatjuk,' mivel a vcgyületek nagy része olyan mennyiségben, amely a gyomok növekedését gátolja, illetve azokat elpusztítja, szelektíven hatásos szójababbal, kukoricával, gyapottal, búzával, rizzsel, vagy egyéb növényekkel szemben.

Az 1,2,4 - triazin - 3,5(2H,4H) - dión - származékok ismerlek a gyógyszeripari alkalmazhatóságukról és általában 6 - aza - uracil - származékoknak nevezik ezeket a vegyületeket. A vegyületek nem ismertek azonba a herbicidek területén. A szakirodalomban nem írták le a 2 - aril - triazin - dión - származékoknak ilyen fajta alkalmazhatóságát. A 3 016 304. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat a (XIII) általános képletű helyettesitett triazin - dión - származékok herbicid hatását ismerteti.

A (Xlll) általános képletben Rlr jelentése hidrogénatom, hidroxi - metil - csoport vagy ennek észterszármazéka, például benzoesav- észter - származéka, adott esetben helyettesített amino - metil - csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített 2 - tetrahidrofuranil -, 2(2H,5H) - dihidrofuranil - vagy 2 - tetrahidro - piranil - csoport,

R2' jelentése hidrogénatom, adott esetben helyettesített amino - metil - csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített 2 - tetrahidrofuranil - vagy 2 - tetrahidropiranil - csoport, meghatározott kikötésekkel.

Azt tapasztaltuk, hogy a 2 - aril - 1,2,4-triazin - 3,5- (2H,4H) - dión - származékok és a megfelelő kén analógok herbicid hatásúak és hatásosan alkalmazhatók kikelés előtti vagy kikés utáni herbicid kezelésre.

A találmány szerinti vegyületeket az (I) általános képlet ábrázolja. A képletben

X* jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom;

X2 jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom,

1 — 4 szénatomos alkilcsoport, különösen metil- . csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;

W1 jelentése oxigénatom;

W2 jelentése oxigén-, vagy kénatom;

R1 hidrogénatom, jelentése 1-6 szenatomos alkilvagy 1 — 4 szenatomos halogén - alkil - csoport,

2 - 5 - szénatomos alkenilcsoport, 2 - 5 - szénatomos alkinilcsoport, ciano - (1 -4 szénatomos alkil) - csoport, 2-5 szénatomos alkoxi - alkil - csoport, 2-5 - szénalomos alkil - tio - alkil - csoport, 2-5 szénatomos alkil - szulíinil - alkil- vagy aminocsoport;

R2 jelentése hidrogénatom, 1 - 4 szénatomos alkilcsoport; és

Z jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy jódatom, hidroxilcsoport, 2-6 szénatomos alkinil - oxi -csoport, aminocsoport, 2-5 szénatomos alkinil- amino csoport, 3-8 szénatomos cikloalkil - amino - csoport, halogén - (1-5 szénatomos alkil) - csoport, hidroxi - karbonil - (1 -4 szénatomos) - alkoxicsoport, di - [(1 -4 szénatomos alkil) - karbonil] - amino - csoport, 3-5 szénszénatomos alkoxi-, 2-5 szénatomos alkil - tio- alkoxi, 2-5 szénatomos alkil - szulíinil - alkoxi, 2-5 szénatomos alkil - szulfonil - alkoxi-, tri(I - 3 szénatomos alkil) - szilil - (1 — 3 szénatomos alkoxi)-, ciano - 1 - 4 szénatomos alkoxi) - csoport, az 1 - 3 szénatomos alkilrészben adott esetben 1 -4 szénatomos alkoxicsoportlal monoszubsztiluált (1—6 szénatomos alkoxi) - karbonil- (I - 3 - szénalomos alkil) - oxi - csoport, (1-6- szénatomos alkil) - tio - karbonil -1 - 3 szénatomos alkoxi) -, halogén - fenil - tio - karbonil - (1—3 szénatomos alkoxi) - csoport, a nitrogénatomon adott esetben 1—6 szénalomos alkil-, halogén - fenil - szulfonil-, (1-4 szénalomos alkoxi) - fenil - szulfonil - vagy (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - fenil - szulfonil - csoporttal monoszubsztituált karbamoil - (1 — 3 szenatomos alkoxi) - csoport, 1 - 6 szénatomos alkil - tio-,

3-7 szénatomos cikloalkil - tio-, 2-5 szénatomos alkinil - tio-, szénatomos alkoxi - alkil - tio-, ciano - (I - 4 szenatomos alkil) - tio-, (1-6 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1-3 szénatomos alkil) - tio-, N - (halogén - fenil - szulfonil) - karbamoil - (1 -3 szénatomos alkil) - tio - csoport, adott esetben 1 -6 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - (I —3 szenatomos alkil)- vagy N - (1-6 szénatomos alkil) - karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkil) r csoporttal egyszeresen szubsztituált aminocsoport, 1 — 4 szénatomos alkil-, nitro-, klór - szulfonil-, (1-4 szénatomos alkil) - szulfonil - oxi-, di(l — 4 szénalomos alkil) - karbamoil - tio- vagy di(I —4 szénatomos alkil) - tiokarbamoil - oxi - csoport.

A herbicid hatásosság szempontjából előnyösek azok az (1) általános képletű találmány szerinti vegyületek, amelyeknek képletében Z jelentése a már megadott,

X1 jelentése klóratom, még előnyösebben fluoratom, X2 jelentése előnyösen klór- vagy brómatom.

A molekula triazin - dión - részében R1 jelentése 1-6 szénatomos, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport; az alkilrészben 1-3 szénatomos halogén - alkil - csoport; az alkilrészben 1 - 3 szénatomos ciano- alkil - csoport; 3-5 szénatomos alkenilcsoport; 3-5 szénatomos alkinilcsoport; 2-4 szénatomos alkil - tio - alkil - csoport; 2-4 - szénalomos alkoxi - alkil - csoport; 2 — 4 szénatomos alkil - szulíinil - alkil- csoport vagy aminocsoport. R1 jelentése előnyösen

1 - 6 szénatomos alkilcsoport, igy metil- vagy etilcsoport, különösen metilcsoport. Az R1 szubsztituens lehet még például ciano - metil-, amino-, 2 - propcnil-,

2 - propinil-, 2 - mcloxi - etil-, metil - tio - metil-, metil

- szulflnil - metil- vagy metil - szufonil - metil - csoport. R1 előnyösen metilcsoport.W1 jelentése oxigénatom;

W2 jelentése oxigén- vagy kenatom;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2