196883. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(2'-alkil-benzoil)-1,3-ciklohexándion származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 196 883 8 /. táblázat folytatása A vegyület száma R R' R2 R3 R4 Rs Ra R7 R" „30 nD vagy Op. 35. ch3 CH3 ch3 H H H H 3-C1 C2HsS02-115 - 117 °C 36. ch3 H H H H H H 3-CI c2h5so2-olaj 37. ch3 b) b) H H H H 3-CF, H olaj 38. ch3 C)' H i-C3H7 H H H 3-N02 H 88- 108 *C 39. cf3 ch3 ch3 H H ch3 H H ch3s olaj 40. cf3 ch3 ch3 H H H H H ch3s olaj 41. cf3 ch3 Ch3 H H ch3 H H ch3so2-olaj 41. ch3 ch3 ch3 H H H H H cf3 olaj 43. CH, H H H H H H H cf3 114-120 *C 44. CHj H H H H H 11 3-CI Cl olaj 45. ch3 ch3 ch3 H H H H 3-C1 Cl olaj 46. ch3 ch3 ch3 H H H H 3-CF3 H olaj 47. cf3 H H H H H H H ch3s olaj 48. cf3 ch3 ch3 H H CH3 H H cf3 olaj 49. cf3 H H H H H H H cf3 olaj 50. cf3 CH, ch3 H H H H 11 cf3 olaj 51. ch3 H H ch3 H H 11 H ch3so2-olaj 52. cf3 ch3 CH3 H H ch3 H H c2h5so2-olaj 53. ch3 H H H H H H H Br 94-98 °C 54. CH H H H H H H d) H olaj a) az I. példa cím-vcgyületc b) -(CH2)5-c) C2H50C(0)d) 3-N(CH3)COCH3 A herbicidek szkrinelése Mint már említettük, az előbbi módon előállított vegyületek fitotoxikus hatásúak, és mint ilyenek, különböző gyomfajták irtására használhatók. A találmány szerinti vegyületeket herbicid hatás szempontjából a következőképpen teszteltük. Pre-emergens herbicid tesztek: a kezelést megelőző napon a homokos vályog talajjal töltött ládákba nyolc különböző gyomnövény magvait ültettük el, minden, a láda széltében húzott sorba más fajta magvait. A következő gyomnövények magvait ültettük el: Setaria viridis (FT), Echinochioa crusgalli (WG, kakaslábfű), Avena fatua (WO, vadzab), Ipomoea lacunosa (AMG, hajnalka), Abutillon theoplirasti (VL, szépasszonytenyere), Brassica juncea (MD, szareptai mustár), Rumex erispus (CD, fodros lórom) és Cyperus esculentus (YNG, mandulafü). Soronként 20-40 csíranövény kikeléséhez elegendő magot ültettünk a növény nagyságától függően. A vizsgálni kívánt vegyületekből 600 mg-ol mértünk be analitikai mérlegen egy pergament mérőpapírra. A vegyületet a papírral együtt 60 ml-es, széles szájú lombikban 45 ml acetonban vagy azt helyettesítő oldószerben oldjuk. Az oldat 18 ml-ét egy másik 60 ml-es, széles szájú lombikba tesszük és 22 ml 19 : 1 arányú viz-acélon eleggyel hígítjuk, amely elegy clyan mennyiségben tartalmaz polioxi-szorbitánnonoolcátot (emulgcálószer), hogy az oldat koncentrációja 0,5 térfogat%-os legyen. A magokkal beültetett földet lineáris permetező asztalon az így kapott oldattal megpermetezzük. A permetező úgy van beállítva, hogy az alkalmazott oldat 748 liter/ha, illetve az alkalmazott vegyület 4,48 kg/ha mennyiségű legyen. A kezelés után a ládákat 21 —26 °C hőmérsékletű ivegházben tartjuk, és permetszerüen locsoljuk. Két léttel a kezelés után a károsodás, illetve az irtás mér■ ékét az azonos előéletű kezeletlen kontrollal való összehasonlítás útján határozzuk meg. A kezeletlen kontroll károsodása 0 %, a teljes kiirtás 100 %. A károsodás mértékét fajtánként a kontroll %-ában fejezzük ki. Az eredményeket a következő II. táblázat mutatja.