196816. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(hidroxi-metil-foszfinil)-2-amino-vajsav (foszfinotricin) alkálifém- és ammóniumsóinak előállítására
3 196 816 4 csontszcncl alkalmazunk. Vákuumban végzett szárítás után 9,8 g por alakú színtelen termeket kapunk, amely 93% mennyiségben (HPLC-clemzés) az (I) kepietű vegyület ammóniumsóját tartalmazza. Op.: 208-215 °C (b). Hozam: 92% 3. példa Az 1. példában leírt módon 18,0 g (0,1 mól) 4 - (hidroxi - meti! - foszfmil) - 2 - oxo - vajsavat 1 g 10 tömeg%-os platina csontszén jelenlétében hidrogénezünk. Vákuumban végzett szárítás után 19,5 g színtelen port kapunk. Olvadás tartomány (bomlás közben) 205-210 *C. A HPLC-clemzés szerint a termék tisztasági fok 87%. 4. példa 9,0 g (0,05 mól) 4 - (hidroxi - metil - foszfmil) - 2 - oxo - vajsav 50 ml metanollal készített oldatát 20-25 °C-on 1 óra alatt keverés közben 1 g tömeg%-os palládium-csontszén 50 ml ammóniával telített metanollal készített szuszpenziójához adjuk 1,0-1,2 bar hidrogénnyomás mellett. A használt készüléket Houben- Weyl könyve (IV/1c köt., 34. old.) szerint állítottuk össze. A hidrogénfelvétcl befejezte után az clcgyct az 1. példa szerint dolgoztuk fel. 9,8 g színtelen port kapunk, amely 208-213 °C-on bomlás közben olvad. A termék HPLC-elemzéssel megállapított tisztasági foka 95%. A nyers terméket vizes metanolból álkristályosítva 8 g tiszta ammóniumsót kapunk. Op.: 210 °C (bomlás közben). Hozam: 94,0% J. példa 50 ml vízben 10 °C-on, 0,5-0,6 mól ammóniagázt feloldunk, és az ammóniás vízben 2,0 g (0,011 mól) 4 - (hidroxi - metil - foszíinil - 2 -oxo - vajsavat 0,5 g 5 t%-os palládium-csontszén jelenlétében 25 °C-on és 2 1 bar nyomáson autoklávban hidrogénezünk. A hidrogénl'clvétc! megszűnése után az clcgyct az I. példa szerint dolgozzuk fel. Vákuumban végzett szárítás után 2,1 g színtelen port kapunk, amely a HPLC- elemzés szerint 89% mennyiségben tartalmazza az (I) képletü vegyület ammóniumsóját. Hozam: 85,7% 6. példa A 4 - (hidroxi - metil - foszfmil) - 2 - oxo - vajsav bisz - nátriumsójának 11,2 g-ját (0,05 mól) és 5,4 g (0,05 mól) benzil-amin 50 ml metanollal készített oldatát 2 g 5 t%-os palládium csontszén jelenlétében 5 bar nyomáson 50 °C-on autoklávban hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejeztével a katalizátort kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson desztilláljuk. A metanol túlnyomó része, toluol és a reakcióba nem lépett kis mennyiségű benzilamin távozik. Az olajos maradékot vákuumban szárítjuk. 11 g színtelen port kapunk, amely a HPLC-elemzés szerint 90% mennyiségben tartalmazza a 4 - (hidroxi - metil - foszfmil) - 2 - amino - vajsav bisz-nátriumsóját. Hozam: 100% Szabadalmi igénypont Eljárás az (I) képletü 4 - (hidroxi - metil - foszfmil) - 2 - amino - vajsav alkálifém- és ammóniumsóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) képletü 4 - (hidroxi - metil - foszfmil) - 2 - oxo - vajsavat vagy annak alkálifémsóját heterogén hidrogénező katalizátor jelenlétében, előnyösen a (II) képletü vegyületre vonatkoztatva 5-50 g/mól mennyiségben vett katalizátor jelenlétében, vízben vagy 1-4 szénatomos alkanolban, hidrogénlégkör alatt 1-100 bar nyomáson és 20-80 °C hőmérsékleten 1 : 1-1 : 55 mólarányban ammónia-oldattal vagy benzilaminnal reagáltatjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 1 db rajz
