196808. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az (5R, 6S)-2- amino-metil- 6-[(1R)-1-hidroxi-etil]-2-penem- 3-karbonsav kristályos monohidrátjának előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

(21) (1901/87) (22) A bejelertés napja: 87. 04. 28.

A bejelentés elsőbbsége:

(33) CH (32) 86. 04. 29.

(31) (1747/86-7)

(41) (42) Közzététel napja: 87. 12. 28. (45) A leírás megjelent: 89. 12. 01.

(11) (13)

196 808 B

Nemzetközi osztályjelzet: (51) Int. Cl.4: C 07 D 499/00

i

Feltaláló(k): (72)

Szabadalmas: (73)

Dr. Ilin llans, Allschwil, líugster Hansjörg, Niedcrönz, C'll

Ciha

Geigy A(l., Házéi. CM

(54) ELJÁRÁS AZ (5R,6S) - 2 - AMINO - METIL - 6 - |(1R) - 1 - HIDROXI - ÉTIL| - 2 - PENEM - 3 - KARBONSAV KRISTÁLYOS MONOHIDRÁTJÁNAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás az (5R, 6S) - 2 - amino- metil - 6 - [(ÍR) - 1 - hidroxi - etil] - 2 - penem - 3- karbonsav kristályos monoliidrátjának előállítására, amely fertőző betegségek kezelésére használható.

A kristályos (5R, 6S) - 2 - amino - metil - 6 - [(IR)- 1 - hidroxi - etil] - 2 - penem - 3 - karbonsav - monohidrátot a találmány értelmében úgy állítják elő, hogy egy (5R, 6S) - 2 - amino - metil - 6 - [(ÍR) - 1- hidroxi - etil] - 2 - penem - 3 - karbonsav vizes oldatához egy 1-4 szénatomot tartalmazó alkanoll adnak, és így az oldatot túltelítette teszik, vagy egy (5R, 6S) - 2 - amino - metil - 6 - [(IR) - I - hidroxi - etil] - 2 - penem - 3 - karbonsav - monohidrát - éter- szolvát vízzel vagy víz és egy 1-4 szénatomot tartalmazó alkanol elegyével készült oldatát egy szulfonsavval kezelik, és a kapott szulfonsav só oldatát - adott esetben a szulfonsavas só elkülönítése, majd újraoidása után - egy szerves nitrogén-bázis ckvimoláris mennyiségének és egy 1-4 szénatomot tartalmazó alkanolnak a hozzáadása útján a szabad penem-származék túltelített oldatává alakítják, majd a terméket kikrístályosítják, a kristályos terméket elkülönítik és megszárítják.

CHZ-NH-C -OR

0)

A kiindulási (5R, 6S) - 2 - amino - metil - [(IR) - I - hidroxi - etil] - 2 - penem - 3 - karbonsav - monohidrál - éter - szolvátok előállítására úgy járnak el, hogy valamely (I) általános képlctíí, ahol R' jelentése adott esetben helyettesített allil-csoport, vegyületről a védőcsoportokat önmagában ismert módon lehasítják.