196777. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-metil-3,4-dihidro-1,2,3-oxatiazin-4-on-2,2-dioxid-alkálifémsók előállítására

1

2

196.777

va az elegye! az 1. példában leírt módon dolgozzuk. Hozam: 6,0 g (60%).

Az 1-9. példában leírt módon kapott 6-metíl-3,4- -dihidro-1,2,3-oxatiazin-4-on-2)2-dioxjd-káliumsó termékek elemzési adatai:

A C4H4NSO4K képlet alapján számított értékek: C 23,87%, H 2,01%, N 6,96%, talált énékek:

1. példa C 24,0%, H 2.1%, N 5,9%,

2. példa C 23,8%, H 1,9% N 6,9%

3. példa C 23,9%, H 2,0%, N 7,0%,

4. példa C 23,7%, H 2,1%, N 6,9%,-5. példa C 23,9%, 11 2,1%, N 7,0%,

6. példa C 23,9%, H 2,1%, N 6,8%,

*1. példa C 24,0%, H 2,0%, N 6,9%,

8. példa C 23,7%, H 2,0%, N 7,0%,

9. példa C 23,8%, H 2,0%,N 6,8%.

IR-spektrum (KBr) valamennyi példa termékénél: max = 1650, 1580, 1170 cm’1.

Ml-NMR — spektium (D20):

= 2,10 - 2,11 (d, 3H), -CH3 csoport,

5,64 — 5,68 (q, 1H), -CH = csoport.

összehasonlító példa

35,42 g (250 mmól) foszfor-pentoxid 250 ml diklór-metánban, -25 °C hőmérsékleten, 60 perc alatt hozzácsepegtetjük 5 g (0,05 mól) aceto-acetamid-N-szulfonsav diklór-metánna] készített, 62,5 ml térfogatú oldatát. Az elegyet további 60 percig -25 °C-on tartjuk, majd az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. Az így kapott reakciótermékben fékonyréteg-kromatográfiai vizsgálattal sem 6-metíl-3,4-dihidro-1,2,3-oxatiazin4-on-2,2-dioxid, sem annak káliumsója nem volt kimutatható.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás 6-metj]-3,4-díhidro-l,2,3-oxatiazin-4-on-2,2-dioxid-alkálifémsók előállítására aceto-acetil-vegyületbői kiindulva, azzal jellemezve, hogy aceto-acetamidot kén-trioxid 4—10-szeres moláris mennyiségével vagy adott esetben valamely kén-trioxidot felszabadító kén-trioxid-származék megfelelő

1 g mennyiségével reagáltatunk, a reakció szempontjából

közömbös szerves oldószer, mint diklór-metán vagy diklór-etán jelenlétében, 40 °C és *90 °C közötti hőmérsékleten, és a sav alakjában kapott 6-metil-3,4- -dihidro-1,2,3-oxatiazin4-on-2,2-dioxidot egy kationként alkálifémioiit, előnyösen káliumiont tartalmazó 20 bázissal semlegesítjük,

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kén-trioxidot részben a kén-trioxid valamely tercier aminnal képezett reakcióképes adduktja alakjában alkalmazzuk.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal 25 jellemezve, hogy oldószerként diklór-metánt

és/vagy kollidirit alkalmazunk.

4. Az 1., 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 6-meti]-3,4-dihidro-1,2,3-oxiatiazin4-on-2,2-díoxjd semlegesítésére bá_ získént kálium-hidroxidot, kálium-hidrogén-karboná-TM tot vagy valamely kálíumalkoholátot alkalmazunk.

5 db rajz

Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Hirner Zoltán o.v.

KÓDEX

S