196771. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális hatású oxo-oxazolidinil-benzol származékok intermedierjeinek előállítására
1 2 196.771 Ezt dietil-éterből átkristályosítva 1,44 g, 72,5- 73 °C között olvadó terméket kaptunk. 5 C lépés (l)-5-(amino-metil)-3-fenil-2-oxazolidinon előállítása /(V d) képlet/ 37,0 g (170 millimól) (l)-5-(azido-metil)-3-fenil- ^ -2-oxazolidinon, 26 ml trietíl-amin, 19,5 ml 1,3- propándítiol és 150 ml metanol oldatát 50 °C-ra melegítettük. A reakció nitrogénfejlődéssel járt, a második óra elteltével 3,9 1 nitrogéngáz fejlődött. Az elegyből az oldószert eltávolítottuk és a maradékot éterrel való eldörzsöléssel kristályosítottuk. A nyerstermék súly 28,3 g volt. Ezt az anyagot további tisztítás nélkül használtuk fel. 2. Példa , 20 (l)-2,2-diklór-N-(3-fenil-2-oxazolidin-5-il-metil)-acetamid előállítása /(lb),R,j=H, R13=-CHC12I 45 ml metíl-diklór-acetátban oldott 12,5 g (54,5 millimól) (l)-5-(ainino-metil)-3-fenil-2-oxazolidinont 25 és 1 g 4-(dimetil-amino)-piridint tartalmazó 45 ml 1,2-dimetoxí-etánt 4 órán keresztül refluxáltattunk. A reakcióelegyet bepároltuk, a maradékot etil-acetáttal kevertük el, így a termék kikristályosodott. A kristályos anyagot leszűrtük és szárítottuk. 9,18 g . 142,3—144,8 ‘T-on olvadó anyagot kaptunk. A nyersterméket etanolból átkristályosítottuk, fonón szűrtük, így lehűtve 7,46 g cím szerinti terméket kaptunk. Op.: 150,3-151,3 °C. 3. példa 35 (l)-N-(3-fenil-2-oxo-oxazolidin-5-il-metil)-acetamid előállítása /(lb), Rj 2=H, Rí 3—CH3/ 50 ml vízmentes piridinben oldott 12,5 g (65,0 40 milli mól) (l)-5 -(a míno-me til)-3 -fenil-2 -oxazolidinon - hoz kevertetés közben 7 ml ecetsav-anhidridet adtunk. Az oldatot egy éjszakán keresztül állni hagytuk, majd bepároltuk. A maradékot vízzel elkevertük, a kapott szilárd anyagot leszűrtük és szárítottuk. Az anyag tömege 10,2 g volt, olvadáspontja 122,4- —124,5 WC volt. A nyersterméket etanolból átkrístályosítva 5,02 g, 126,8-127,3 °C között olvadó anyagot nyertünk. Etanolból való másodszori átkristályosítás után 3,08 g cím szerinti terméket kaptunk. Op.: 127-127,8 °C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (Id) általános képletű vegyületek, 1 sztereoizomeijeinek előállítására, amely képletben D jelentése hidrogénatom vagy -C(0)Ri 3 csoport, Rj 2 jelentése hidrogénatom, Ris jelentése adott esetben két halogénatonnnal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-csőport, azzal jellemezve, hogy egy (Ilid) általános képletű vegyületet, mely képletben Rz jelentése (1-4 szénatomos alkilj-fenilcsoport, azid-ionnal reagáltatunk, majd az így kapott (ÍVd) képletű vegyületet (Vd) képletű vegyületté redukáljuk, majd kívánt esetben a kapott (Vd) képletű amint egy R] 3 jelentésének megfelelő savkloriddal, savanhidriddel vagy észterrel reagáltatjuk egy megfelelő kapcsolószer jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (ld) általános képletű vegyületek 1 sztereoizomerjeinek előállítására, ahol a képletben Djelentése-C(0)Ri3 csoport, R, 2 jelentése hidrogénatom, R, 3 jelentése -CH3 csoport vagy -CHG2 csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. 2 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 4
