196768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4,6-triszubsztituált 3-alkil-tio-1,2,4-triazin-5-on származékok előállítására
1 2 196.768 40. C2H5 nh2 <ch3)2-ch2oc2h5 80-81 4L C2H5 nh2 ciklobutil 140-141 42. c2h5 nh2-C(CH {)9-Clk,OCH^ 83-84 43. c2h5 nh2 CH(CH3)2 1l3-115 44, C2»5 nh2-C(CH313 92-94 45.-ch3-CH,-ch3 70 46.-CII3-CII3-C(CH3)3 96 47.-ch3-ch3 4-klór-benzil 140-142 48.-ch3-ch3-c(ch3)2ch2f 102-104 49.-CH3-ch3-ch2-c(ch3)2 56-59 50.-ch3-cn3-^(CH j)2-CH(CH3)2 103-104 51.-ch3-ch3-C(C2F>2-CH3 104-107 52.-ch3-CIU eiklohexil 115 53.-CH.-CHt 4-metiI-fenU 136 138 54.-Cll3-ch3 3-tiifljor-metil-fenil 125 55.-ch3-CID 3 klór-fenil 139 56.-ch3-cn3 2,2-dikIór-l -metil-ciklopropil 110-112 57.-cii3--CH, 2,4 diklór-fenil 117-119 58.-ch3-CIL 3-trifluor-metoxi-fenil 83-85 59.-CII3-ch3 c-klopentil 72-73 60. c2h5-C1K fenil 69-71 61. C2H5-cii3 eiklohexil 94 97 62. C2[15 C,i3-cn,-ni(ni3)2 37-38 63. C2»5 CII3-ni(cu3)2 70 74 64. C2n5-ch3 ciklopentil 50 53 65. C2f,5-ch3-Cíí?(CII3)3 46-47 66. C2"5-ch3-CI1(CH3)C-,ÍI5 48-49 67. C2»5-ch3-c(ni3)-,-ni2F 74..76 68. C2n5-cii3-C(ril2F)2CH3 102-104 69.-ch3 C2H5-€II2-C(CH3)3 95 96 70.-ch3 C2I!5 -(T1(CI13)2 79-81 71.-ch3 C2H5-C((TI3)2-CH2F 98 99 72.-CII3 C2H5-C(CH2F)-CH3 102105 73.-ch3 C2H5 fenil 78 74.-C1I3 C2H5 4-trifluor-metoxi-fenil 122-124 75. C2»5 C2H 5 C(Cfí3)3 47 44a) példa 300 g (mintegy 3 mól) 100%-os kénsavat 46 g (1 45 mól) etanollal elegyítjük. Ezután 20 °C hőmérsékletre Jiiijt ük, és 200 g (1 mól) 4-amino-3-merkapto-6- -teic-butil-1,2,4-triazin-5-ont adunk hozzá. Ezt a reaknóclegyet 5 órán keresztül 80 °C hőmérsékleten melegítjük, majd jégre öntjük, nátriumhidroxiddal semlegesítjük, és plb 10,5-11,5 értékre állítjuk. A kiváló csapadékot szűrjük, hígított nátriumhidroxiddal majd vízzel semlegesre mojsuk és 50 °C hőmérsékleten vákuumban szárítjuk. Így 1 71,5 g 4-amino-3- -etiltio-6-terc-butil-l ,2,4-triaz.in-5-ont kapunk (az elméleti 94,3%-a, a felhasznált 4-amino-3-merkapto-6- 55 -terc-butíl-1,2,4-tríazin-5-onra vonatkoztatva, átalakulás 79,75%), amelynek olvadáspontja 93-95 ÖC. Az egyesített anyalúgot savval pH- 0.5-1,0 értékre állítjuk, a kiváló átalakulatlan kiindulási anyagot leszűrjük és 50 °C hőmérsékleten vákuumban végzett szárítással visszanyerjük. A végtermék nem tartalmaz 4-amino-2-etil-3- -tioxo-6-terc-butil-l ,2,4-triazin-5-on izomereket. A példáikból látható, hogy a kitermelés jelentősen meghaladja az ismert eljárásokkal elérhető kitermelést, és a végtermék N-alkilezett mellékterméket nem taitalmaz. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (1) általános képletű 3,4,6-triszubsztituált 3-alkil-tio-l ,2,4-triaz.in-5-on-sz,ármazékok előállítására, a képletben R1 jelentése 1 —4 sz.énatomos alkilcsoport, R2 jelentése aminocsoport vagy 1—4 sz.énatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos és 1-2 halogénatomos halogén-alkilcsoport, alkilrészeiben 1 -4 szénatomos alkoxi-alkilcsoport, fenilcsoportján adott esetben 1—4 szénatomos 60 alkilcsoporttal, halogénatommal vagy fenilcsoporttal 5
