196767. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(acil-amino)-4-amino-,2,4-bisz(acil-amino)-6-(alkil-amino)- és (cikloalkil-amino)-1,3,5-triazin származékok előállítására és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó agrokémiai larvicid szerek
1 2 mok: permetezőporok (wettable powder), paszták, emulziók, b) oldatok: ráöntéssel vagy rá permetezéssel felvihető készítmények. A fentiekben leírt alkalmazási formákban a hatóanyag-tartalom 0,000007—30 tömegszázalék között van. A találmány szerinti készítmények sokoldalúan alkalmasak az állatokon élősködő vagy az állatok környezetében, így például istállókban- levő paraziták elleni küzdelemben. Így azokat például féregirtó fürdő (cattle dips), terelőkorlátok között áthaladó állatok bepermetezésére (spray races) vagy ráöntésre szolgáló oldatok (pour-on), valamint kézi permetezésre alkalmas készítmények alakjában alkalmazhatjuk. Ezenkívül a találmány szerinti készítményeket jó eredménnyel lehet használni az állati fekáliák ún, „Feed-through” módszerrel történő kezelésére és istálló-higiénés célok érdekében trágyakezelésre is alkalmazhatók. 1. példa 2-(Ciklopropil-amino)-4-(heptanoil-amino)-6- -amino-1,3,5-triazin előállítása 33,2 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazin és 30,3 g trietil-amin 800 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához 60 °C hőmérsékleten lassan hozzácsepegtetünk 100 ml tetrahidrofuránban oldott 50,9 g önántsavanhidridet. Ezután a reakcióelegyet egy éjjelen át 60 °C-on keverjük, majd aktív szenet adunk hozzá és ezt követően forrón szűrjük. A szűrletet bepároljuk és a maradékhoz izopropanolt adunk. Szűrés és szárítás után fehér kristályos por alakjában kapjuk meg a kívánt terméket, melynek olvadáspontja: 195—197 °C (1. táblázat, 13. sz. vegyület). 2. példa 2,4-Bisz(acetil-amino)-6-(ciklopropil-emino)-1,3,5-triazin előállítása 12,45 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5- -triazin 100 ml piridinnel készített szuszpenziójához lassú ütemben 12 g acetil-kloridot csepegtetünk. Ezután a reakcióeleget 1 óra hosszat 55 °C hőmérsékleten, majd 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A rcakcióelegyet ezután szűrjük, a szűrési maradékot vízzel mossuk és ezt követően szárítjuk. Ilyen módon fehér kristályos por alakjában a kívánt termékhez jutunk, ennek olvadáspontja: 167—169 °C (111. táblázat, 2. sz. vegyület). 3. példa 2-(Ciklopropil-amino)-4-(acetil-amino)-6- -amino-1,3,5-triazin előállítása 49,8 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5- -tria/.in és 45,5 g trietil-amin 1200 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához kb. 60 °C hőmérsékleten, lassú ütemben (mintegy 6 óra leforgása alatt) hozzácsepegtetünk 100 ml tetrahidrofuránban oldott 31,7 r ecetsavanhidridet. Ezután a reakdóelegyet 18 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk, majd forrón szűrjük és ezt követően kezdődő kristályosodásig betöményítjük. Körülbelül 300 ml dietil-éter hozzáadása után a fehér kristályos por alakjában kivált terméket szűréssel elkülönítjük. A vegyület olvadáspontja: 190-195 °C (I. táblázat, 1. sz. vegyület). 4. példa 2-(Ciklopropil-amino)4-(propanoil-amino)-6- -amino-1,3,5-triazin-hidroklorid előállítása 2.2 g 2-(ciklopropil-amino)4-(propanoil-amlno)-6- -amino-l,3,5-triazint feloldunk 6 ml 2 n sósavban és az oldatot 5 percig szobahőmérsékleten keverjük. Bepárlás és szárítás után fehér kristályos por alakjában kapjuk a kívánt terméket, melynek olvadáspontja: 210-212 °C (I. táblázat,4. sz. vegyület). 5. példa 2-(metoxi-acetil-amino)-4-(cikiopropil-amino)-6- -amino-1,3,5-triazin előállítása 8.3 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazin és 7,1 g trietil-amin 250 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához kb. 60 °C hőmérsékleten, lassú ütemben (kb. 5 óra leforgása alatt) hozzácsepegtetjük 8,9 g metoxi-ecetsavanhidrid 30 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát. Ezután a reakcióelegyet 18 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd forrón szűrjük és ezt követően a kristályosodás megindulásáig be pároljuk. Mintegy 300 ml dietil-éter hozzáadása után a fehér kristályos por alakjában kivált terméket szűréssel elkülönítjük. A vegyület olvadáspontja: 152-157 °C (1. táblázat, 17. sz. vegyület). 6. példa 2,4-Bisz(metoxi-acetil-amino)-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazin előállítása 7,2 g metoxi-acetil-kloridot lassú ütemben hozzácsepegtetünk 50 ml piridinben szuszpendált 5,0 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazinhoz. Ezt követően a reakdóelegyet 1 óra hosszat 55 C hőmérsékleten, majd 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A terméket úgy kapjuk meg, hogy a reakdóelegyet szűrjük, majd a szűrési maradékot vízzel mossuk és ezt követően szárítjuk. A fehér kristályos por alakjában levő termék olvadáspontja: 175— —180 °C (Hl. táblázat, 10. sz. vegyület). 7. példa 2-(Ciklopropil-amlno)-4-(acetil-amino>6- -(propionil-amino)-l ,3,5-triazin előállítása 7,5 g (0,036 mól) 2-(ciklopropil-amino)-4-(acetil-amino)-6-amino-l ,3,5-triazint (amely vegyület a 3. példa szerint állítható elő) és 6,0 g (0,046 mól) propionsavanhidridet 200 ml bisz(2-metoxi-etil)-éterben 17 órán át keverünk 100 °C-on. Lehűtés után a terméket leszűrjük és éterrel mossuk. 5,2 g cím szerinti 196.767 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
