196761. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új 1-aril-5-alkoxi-amino-alkil- amino-pirazolokat tartalmazó herbicid és nüvényi növekedsét szabályozó készítmények és eljárás az új vegyületek előállítására
1 2 196.761-4-trifluor-metil-fenil)-pirazolt, 9,1 g (0,066 mól) káliumkarbonátot és 12,7 g (0,073 mól) 2-bróm-l-metoxi-imino-poránt 100 ml acetonitiilben visszafolyató hűtő alatt addig melegítünk, ameddig a vékonyréteg kromatogram már nem mutat ki kiindulási anyagot (kb. 2 nap). A lehűlt reakcióelegyet leszűrjük, az illékony alkotórészeket vákuumban 70 °C-os főzőhőmérséklet mellett ledesztilláljuk és az olajos maradékot petroléterrel kristályosítjuk. 11,1 g (83%) 4-ciano-5-(l-metoxi-imino-prop-2-íl-amlno)- 5 -1-(2,6-di klór 4-trifl uormetil-fenil)-pirazolt kapunk. Olvadáspont: 11-7-119 °C. Megfelelő módon a következő (I) általános képletű 1 -arü-5-alkoxi-imino-alkil-amino-pirazolokat állítjuk elő: 10 (I) általános képletű vegyületek Pld. sz. R R1 R2 R3 Ar (képl.csop.) Fizikai tulajdonságok 2. CN ch3 H ch3 (33) Op.: 121 °C 3. NO? CH3 H ch3 (31) Op.: 81 °C. 4. CN ch3 H ch3 (34) Op.: 122—115°C 5. CN H H ch3 (21) 1H-NMR: 3,7 ppm* 6. CN ch3 H ch3 (36) 'H-NMR: 3,7 ppm* 7. CN ch3 H ch3 (36) 'H-NMR: 3,7 ppm* 8. CN ch3 H ch3 (37) ‘H-NMR: 3,7 ppm* 9. CN ch3 H ch3 (38) ‘H-NMR: 3,7 ppm* 10. no2 CH7. H ch3 (37) ‘H-NMR: 3,7 ppm* 11. no2 ch3 H ch3 (38) Op.: 83 °C. 12. CN ch3 H ch3 (39) Op.: 110-120 °C *A lH-NMR spektrumokat kloroform-dj-ban tetiametilszilán belső standardban vettük fel. A metoxiiminocsoport kémiai eltolódását mint 6-értéket ppm-ben adtuk meg. Alkalmazási példák Alkalmazási példákban az (A) képletű összehasonlító anyagot, azaz a 3.226.513. számű NSZK-beli közrebocsátás! iratból ismert 4-ciano-5-propionamido-l-(2,3,4-triklór-fenil-pirazolt alkalmaztuk. A példa: Pre-emergens vizsgálat Oldószer: 5 tömegrész aceton, Emulgeátor: 1 tömegrész alkjl-aril-poliglikoléter A hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot adott mennyiségű oldószerrel keverünk össze, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. 35 A vizsgálati növények magjait normális talajba ültetjük és 24 óra műlva megöntözzük a hatóanyag-keszítménnyel. Eközben a területegységre eső vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítményben a hatóanyag koncentrációja nem játszik szerepet, döntő azonban a hatóanyag terület- 40 egységre felhasznált mennyisége. 3 hét műlva kiértékeljük a növények károsodását a kezeletlen kontroll fejlődésével összehasonlítva és a károsodást százalékban fejezzük ki. 0% azt jelenti, hogy nincs hatás (mint a kezeletlen kontrolinál) és 100% teljes irtást jelent. A hatás és a hatónövény szelektivitás szempontjából az (A) összehasonlító anyaghoz képest ennek a vizsgálat során például az 1. előállítási példa szerinti vegyüet mutat jobb hatást. A táblázat Pre-emergens teszt Hatóanyag képlet Hatóanyagfelhasználás kg/ha Gyapot Búza Balinsoga Sinapis Ipomoea Poa Setaria (A) (ismert) (32) képletű 0,5 70 90 100 20 100 100 100 vegyület 0,5 10 0 100 40 100 100 100 6
