196737. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftalin származékok és az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

! 96 7.37

verjük. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyről vákuumban, 30°C hőmérsékleten ledesztilláljuk az oldószert. A visszamaradó anyagot petroléterrel eldörzsölve 4.8 g l-(3,4-dimetoxi-fenil)-2,3-bisz(metoxi-karbonir)-4-hidroxi-6,7,8-trimetoxi-naftalin-nátriumsót nyerünk por formájában.

A példa (A) Az általános képletű vegyidet

__________________A gyűrűje_________

2. (dj) képletű csoport

3. (d2) képletű csoport

4. (dj) képletű csoport

5. (c) képletű csoport

6. (e |) képletű csoport

ÍR" KBr (cm'1): 1710 (s), 1680, 1600 max

2-6. példák

A megfelelő kiindulási anyagból az 1. példa illetve a 2. reakcióvázlat szerint állítjuk elő a következő 3. táhlá/.atban ismertetett vegyületeket.

3. Táblázat

Színtelen kristályok op.: 182 f84üC IR „ Nujol (cm"'): 1740, 1660, 1620. 1590, 1520 max

Tömegspekmim (m/e): 396 (M '

Színtelen kristályok op.: 199 200°C Tömegspcktrum (m/e): 410 (M )

Színtelen kristályok op.: 178 1 79°C

llf Nujol (cm 1): 1725. 1660, 1595, 1580, 1510

max

Tömegspektrum (m/e): 426 (M*)

Hozam: 63' ■

Színtelen kris(jlyok, op.: 208 209 C

1R „ Nujol (cm'1): 1730, 1660, 1620, 1590, 1510

max

Tömegspektrum (m/e): 456 (M )

Hozam: 53%

Színtelen kristályok,

Op.: 172 174°C

[R v Nujo! (cm1): 1730, 1660. 1620, 1590, 1510 max

Fizikai jellemzők*

A következőkben ismertetjük a 3. táblázatban szereplő vegyületek NMR spektrumát:

A 2. példa szerinti vegyület (CDCli, ° ):

3,58 (s, 311), 3,76 (s, 3H), 3,90 (s. 3H), 3,99 (s, 311), 6,7 7,2 (ni, 3H), 7,4 7,9 (m, 3H), 8,3

8.6 (m, 1H). 11 13. (széles 1H).

A 3 példa szerinti vegyület (DMSO-dfi + CF^COOD, 6 ). o j

2,40 (s, 3H), 3,55 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 6,7 7,2 (m, 3H), 7,2-7,6 (m, 3H), 8.35 (d. Ill, J = 9Hz).

A 4. példa szerinti vegyület (DMSO-d,- 5 ):

3.55 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.85°(s, 3H), 3,95 (s, 611), 6,7-7.8 (m,6H).

Az 5. példa szerinti vegyület (DMSO-d,- 5 ):

3.55 (s, 311), 3,68 (s, 311), 3,78 (s. ÍH), 3,88 (s, 3H),

3.93 (s. 311), 3,97 (s, 3H), 6,7 7.0 (m, 3H), 7,10 (d, 111, J = 8Hz.)„ 7,66 (s, 1H), 10 12 (széles, 1H),

A 6. példa szerinti vegyület (CIX’L, 5 ):

3.55 (s, 311), 3,79 (s, 311), 3.90 (s, 3H), 4,00 (s, 311), 4,05 (s, 311), 5,01 (s, 211), 6,65 (s, 1H), 6,75 (s, Hl). 6,72 (d, Hi, J = 8Hz). 6.90 (d, 1H, i = 8 Hz), 7,20 (s, 511), 7,70 (s. Hl).

7 9. példa

A következőkben 4. táblázatban ismertetett vegyü leteket a megfelelő kiindulási vegyületekből az 1. pél(]a. illetve a 3. reakcióváz.lat szerint állítjuk elő.

A következőkben ismertetjük a 4. táblázatban szereplő vegyületek NMR spektrumát.

A 7. példa szerinti vegyület (CDCK. 5 ):

1,40 (t. 3H), 1,48 (t. 3H), 3.50 (s, 3H), 3,91 (s.

c0 311), 4,10 (q. 2H), 4,15 (q, 211), 6,00 (s, 2H),

• 6.72 (s, 1H), 6,78 (d, Hl, J = 9Hz). 6,80 (s. 1H),

6,95 (d, Hl, J = 9Hz), 7,70 (s, 1H), 12,12 (s, 1H),

A 8. példa szerinti vegyület (CDCK, 5 ):

1,01 (t, 3H), 1,38 (t, 3Ó)1 145 (t, 3H), 1,50 (t, 311), 4,02 (q, 2H), 4,10 (q, 2H), 4,20 (q. 2H), 55 4,40 (q, 2H), 6,04 (s. 2H), 6,79 (s, 1H), 6,82

(d 1H, J = 9Hz), 6,85 (s. Hl), 6.97 (d. 1H), 7.72 (s, 111), 12,32 (s, IH).

A 9. példa szerinti vegyület (CDCIt.5 ):

0,93 (t, 3H), 1,41 (t, 311), 1,50 (t, 311), 3,9

4,4 (m, 6H), 6,00 (s, 2H), 6,7- 7,3 (m, 4H), 7.38 60 (s, Hl), 7.6 (s, Hl).

8