196691. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterolaril-- 4-aril-pirazolin-5-on-származékokat tartalmazó fungicid és baktericid szerek és eljárás 1-heteroaril- 4-aril-pirazolin- 5-on származékok előállítására

1

2

196.691

Pld .sz

R»

m

R

R’

n

X

Y

Z

o.p.(°C) Átkrist.

120.

3,5—(CH 3)1

2

H

—

0

N

CH

N

~1TÍPT12 e

121.

0

H

4,6—(CH 3)3

2

N

N

CH

192 b

122.

4-CF3

1

H

4,6—(CH3)2

2

N

N

CH

196-198 i

123.

0

H

4—Cl,6—CH3

2

N

N

CH

162-164 g

124.

*

0

H

3-OCH,,

6—t—(C4H9

2

N

N

CH

175 b

125.

3,4-Clj

2

H

3-och3 6-t-C4H,

2

N

N

CH

196-197 b

126.

4—CFj

1

H

3—OCH3, 6—t-C4H9

2

N

N

CH

200 b

127.

0

H

4-CHj, 6SCH3

2

N

N

CH

180-182 c

128.

4—CF3

1

H

4-CHj,

6-SCH3

2

N

N

CH

174-176 g

Felhasználási példák

A következő példákban összehasonlító anyagként az alábbi ismert hatóanyagokat alkalmaztuk:

(A) cink-etilén-1,2-bisz(ditiokarbamát)

(B) N-(triklór-metil-tio)-ftálimid

(C) N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálirnid

(D) N,N-dimetil-N’-feni!-N’- (diklór-fluor-metil-tio)szulfamid.

A példa

Pbytophthora-teszt (paradicsom), protektiv Oldószer: 4,7 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-arii-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.

A protektiv hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyag-készítménnyel. A permet megszáradása után a növényeket a Phytophthora infestans vizes spóraszuszpenziójával inokuláljuk.

A növényeket 100% relatív páratartalmú és mintegy 20°C hőmérsékletű inkubációs kamrába helyezzük. Az inokuláció után 3 nappal értékelünk.

Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított vegyületek: 100, 13, 105, 102, 93 és 92.

A táblázat

Hatóanyag Fertőzés (%) 50 ppm hatóanyagpéldaszám koncentrációnál

(A) hatóanyag (ismert)

100.

13.

105.

102.

93.

92.

29

10

17

13

15

23

10

B példa

Botrytis-teszt (bab), protektiv Oldószer: 4,7 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállí-20 tásához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral. A kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.

A protektiv hatás vizsgálatához a Fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyag-készít- 25 ménnyel. A permet megszáradása után minden levélre két kis, Botrytis cinerea-val betelepített agar-darabot helyezünk. Az inokulált növényeket egy lesötétített, nedves kamrában 20°C hőmérsékletre helyezzük. Az inokuláció után 3 nappal kiértékeljük a fertőzési fol- 30 tok nagyságát.

JU Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított vegyületek: 84, 89, 11, 87, 12, 88, 96,111,21,94 és 102.

35 B táblázat

Hatóanyag Fertőzés (%) 250 ppm hatóanyagpéldaszáma koncentrációnál

(B) hatóanyag (ismert)

26

84.

15

89.

6

11.

19

87.

2

12.

18

88.

10

96.

3

111.

8

21.

16

94.

15

102.

3

C példa

Pyricularia-teszt (rizs), protektiv

Oldószer: 12,5 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállí- 55 tásához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.

A protektiv hatás vizsgálatához a fiatal rizsnövényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyag-ké- 60 »zitménnyel. A permet megszáradása után a növénye-10