196691. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterolaril-- 4-aril-pirazolin-5-on-származékokat tartalmazó fungicid és baktericid szerek és eljárás 1-heteroaril- 4-aril-pirazolin- 5-on származékok előállítására
1 2 J példa A nyálkaorganizmusokra gyakorolt hatás vizsgálata Az új hatóanyagot 0,1-100 mg/1 koncentrációban Allens tápoldatban (Arch. Mikrobiol. 17, 34-53 (1952) vizsgáltuk. A tápoldat 4 liter steril vízben 0,2 g aniniónium-kloridot, 4,0 g nátrium-nitrátot, 1,0 g dikálium-hidrogén-foszfátot, 0,2 g kálcium-kloridot, 2,05 g magnézium-szulfátot, 0,02 g vas-kloridot és V/c kaprolaktámot tartalmaz kevés acetonban oldva. Röviddel a hatóanyag adagolása előtt a tápoldatot a poliamid előállításhoz használt keringtetett vízből izolált nyálkaorganizmussal (mintegy 10'* 1 csíra/ml) inficiáltuk. A minimális vagy annál nagyobb hatóanyag-koncentrációjú tápoldat szobahőmérsékleten 3 hét után tiszta, míg a hatóanyagmentes tápoldatban 3 -4 nap után a mikrobák erős szaporodása és nyalkaképződés figyelhető meg. J táblázat Minimális koncentrációértéke (mg/1) A hatóanyag Koncentráció példaszáma 4. 15 23. 7,5 83. 35 Készítményelőállítási példák 1. Porozószer A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 5 tömegrész 5. példa szerinti hatóanyagot 95 tömegresz természetes kőliszttel elkeverünk és porfinomságúra őrölünk. A kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk. 2. Permetpor (diszpergálható por) a) Készítmény folyékony hatóanyagból A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 50 tömegresz 118. példa szerinti hatóanyagot 1 tömegrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 tömegrész ligninszulfonáttal, 8 tömegrész magas diszperz)lásfokú kovasavvai és 37 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk, és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. b) Készítmény szilárd hatóanyagból A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 90 tömegrész 87. példa szerinti hatóanyagot 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 5 tömegrész náirium-ligninszulfondttal, 2 tömegrész magas diszperz itásfokú kovasavval és 2 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk, és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. 3. Emulgeáiható koncentrátum a) Készítmény szilárd hatóanyagból A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 25 tömegrész 68. példa szerinti hatóanyagot 55 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexanon keverékében feloldunk. Emulgeátorként 10 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kálciumsó és nonil-fenol-poliglikol-éler keveréket adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulgeáiható koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. b) Készítmény folyékony hatóanyagból A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 90 tömegrész 90. példa szerinti hatóanyagot 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kálciumsóval (67 tömeg%-os butanolban) és 5 tömegrész nonil-fenol-poliglikol-éterre! elkeverünk. Felhasználás előtt az emulgeáiható koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. 4. Granulátum Készítmény szilárd hatóanyagból A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 91 tömegrész 0,5 —1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 tömegrész orsóolajat és 7 tömegrész porított, 75 tömegrész 46. példa szerinti hatóanyagból és 25 tömegrész természetes kőlisztből készült hatóanyag-keveréket adunk. A keveréket megfelelő keverőberendezésben addig kezeljük, amíg egyenletes, szabadon folyó és pormentes granulátum nem keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Fungicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömegóí mennyiségben (I) általános képletű 1 -hetcroaril4-aril-pira70lin-5-on -származékot tartalmaz, a képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkiiesoport, un értéke 0, 1 vagy 2, és abban az esetben, ha m értéke 2, akkor R* jelentése Halogénatom és/ vagy trifluor-metil-csoport vagy a két R1 a kapcsolódó fenilcncsoporttal együtt naftilcsoportot képez, vagy ha m értéke 1, akkor Rl jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkiiesoport, 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport vagy 1 -4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport, (R2 3)n a heteroarilcsoporttal együtt adott esetben halogénatommal mono- vagy 1 4 szénatomos alkílcsoporttai mono- vagy diszubsztítuált piridil-, kinolil-vagy pirimidílgyűrűt képez, szilárd hordozóanyagok, célszerűen kőlisztek vagy mesterséges porok, és/vagy folyékony hígítóanyagok célszerűen poláros vagy apoláros oldószerek és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nemionos emulgeáió és/vagy diszpergáló anyagok mellett. (Elsőbbsége: 1984. 05. 23.) 2. Eljárás az (l) általános képletű l-heteroaril4- aril-pirazolin-5-on-származókok előállítására, a képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatoinos alkiiesoport, rn értéke 0,1 vagy 2, és abban az esetben, ha m értéke 2, akkor R1 jelentése 14 szénatomos alkiiesoport vagy halogénatom és/vagy triíluormetil-csoport vagy a két R‘ a kapcsolódó feniléncsoporttal együtt naftil-vagy 2,2-dífluor-l ,3- benzodioxolil-csoportot képez, vagy ha m értéke 1, akkor R1 jelentése halogénatom, 1-4 196.691 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 I 3
