196689. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluor-fenoxi- fenoxi-propionsav származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 196.689 aminocsoport, (1-4 szénatomos)alkil-amino-csoport, di( 1 —4 szénatomos)alkil-amino-csoport, 2-6 szénatomos alkenil-amino-csoport, vagy nirogénatomján adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy a gyűrűben adott esetben trifluor-metil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált anilincsoport - tartalmaz racém elegy vagy legalább részben rezolvált enantiomer formájában. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (Ild) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében X jelentése klór- vagy brómatom, vagy trifluormetil-csoport. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemez ve, hogy hatóanyagként olyan (Ild) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében X jelentése brómatom. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-/4-(4-bróm-2-fluor-fenoxi)-fenoxi/-propionsavat vagy annak egy 1. igénypontban megadott észterét tartalmazza. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az R-enantiomert tartalmaz. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-/4-(4-bróm-2-fluor-fenoxi)-fenoxl/-propiohsav-metilésztert tartalmaz. 7. Eljárás a (Ild) általános képletű fluor-fenoxi-fenoxi-propionsav-származékok ~ a képletben X jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy trifluormetil-csoport és R jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, 1—8 szénatomos alkoxicsoport, (1—4 szénatomos)alkoxi-(l—4 szénatomosjalkoxi-csoport, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, di(l—4 szénatomos)alkil-amino-(l—4 szénatomos)alkoxi-csoport, 3—6 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, (1—4 szénatomos)aIkil)-fenoxi-csoport, fenil-tio-csoport, aminocsoport, (1-4 szénatomos)alkil-amino-csoport, di(l —4 szénatomos)alkilamino-csoport, (2-6 szénatomos)alkenil-amino-csoport, nitro-feníl-hidrazino-csoport, (1—4 szénatomos) 40 alkil-szulfonil-amino-csoport, (k) vagy (1) képletű csoport, vagy nitrogénatomján adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal, vagy a gyűrűben adott esetben trifluor-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal 45 szubsztituált anilinocsoport -r előállítására, racém elegyeik, vagy legalább részben rezolvált enantiomerieik formájában azzal jellemezve, hogy (a) egy (III) általános képletű 1 ,2-difluor-benzol-származékot - a képletben X jelentése a tárgyi körben megadott - egy (IV) általános képletű hidroxi-fenoxi-származék - a 5 képletben Z jelentése (a) általános képletű csoport, ahol R jelentése a tárgyi körben megadott - alkálifém- vagy alkáliföldfém-sójával reagáltatjuk, vagy (b) az olyan (Ild) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X jelentése klór- vagy bróm, atom és R 'jelentése a tárgyi körben megadott — egy 1 u (V) általános képletű fenoxi-fenol - a képletben R’ jelentése klór- vagy brómatom - alkálifém vagy alkáliféldfém-sóját egy (VI) általános képletű halogénvegyülettel - a képletben Z jelentése a fent megadott és hal jelentése halogénatom - reagáltatjuk, és kívánt ■j 5 esetben i) egy kapott, R helyén 1 -8 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületet R helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületté hidrolizálunk, vagy R helyén hidrogénatomot tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületté redukálunk, vagy ii) egy kapott, R helyén 20 hidroxilcsoportot tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületet halogénezőszerrel reagáltatunk, és a kapott savhal oge ni de t az R helyén 1 -8 szénatomos alkoxi-, (1—4 szénatomos)alkoxi -(1—4 széntomos)alkil-, 2—6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, di( 1 —4 szénatomos)-alkil-amino -(1—4 szénatomos)al- 25 koxi-, 3—6 szénatomos cikloalkil-oxi-, (1—4 szénatomos)alkil-fenoxi- vagy fenü-tio-csoportot,tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületek előállítására egy R-H általános képletű alkohollal - a képletben R jelentése a fenti — reagáltatjuk, vagy az R helyén aminocsopörtot tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületek előállítására ammóniával reagáltatjuk, vagy az R helyén (1—4 szénatomos)alkil-amino-, di(l—4 szénatomos)alkil-amino-csoportot, (k) vagy (1) általános képletű -csoportot, 2-6 szénatomos alkenil-aminocsoportot vagy nitrogénatomján adott esetben 1—3 35 szénatomos alkilcsoporttal vagy a gyűrűben adott esetben trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált anilinocsoportot tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületek előállítására egy R-H általános képletű aminnal — a képletben R jelentése a fent megadott - reagáltatjuk, vagy az R helyén nitro-fenilhidrazino -csoportot tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületek előállítására nitro-fenil-hidrazinnal reagáltatjuk, vagy az R helyén (1—4 szénatomos)alkilszulfonil-amino-csoportot tartalmazó (Ild) általános képletű vegyületek előállítására 1—4 szénatomos alkil-szulfonamiddal reagáltatjuk, és a fenti eljárások bármelyikével racém elegy formájában kapott (Ild) általános képletű vegyületet kívánt esetben ismert módon tiszta enantiomeijeire rezolváljuk. 20 rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 20
