196593. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dekahidrokinolin-származékok és sóik és a származékokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

11

196 593

12

5. példa

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)](±)-l-[(4-Klór-fenil)-acetil]-dekahidro- 8-(l -pirrolidinil)-kinolin -íiidroklorid

Az 1. példa C. lépése szerint járunk cl. 554 mg 4- klór-fenil-ecctsavból, 527 mg karbonil-diimidazolból és 520 mg 1. példa A. lépése szerint kapott termékből indulunk ki és a reakcióelegyet 5 óra hosszat keverjük. A hidrokloridot izopropanol és éter 1:1 arányű elegyéből kristályosítjuk, és így 752 mg kívánt terméket kapunk, amely bomlás közben 222 °C-on olvad.

8. példa

Az 1. példa C. lépése szerint járunk cl, 471 mg para-nitro-fenil-ccctsavból, 422 mg karbonil-diimidazolból és 417 mg 1. példa 8. lépése szerinti termék- 10 bői indulunk ki és 3 óra hosszat keverjük az elegyet. A hidrokloridot etanolból kristályosítjuk, és 606 mg le miéket kapunk, amely 249 °C-on olvad bomlás közben.

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)](±)-l-[(4-Nitro-fcnil)-acetill-dckahidro-5 8-(l-pirrolidinil)-klnolin-!iidroklorid

Analízis a C21H29C1N202 HC1 (mólsúly: 397,391) alapján:

számított: C% = 63,47;

N% = 7,05;

talált: C% = 63,6;

N % = 6,8;

H% = 7,61; C!% = 17,84; H % = 7,6; Cl% = 17,8.

15

20

Analízis a C2iH29N303 HC1 (mólsúly: 407,944) alapján:

számított: C% = 61,83;

N % = 10,30;

talált: C% = 61,8;

N % = 10,1;

H % = 7,41; Cl % = 8,67; H % = 7,5; Cl% = 8,5.

6. példa

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aa1fa)](±)-l -[(4-tri fi uor-met il -fcnil )-acctiljdekahidro-8-(l-pirrolidinil)-kinolin -hidroklorid

Az előző példa szerint járunk el, 663 mg 4-trifluormetil-fenil-ecetsavat használunk és 16 óra hosszat keverjük az elegyet. A hidrokloridot etanolból kristályosítjuk és 921 mg terméket kapunk, amely bomlás közben 208 °C-on olvad.

Analízis a C22H29F3N202 HC1 (mólsúly: 430,944) alapján:

számított: C% = 61,32; H% = 7,02;

N % = 6,50; Cl% = 8,23;

9. példa

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)](+)-l-[(3,4-Dimetoxi-fenil)-aceti!]- 30 dekahidro-8-(l -pirrolidinil)-kinolin-hidrok1orid

A 8. példa szerint járunk el, 510 mg 3,4-dimetoxifenil-ecetsavat használunk és 20 óra hosszat keverjük az elegyet. 571 mg kívánt hidrokloridot kapunk. 35 Op.: 250 °C (bomlik).

Analízis a C23H34N203 HC1 (mólsúly: 422,999) alapján:

F% = 13,22;

40 számított: C% = 65,31;

11%

= 8,34;

C % = 61,4;

H % = 7,1;

N% = 6,62;

Cl%

= 8,38;

N % = 6,4;

Cl% = 8,1;

talált: C% = 65,3;

H %

= 8,4;

F % = 12,9.

N % = 6,4;

Cl%

= 8,4.

7. példa

45

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)](±)-l-[(4-Bróm-feni!)-acetil]-dekahidro- 8-(l-pirrolidinil)-kinolin-hidroklorid

Az 5. példa szerint járunk el, 699 mg 4-bróm-fenilccetsavat használunk és 20 óra hosszat keverjük az elegyet. A hidrokloridot izopropanolból kristályosítjuk, és 685 mg kívánt terméket kapunk, amely bomlás közben 235 C-on olvad.

Analízis a C2iH29BrN20 alapján:

számított: C% = 57,09;

N% = 6,34; Br % = 18,08; talált: C% = 57,4;

N% = 6,3;

Br % = 18,0.

HC1 (mólsúly: 441,847)

H % = 6,84; Cl% = 8,02;

H % = 6,9; Cl% = 7,8;

10. példa

50 [4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)](±)-l 4(2,4-Diklór-fenil)-acetil|dckahidro-8-(l -pirrolidinil)-kinolin-hidroklorid

A 9. példa szerint járunk el és 533 mg 2,4-diklórfenil-ecetsavat használunk és 4 óra hosszat keverjük az elegyet. A kívánt terméket kapjuk, amely 260 °C felett olvad.

60

Analízis a C2,H28C12N20 HC1 (mólsúly: 431,836) alapján:

számított: C% = 58,41;

N % = 6,48;

talált: C% = 58,7;

N % = 6,5;

H % = 6,77; Cl % = 24,63; H% = 6,8; Cl% = 24,6.

65

7