196593. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dekahidrokinolin-származékok és sóik és a származékokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
27 196 593 28 lódnak pirrolidino- vagy piperidinogyűrűt képeznek, A jelentése (CH2)n-lánc, ahol n jelentése 0-4, vagy A jelentése alkilcsoporttal szubsztituált alkilénlánc, amely összesen 2-8 szénatomot tartalmazhat, Z jelentése adott esetben 1—3 halogénatommal, trifluormetil-, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy nítro-csoporttal szubsztituált rendcsoport, naftilcsoport, indolilcsoport, piridiltienil- vagy benzotienilcsoport — valamennyi lehetséges enantiomer és diasztereoizomer formáinak, savaddíciós sóinak és kvaterner ammóniumsóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy 8-klór-5,6,7.8-tctrahidro-kinolint (V) általános képletű aminnal - ahol R, és R2 jelentése a fenti — reagáltatunk és a kapott (II) általános képletű vegyiiletet redukáljuk és a kapott (III) általános képletű vegyiiletet (IV) általános képletű vegyülettel vagy reakcióképes származékával kondenzáljuk — ahol A és Z jelentése a fenti - és a kapott (I) általános képletű vegyiiletet valamennyi enantiomer vagy diasztereo-izomer formájában kívánt esetben ásványi vagy szerves savval vagy alkil-halogenidde) kezeljük. (Elsőbbsége: 1987.01.13.) 2. Eljárás (IA) általános képletű vegyületek - ahol Rí és R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy Rí és R2 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak pirrolidino- vagy piperidinogyűrűt képeznek ás X és X' azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, halogénatom, trifluor-metil-, nitrocsoport és n jelentése 0-4 — valamennyi lehetséges enantiomer és diasztereoizomer formáinak, savaddíciós sóinak és kvaterner ammóniumsóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy 8-klór-5,6,7,8-tetrahidro-kinolint (V) általános képletű aminnal - ahol R, és R2 jelentése a fenti - reagáltatunk, és a kapott (II) általános képletű vegyületet redukáljuk, és a kapott (III) általános képletű vegyületet (IV) általános képletű vegyülettel vagy reakcióképes származékával kondenzáljuk - ahol X és X' jelentése a fenti — és a kapott (I) általános képletű vegyületet valamennyi enantiomer vagy diasztereoizomer formájában kívánt esetben ásványi vagy szerves savval vagy alkil-halogeniddel kezeljük. (Elsőbbsége: 1986.01. 13.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás (Ia) általános képletű vegyületek enantiomerjei, diasztereoizomerjei és savaddíciós sói — ahol Rj és R2 jelentése 1 —4 szénatomos alkilcsoport, vagy R1 és R2 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak piperidino- vagy pirrolidinogyűrűt képeznek és X és X' azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxiesoport, halogénatom, trifluor-metil- vagy nitrocsoport és n jelentése 0-4 — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet vagy reakcióképes származékát- ahol A jelentése -(CH2)n-, n jelentése a fenti és Z jelentése (1) általános képletű csoport, ahol X és X'jelentése a fenti — használunk kiindulási anyagként. (Elsőbbsége: 1986.01.13.) 4. Az 1, igénypont szerinti eljárás (I) általános képletű vegyületek — ahol a szubsztituensek jelentése az i igénypont szerinti — előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületeket kémiailag redukálva a gyűrűk kapcsolódásánál $ hidrogénatomokat főként transz-helyzetben, katalitikusai! redukálva pedig főként cisz-helyzetben tartalmazó (I) általános képletű vegyületekké alakítjuk. (Elsőbbsége: 1987.01. 13.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (V) általános képletű amint használunk - ahol R, és R2 inctilvagy ctilcsoport, vagy a nitrogénatommal együtt pirrolidin- vagy piperidinilcsoportot képez - és olyan (IV) általános képletű vegyületet vagy reakcióképes származékát, ahol A jelentése —(CH2)n-----ahol n 0 vagy 1, vagy 1,1-etán-diil-lánc. Z jelentése lehet fcnil-, naftil-, piridiuil-, tienil-, indolil- vagy benzo(bjtienilcsoport. (Elsőbbsége: 1987.01. 13.) 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (IV) általános képletű vegyületet vagy reakcióképes származékát használjak, ahol Z jelentése fcnil-, naftil-, piridini!-, tienil-, indolil- vagy benzo[b]tienil-csoport. (Elsőbbsége: 1987.01.13.) 7. Az 1—5., vagy 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (V) általános képletű amint használunk, ahol R, és R2 a nitrogénatommal együtt pirrolidinilesoporlot képez, valamint olyan (IV) általános képletű vegyületet vagy rcakciókcpcs származékát alkalmazzuk, ahol A jelentése — (CH2)„—lánc és n jelentése 0 vagy 1, vagy 1,2-etán-diil-lánc és Z jelentése adott esetben 1-3 halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fcnilcsoport vagy Z lehet még naftil- vagy benzo[b]tienil-csoport. (Elsőbbsége: 1987.01. 13.) 8. A 7. igénypont szerinti eljárás [4aRS(4aalfa, 8alfa, 8atlfa)]-(±)-dekahidro-l-[(3,4-diklór-fenil)-acetil]-8-(l-p rrolidiniI)-kinolin és savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (V) általános képletű amint — ahol R, és R2 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, pirrolidinilcsoportot képeznek — és olyan (IV) általános képletű vegyületet vagy reakcióképes származékát — ahol A jelentése —(CH2)—lánc és Z jelentése 3,4-diklói-fenilcsoport — használunk. (Elsőbbsége: 1987.01. 13.) 9. A 7. igénypont szerinti eljárás a következő (I) általános képletű vegyületek [4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)]-(±)-dekahidro-l-[(3,4- diklór-fenil)-aceti!]-8-(l-pirro!idinil)-kinolin, [4aRS(4aalfa, 8alfa. 8aalfa)]-(±)-dekahidro-1-<[(4- trifluor-mctil)-fenil]-accti1>-8-(l -pirrolidinil)-kinolin, [4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)]-(±)-dekahidro-l-[(4- bróm-fenil)-acetil]-8-(l-pirrolidinil)-kinoIin, [4aRS(4aalfá, 8alfa, 8aalfa)J-(±)-dekahidro-l-{2- (3,4 - diklór - fenil) -1 - oxopropil] - 8 - (1 - pirrolidin - it)-kino!in, [4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)]-(±)-dckahidro-l-(3,4- diklór-benzil)-8-(l-pirroIidini!)-kinolin, [4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)]-(±)-dekahidro-l[(benzo[b]tienil)-acetil]-8-(l-pirrolidinil)-kinolin, [4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)J-(±)-dekahidro-l-[(lnaftalenil)-acetil]-8-(l -pirrolidini l)-kinolin 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
