196592. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzolszk és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

15

196 592

16

A találmány szerint előállított vegyületek vizsgálata során kapott eredményeket a IV. táblázatban mutatjuk be. Azoknál a vcgyliléteknél, ahol meghatároztuk, az El)50 érlékel is közöljük.

IV. táblázat

Egér fülödéma vizsgálat, % változás a kontrolihoz viszonyítva

A vegyület száma Helyi (előállítási példa) AAa TPAb

Helyi

EDS0 mg/fül AA TPA

1.-43*-62*

2,0

0,7

2.-40*-42

3.-67*-60*

0,3

ND

4.-43*-45*

1,3

ND

5.-63*-47*

0,3

1,6

6.-36*-22

7.-54*-21

8.

-32*-14

10.

0,3

0,7

15.

52

53

16.

35

■22

a = AA 1 mg/fül

b = TPA 10 /ig/fül

ND = nem határoztuk meg

* = <0,05.

Az eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerint előállított vegyületek jelentős helyi hatást fejtenek ki AA-val és TPA-val kiváltott egér-fülödéma ellen, bizonyítva ezzel a lipoxigenáz és/vagy ciklooxigenáz út termékei által közvetített akut bőrgyulladást gátló hatásukat.

Szabadalmi igénypontok

I. Eljárás az új, (!) általános képlctű vegyületek előállítására - a képletben

X jelentése n=l értéke esetén >CH- képletű csoport vagy

n = 0 értéke esetén kénatom,

Y jelentése oxigén- vagy kénatom,

A jelentése (a) általános képletű csoport, ahol

R1 jelentése halogénatom, vagy -CF3,

RJ jelentése hidrogénatom- vagy halogénatom,

vagy

(b) általános képletű csoport, ahol Z > CH- jelentése mellett

R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénntom, vagy

Z nitrogénalom jelentése mellett 5 R3 jelentése hidrogénatom,

azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése naftilcsoport é; Y jelentése oxigénatom, akkor X jelentése kénatómtól eltérő, azzal jellemezve, hogy egy (II) álta- 10 lános képletű vegyületet — ahol n értéke és X jelentése a tárgyi körben megadott, hal jelentése halogéna‘om - egy (III) általános képletű vegyülettel — ahol A és Y jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltetunk.

15 Elsőbbsége: 1986.09. 12.

2. Eljárás az új. (I) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben

20 X jelentése n = 1 értéke esetén -CH— képletű csoport vagy

n ~ 0 értéke cselén kénalom,

Y jelentése oxigén-vagy kénatom,

A jelentése (a) általános képletű csoport, ahol 25

R1 jelentése halogénatom,

R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy

(b) általános képletű csoport, ahol 30

Z >CH—jelentése mellett

R3 jelentése hidrogénatom vagy halo- 35 génatom,

azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése naftilcsoport és Y jelentése oxigénatom, akkor X jelentése kénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy egy (II) általá- 40 ncs képletű vegyületet — ahol n értéke és X jelentése a tárgyi körben megadott, hal jelentése halogénatom — egy (III) általános képletű vegyülettel — ahol A és Y jelentése a tárgyi körben megadott — reagálta? unk.

45 Elsőbbsége: 1985.10. 03.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás az olyan (I) általános képlctű vegyületek előállítására, amelyekben

X jelentése > CH- és n értéke 1, azzal jellemezve,

liojy a megfelelően helyettesített kiindulási reagenseket alkalmazzuk.

Elsőbbsége: 1986.09. 12.

4. A 2. igénypont szerinti eljárás az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben

X jelentése >CH- és n értéke 1, azzal jellemezve,

go hogy a megfelelően helyettesített kiindulási reagenseket alkalmazzuk.

Elsőbbsége: 1985. 10.03.

5. Az 1. igénypont szerinti eljárás az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben 65 x jelentése kénatom és n értéke 1, azzal jellemezve,

9