196433. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 20-amino-szteroidok előállítására
17 166433 18 3)20 g-jét (6,9 mM) az 1. példa c) lépése szerint redukáljuk. A nyerstermékként kapott olajos, cim szerinti termék metanollal kezelve étkristályosodik. Hozam: 2,85 g (95%) o. p.: 164-166 °C IR(KBr): 3100-3500 cm'1 (-OH+^NH), 1630 cm-1 (amid I). 4H-NMR (CDCb): 0,95 (s, 3H, H-18);, 3,70 (s, 3H, -OCH3); 4,16 (s, 2H, -OCH2-); 12. példa 3-Metoxi-20-benzoilamino-19-nor-pregna--l,3,5,(10),17-tetraén-21-ol-acetát A 11. példa c) lépése szerint előállított 3-metoxi-20-benzoilamino-19-nor-pregna-l,3,5(10),17-tetraén-21-ol 1,3 g-jét a 2. példa szerint acetilezzük. A bepárlás után kapott olajos nyerstermék petroléteres (f p: 40 °C) kezeléssel lassan étkristélyosodik. Hozam: 1,10 g cím szerinti termék. 0. p.: 95- -97 °C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű új pregnén-szérmazékok sztereoizomérjeik és ezek keveréke formájában történő előállításéra - ahol R1 jelentése metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 2-4 szénatomszámú alkanoilcsoport, R3 jelentése fenilcsoport, az A gyűrű (1) vagy (2) általános képletű lehet, ahol R4 jelentése metilcsoport, R5 jelentése 1-3 szénatomszámú alkoxicsoport, R6 jelentése hidroxilcsoport, 2-4 szénatomszémú alkanoil-oxi-csoport, oxocsoport vagy 2-3 szénatomszámú alkilénditio-csoport, a pontozott vonal adott esetben jelenlévő egy vagy két további vegyértékkötést jelent, a hullámos vonal pedig arra utal, hogy az illető szubsztituens kétféle térhelyzetben kapcsolódhat az adót. szénatomhoz - azzal jellemezve, hogy ai) valamely (II) általános képletű 17- -oxo-szteroid-származékot - ahol R1, az A gyűrű és ezenbelül R4, R5 és R6, valamint a pontozott vonalak jelentése a fenti - egy (III) általános képletű azlakton-származékkal - ahol R3 jelentése a fenti - titántetraklorjd jelenlétében reagáltatunk, majd a reakciódégyet valamely szerves bázissal kezeljük, a kapott (IV) általános képletű 17-(2’-fenil-oxazolin-4’-ilidén)-androsztén-származékol - ahol R1, R3 az A gyűrű és ezenbelül a R4, R5 és R6, valamint a pontozott vonalak és a hullámos vonalak jelentése a fenti, - egy 1-3 szénatomszámú alkálifém-alkoholáttal reagáltatjuk, és a kapott (V) általános képletű vegyületet - ahol R1, R3, az A gyűrű és ezen- 5 belül R4, R5 és R6, továbbá a pontozott és hullámos vonalak jelentése a fenti és R7 jelentése 1-3 szénatomszámú alkilcsoport - valamely komplex alumínium-hidriddel redukáljuk, vagy 10 a2) valamely (IV) általános képletű 17--(2’-fenil-oxazolin-4’-ilidén)-androsztén-származékot - ahol R1, R3, az A gyűrű és ezenbelül R4, R5 és R6, a pontozott vonalak és a hullámos vonalak jelentése a fenti - egy 15 1-3 szénatomszémú alkélifémalkoholáttal reagéltatunk, és a kapott (V) általános képletű vegyületet - ahol R1, R3, az A gyűrű és ezenbelül R4, R5 és R6, továbbá a pontozott vonalak és hullámos vonalak jelentése a fenti 20 és R7 jelentése 1-3 szénatomszámú alkilcsoport - egy komplex alumínium-hidriddel redukáljuk, vagy a3) valamely (V) általános képletű 20- -acilamino-pregn-17-én-21-sav-alkilészter- 25 -származékot - ahol R1, R3, az A gyűrű és ezenbelül R4, R5 és R6, a pontozott vonalak és a hullámos vonalak jelentése a fenti, továbbá R7 jelentése 1-3 szénatomszámú alkilcsoport - egy komplex alumínium-hidriddel 30 redukálunk, majd kívánt esetben egy kapott olyan (I) általános képletű vegyületet - ahol R1, R3, az A gyűrű és ezenbelül R4, R5 és R6, valamint a pontozott és hullámos vonalak jelentése a 35 fenti és R2 hidrogénatomot jelent - valamely 2-4 szénatomszámú alkénkarbonsav aktív származékéval acilezünk és/vagy valamely fenti módon kapott olyan (I) általános képletű vegyületben - ahol R1, R2, R3 jelentése a 40 fenti és az A gyűrű (2) általános képletű csoportot jelent, R4 valamint a pontozott és hullámos vonalak jelentése a fenti, továbbá R6 jelentése 2-3 szénatomszémú alkilénditio-csoport- az alkilénditio-csoportot hidrolízis- 45 sei illetve oxidativ vagy alkilezö hidrolízissel oxocsoporttá alakítjuk és/vagy kívánt esetben valamely, a fenti módon kapott (I) általános képletű vegyület szerkezeti izomerjeit egymástól elválasztjuk. 50 2. Az 1. igénypont szerinti bármelyik eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletű vegyületek redukálását nótrium-bisz(metoxi-etoxi)-aluminium-hidriddel végezzük. 55 3, Az 1. igénypont szerinti ai) vagy a2) eljárás, azzal jellemezve, hogy a (V) általános képletű vegyületek előállítása céljából a (IV) általános képletű vegyületeket nátrium-metiláttal reagáltatjuk. 50 4, Az 1. igénypont szerinti ai) eljárás, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű vegyületek előállítása során szerves bázisként piridint alkalmazunk. 65 1 lap képletekkel A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 10 89.1250.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
