196415. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-karbonsav-bórsav-anhidridek előállítására
5 196415 6 akcióelegy hőmérsékletét 110 °C-ra csökkentjük és 4,2 g 6-fluor-7-klór-l-{metil-amino)-4-oxo—1,4-dihidro-kinolin-3-karbonsavat adagolunk a reakcióelegybe. Néhány perc elteltével kristélykivélás kezdődik a reakcióelegyből. Két órét 110 °C-on kevertetjük a reakcióelegyet, majd 10 °C-ra hűtjük és 20 ml vizet és 20 ml etanolt adunk a kristályos szuszpenzióhoz. A reakcióelegyet egy éjszakára jégszekrénybe téve hagyjuk kristályosodni. A kivált kristályokat szűrjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk. 6,12 g (93,5%) [ 6-fluor-7-klór-1-( metil-amino)-4-oxo-1,4-dihidro-kinolin-3-karbonsav-bórdipropioniloxi]-anhidridet kapunk, mely 215 °C-on bomlik. Analízis a C17H17BFCIN2O7 képlet alapján: Számított: C=47,86%, H=4,01%, N=6,56% Talált: C=48,07%, H=3,87%, N=6,48%. 4.) 0,568 g bórsavat 3,28 g ecetsavanhidriddel 1 mg cink-klorid jelenlétében reagáltatunk, miközben a reakcióelegy hőmérséklete 46 °C-ra emelkedik. A fehér szuszpenziót lassan 100 °C-ra melegítjük és 2,0 g etil-[6—fluor-l(N-formil-N-metil-amino)-7- -klór-4-oxo-l,4-dihidro-kinolin-3-karboxilátot adunk hozzá, amelyet előzőleg 100 ml 96 vegyes X-os ecetsavban feloldottunk. A reakcióelegyet tovább melegítjük 110 °C-on 2 órán át. Az oldatot szobahőmérsékletre hütjük és 40 ml hideg vízzel meghigitjuk. A kivált kristályokat kiszűrjük, vízzel majd hideg abszolút etanollal mossuk, szárítjuk. 1,75 g vajszínű, kristályos [6-fluor-7-klór-l- (metil-amino )-4-oxo-l ,4-dihidro-kinolin-3- -karbonsav bórdiacetoxij-anhidridet kapunk. Bomléspont: 272 °C Állás közben az anyalúgból további 0,45 g anyag vált le. Analízis a C15H13BCIFN2O7 képlet alapján. Szémitott C=45,55% H=3,31% N=3,54% Talált C=45,2% H=3,2% N=3,6% SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az I általános képletű vegyületek elóéllitására - a képletben 5 R és R1 jelentése halogénatom vagy 2-6 szénatomszámú alkanoil-csoport azzal jellemezve, hogy a II képletű vegyületet, vagy valamely III általános képletű vegyületet - ahol R2 jelentése 1-4 szénatomul számú alkil-csoport -a. ) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R és R1 halogénatom IV képletű hidrogén-fluor-boráttal, vagy valamely V képletű bór-trihalogeniddel - ahol X 15 jelentése halogén, vagy éterekkel képzett komplexeivel vagy b. ) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R és R1 2-6 szénatomos alkanoiloxi-csoport valamely VI általános képle-20 tű bórszármazékkal - mely képletben R4 jelentése 1-5-szénatomszámú alkil-csoport - reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti a.) eljárás, azzal jellemezve, hogy a II képletű vegyület-25 nek vagy a III általános képletű vegyületnek- ahol R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - a IV képletű vegyülettel való reakcióját vizes közegben hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont szerinti a.) eljárás, 30 azzal jellemezve hogy a II képletű vegyületet, vagy a III általános képletű vegyületet- ahol R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - az V általános képletű vegyülettel- ahol X jelentése az 1. igénypontban meg- 35 adott - oldószer jelenlétében reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti b.) eljárás, azzal jellemezve, hogy a II képletű vegyületet vagy a III általános képletű vegyületet- ahol R2 jelentése az 1. igénypontban meg- 40 adott - a VI általános képletű vegyülettel- mely képletben R4 jelentése az 1. igénypontban megadott - oldószer jelenlétében reagáltatjuk. 1 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 4 89.1248.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkö István vezérigazgató
