196374. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-helyettesített piridin származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

53

196374

54

Példa

száma

Tapasztalati

képlet

Op., °C

n“D

Analízis

Elem

Számított, X

Talált, X

128

CisHisFsNCUS

59-60.5

C

44.89

44.87

H

4.02

4.02

N

3.49

3.47

129

CmHuFsNOs

52-54

C

45.29

45.08

H

3.80

3.79

N

3.77

3.69

130

CuHhFsNO*

1.4573 C

47.33

47.46

H

3.97

4.03

N

3.94

3.88

10. táblázat (folytatás)

Példa

száma

Kiindulási anyag, példa száma

Reagens

Oldószer,

reakciókörülmények

Termék

131

101

K2CO3-BrCHzC=CH

Dimetil-formamid/szobahőmérséklet

2-(Difluor-metil)-4-izobutil-6--(trifluor-metil)-piridin-3,5--dikarbonsav-dipropargil-észter

132

100

K2CO3

CHal

acetonforralás

2-(Difluor-metil)-4-(metoxi-metil)-6--(trifluor-metil)-piridin-3,5-dikarbon-sav-dimetil-észter

10. táblázat (folytatás)

Példa

száma

Tapasztalati

képlet

Op., °C

nai)

Analízis

Elem

Számított, %

Talált, %

131

C19H16F5NO4

1.4696

C

54.68

54.61

H

3.86

3.84

N

3.36

3.34

132

C13H12F5NO5

43-44

C

43.71

43.78

H

3.39

3.40

N

3.92

3.89

133. példa

2- (Difi uor-metil)-4-(l-e til-propil)-6- (trifluor-metil)-piridin-3,5-dikarbonsav-3--metil-észter-5-etil-észter

12,0 g (0,0386 mol), a 80. példában leirt módon előállított, 90%-os tisztaságú 2-(difluor-metil)-4-(l-etil-propil)-6-(trifluor-metil)-piridin-3,5-dikarbonsav-dietil-észter, 2,6 g (0,0394 mól) 85X-os kálium-hidroxid, 30 ml etanol és 2 ml víz elegyét 20 órán át forraljuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékhoz hozzáadunk 100 ml vizet, és a vizes elegyet 100 ml dietil-éterrel kirázzuk. A vizes részt 50 ml tömény sósavval megsavanyítjuk, és a kivált olajos anyagot 200 ml dietil-éterrel kirázzuk. Ez utóbbi dietil-éteres részt magnézium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert ledesztilláljuk. Az így kapott 50 10,8 g súlyú, szirupszerü anyag 8,8 g súlyú

részletét összekeverjük 34 g metil-jodiddal, 3,16 g (0,0230 mól) kálium-karbonáttal és 30 ml acetonnal. Az elegyet 3 órán át keverve forraljuk, majd az oldószert ledesztillál- 55 juk. A maradékot 100 ml dietil-éterrel és tOO ml vízzel keverjük, majd a dietil-éteres oldatot egyszer 50 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert le- 50 desztilláljuk. Ily módon 7,6 g barna színű olajos nyersterméket kapunk, amelyet egy golyóscsőves desztilláló készülékben, 200 Pa nyomáson, 115 °C hőmérsékletű olajfürdőben ledesztillálunk. Az így kapott, 7,6 g súlyú, 65 ledesztillált anyagot szilikagél oszlopon,

28