196374. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-helyettesített piridin származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

41

196374

42

kel vízmentes magnézium-szulfáton megszáritjuk, a széritószert kiszűrjük, és az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 26,72 g (hozam: 52%) kívánt terméket kapunk, op.: 237- -239 °C.

Analízis a CuHsFsNCh képlet alapján:

számított: C 42.17; H 2.55; N 4.47;

talált: C 43.29; H 2.81; N 4.34.

A 97. és 98. példában leírt módon eljárva állítjuk elő a jelen találmány szerinti, és 5 a7. táblázatban feltüntetett további aszimmetrikus piridin-dikarbonsavakat oly módon, hogy a 7. táblázatban feltüntetett kiindulási anyagokat elhidrolizáljuk.

7. táblázat

Pirid in-3,5-dikarbonsa v- 5-monoész terek

Példa

száma

Termék

Kiindulási anyag, példa száma

Tapasztalati

képlet

99

2- (Difluor-metil)-4-izopropil-6- (trifluor-metil)-piridin-3,5-dikarbonsav

73

C12H10F5NO4

100

2-(Difluor-metil-4-metoxi-metil-6-(trifluormetil)-piridin-3,5-dikar bonsav

82

CnHsFsNOs

101

2-(Difluor-metil)-4-izobutil-6-(trifluor-metil)-piridin-3,5-dikar bonsav

72

C13H12F5NO4

7. táblázat (folytatás)

Példa

száma

Op., nKD

Analízis

Elem

Számított, %

Talált,

%

99

278

C

44.05

43.99

(bomlik)

H

3.08

3.10

N

4.28

4.24

100

243-247

C

40.14

39.95

H

2.45

2.66

N

4.26

4.22

101

219-219.5

C

45.76

45.66

H

3.54

3.57

N

4.10

4.08

A jelen találmány szerinti (IV) és (VI) általános képletü monokarbonsav-kloridokat és dikarbonsav-dikloridokat a megfelelő monokarbonsavakból és dikarbonsavakból állítjuk elő. Ezt az eljárást az alábbi 102-109. példákkal szemléltetjük.

30 102. példa

5-Klór-karbonil~6-(difluor-metil)-4~izopropil-2-(trifluoi—metü)-piridin-3-karbonsav-etil-észter

3,72 g (0,105 mol), a 89. példában leírt, módon előállított 2-(difluor-metil)-4-izopropil-6-(trifluor-metil)-piridin-3,5-dikarbonsav-5- -etil-észter és 50 ml tionil-klorid elegyét 18 órán át forraljuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. Ily módon olaj formájában 3,8 g (hozam: 97%) kívánt terméket kapunk, n25D=l,4570.

Analízis a C14H13CIF5NO3 képlet alapján: számított: C 45.00; H 3.51; N 3.75;

talált: C 45.10; H 3.53; N 3.68.

A 102. példában leírt módon eljárva állítjuk elő a jelen találmány szerinti, és a 8. 50 táblázatban feltüntetett további monokarbonsav-kloridokat és dikarbonsav-dikloridokat, a

8. táblázatban megadott kiindulási vegyületekből kiindulva.

22