196374. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-helyettesített piridin származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
25 196374 26 éterrel kirázzuk, majd a dietil-éterea oldatot telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldnttal mossuk, és vízmentes magnézium-szulfáton megszorítjuk. Ezután a száritószert kiszűrjük, és a szűrletről az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 4,93 g (hozam: 35,67%) termékei kapunk, op.: 33-35 °C. Analízis a CisllisFsNO* képlet alapján: számított: C 46.51; H 3.87; N 3.61; talált: C 46.54; H 3.90; N 3.63. 60. példa 2,6-bisz-(Trifluor-meliI)-4-metil-piridin-3,5-dikarboneav-dietil-észter Egy 50 ml térfogatú gömblombikba bemérünk 20 ml ecetsavat, hozzáadunk 5 g (0,0133 mól) 2,6-bisz-(lrifluor-meliI)-4-metil-1,4-d ibid ro-piridin-3,5-dikarbonsav-dietil-észtert, majd az elegyhez lassan hozzáadagolunk 3 g (0,0434 mól) nátrium-nitrilet. Utána a lombikra azonnal egy visszafolyató hűtőt és nitrogéngáz bevezetésére alkalmas csövet szerelünk, majd az elegyet 18 órán át keverjük. Utána a reakcióelegyel darabos jég és víz elegyére öntjük, dietil-éterrel kirázzuk, a dietil-éteres részt telített vizes nátrium-klorid-oldatlal egyszer, majd telített 5 vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal kétszer mossuk. Ezt kővetően a szerves részt vízmentes magnézium-szulfáton megszárlljuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 2,16 g (hozam: 43,5%) terméket ka- 10 púnk, op.: 55-58 °C. Analízis a CmIIuFsNOi képlet alapján: számított: C 45.05; 11 3.48; N 3.75; talált: C 44.95; H 3.56; N 3.75. A fenti 59. és 60. példában leírt módon 15 eljárva, és a megfelelő kiindulási anyagokból kiindulva, és ezeket megfelelő reakciókörülmények között reagáltatva további piridin-dikarbonsav-észtereket állítunk elő. E reakciókban a fenti példákban leírttal azonos ol- 20 dószereket, bázisokat és katalizátorokat használhatunk, és ezeket megfelelő hőmérsékleten és megfelelő ideig reagóltathatjuk. A fenli eljárással előállított, további tipikus ilyen vegyületekel foglalunk össze az alábbi 25 4. táblázatban, e vegyülelek egyeB jellemző fizikai adataival együtt. 4. lAblázal Szimmetrikus 3,5-piridin-dikarbonsav-észlerek Példa Kiindulási Termék Tapasztalati száma anyag, pélképlet da száma 61 56 2,6-bisz-(Trifluor-mel.il)-4-fenil-piridin-3,5-dikarbonsav-dietil-észter CislIuiFsNCh 62 44 2,6-bisz-(Trifluor-melil)-4-(2-furil)-piridin-3,5-dikarbonsav-dietil-észter CnllnFsNOs 63 35 2,6-bisz-(Trifluor-metil)-4-(2-tienil)-piridin-3,5-dikarbonsav-dietil-észter CnlliaFsNCMS 64 39 2,6-bisz- (Trifluor-metil)-4- propil-piridin-3,5-dikarbonsav-dietil-észler CisHnFsNO« 65 42 2,6-bisz-(Trifluor-melil)-4-izobuUl-piridin-3,5-dikarbonsav-dielil-észler C17H19F6NO4 4. táblázat (folytatás) Példa Op., n25n Analízis száma °C Példa Op., n25D Analízis Elem Számítolt Talált száma °C ----55 X % Elem Számított Talált % % H 2.94 2.94 N 3.14 3.14 61 1.4696 C 52.42 52.47 S 7.25 7.31 11 3.47 3.51 60 64 1.4315 C 47.88 48.15 N 3.22 3.20 11 4.23 3.85 62 45-47 C 48.00 47.97 N 3.49 3.47 H 3.05 3.08 65 1.4280 C 49.15 48.93 N 3.29 3.29 11 4.57 4.66 63 48-50 C 46.25 46.13 65 N 3.37 3.45 14
