196364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alifás tioéterek és azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
27 196 364 28 IR (CH2C12): 3400, 2940, 2870, 1740, 1700, 1530 cm-'. Diasztereomer [A]: [aj^0 = —36,6 ± 2 °C (0,5 g/v % kloroformban). Diasztereomer [BJ: [o]d° = +63,0 ± 2 °C (0,5 g/v % kloroformban). A hidroxil-védőcsoport utólagos lehasítása 32. példa N-[S-5(RS), 6(SR)-l,5-dihidroxi-7-cisz-ejkozen-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteinil]-glicin-metil-észter A címben adott vegyidet l-tetrahidropiranil-éterénck (lásd a 20. példát) 1,2 g-ját feloldjuk 70 ml olyan clcgyben, mely 4 térfogatrész ccetsavból, 2 rész tetrahidrofuránból és 1 rész vízből áll és az oldatot 6 órán keresztül keverjük 45 °C-on. Az oldószert vákuumban lepároljuk, a maradékot többször extraháljuk toluolban, és az extraktumokat vákuumban besűrítjük. A maradékot kromatografáljuk Kieselgélen (15:1) diklór-metán/hexánnal, így megkapjuk a címben adott vegyületet. IR (CH2C12): 3620, 3400, 2940, 2870, 1760, 1740, 1700, 1530, 1220, 1180 cm-'. Kitermelés: 84%. 33. példa N-[S-5(RS), 6(SR)-l,5-dihidroxi-7-cisz-oktadecen-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteinilJ-glicin-metil-észter A 32. példa szerinti eljárással állítjuk elő a címben adott vegyületet, a neki megfelelő 1-tetrahidropiranil-éternek (lásd a 19. példát) 0,7 g-jából. ÍR (CH2C12): 3620, 3400, 2940, 2870, 1760, 1740, 1700, 1535, 1220, 1180 cm-1. Kitermelés: 80 %. 33a példa S-5(RS), 6(SR)-l,5-dihidroxi-7-cisz-oktadecen-6-iI-merkapto-ecetsav-metil-észter A 32. példa eljárása szerint állítjuk elő a címben adott vegyületet a neki megfelelő 1-tetrahidropiranil-éternek (lásd a 19a példát) 0,7 g-jából. ÍR (CH2C12): 3620, 3460, 2940, 2870, 1745 cm-'. Kitermelés: 37 %. 33b példa S-5(RS), 6(SR)-l,5-dihidroxi-7-cisz-ejkozen-6-il-merkapto-ecetsav-metil-észter A 32. példa eljárása szerint állítjuk elő a címben adott vegyületet a neki megfelelő 1-tetrahidropiranil-éternek (lásd a 19b példát) 0,7 g-jából. IR (CH2C12): 3620, 3460, 2940, 2870, 1745 cm-1. Kitermelés: 72 %. 34. példa N-[S-5(S), 6(R)-l,5-dihidroxi-7-transz-9-cisz-oktndckadicn-6-il-N-trinuor-acctil-ciszlcinilj-glicin-nictil-észtcr A 32. példa eljárásával állítjuk elő a címben adott vegyületet a neki megfelelő 1-tetrahidropiranil-étemek (lásd a 22. példát, diasztereomer [B]) 0,39 g-jából. IR (CH2CI2): 3620, 3400, 2940, 2870, 1760, 1740, 1700, 1530, 1220, 1180 cm-'. Kitermelés: 81%. 35. példa N-[S-5(R), 6(S)-l,5-dihidroxi-7-transz-9-cisz-oktadekadien-6-il-N-trifIuor-acctil-ciszteinilJ-glicin-mctil-észlcr A 32. példa eljárása szerint a címben adott vegyületet 0,33 g, neki megfelelő 1-tetrahidrofuranil-éterből (lásd a 32. példát, diasztereomer [A]) nyerjük. IR (CH2CI2): 3620, 3400, 2940, 2870, 1760, 1740, 1700, 1530, 1220, 1180 cm-1. Kitermelés: 79%. 35a példa S-5(RS), 6(SR)-l,5-dihidroxi-7-transz-9-cisz-oktadekadien-6-il-jncrkapto-ecctsav-mctil-észter A 32. példa eljárása szerint a címben adott vegyületet 0,33 g, neki megfelelő 1-tetrhidrofuranil-éterből (lásd a 22a példát) nyerjük. IR (CH2CI2): 3620, 3460, 2940, 2870, 1745 cm-'. Kitermelés: 68 %. 36. példa N-[S-5(S), 6(R)-1,5-dihidroxi-7-transz-9-cisz-ejkozadien-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteinilJ-gIicin-metil-észter A címben adott vegyületet — a 32. példa eljárása szerint - a neki megfelelő, 0,25 g 1-tetrahidropiranil-éterből nyerjük (lásd 23. példa, diasztereomer [B]). IR (CH2C12): 3640, 3420, 2940, 2880, 1760, 1740, 1700, 1535, 1220, 1180 cm-'. Kitermelés: 91%. 37. példa N-[S-5(R), 6(S)-l,5-dihidroxi-7-transz-9-cisz-ejkozadien-6-ii-N-trifluor-acetil-ciszteinilj-glicin-inctil-észtcr A címben adott vegyületet - a 32. példa eljárása szerint — a neki megfelelő, 0,24 g 1-tetrahidropiranil-éterből nyerjük (lásd 23. példa, diasztereomer [A]). IR (CH2CI2): 3620, 3400, 2940, 2870, 1760, 1740, 1700, 1535, 1220, 1180 cm-'. Kitermelés: 84%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
