196362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamido-indanil származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
19 196 362 20 Kitermelés: 90 %. Olvadáspontja: 131-133 °C (etilén-dikloridból). Elemi összetétel a C2oH21NOeS (403,46) képletre: Számított: C 59,54, H 5,25, N 3,47, S 7,95 %. Talált: C 59,25, H5,40, N 3,38, S 7,86 %. 11. példa 3-MetiI-4-[2-benzolszulfonamido-indanil-(5)]-4-oxo-vajsav-metil-észter A cím szerinti vegyiiletet az 1. példa szerint állítjuk elő 3-metiI-4-[2-amino-indanil-(5)]-4-oxo-vajsav-metil-észter-hidrokloridbó! és benzolszulfonsav-kloridból. Kitermelés: 98 %. A termék olaj. Rf-értéke: 0,8 (Kieselgel-Polygram lemezek; kloroform/metanol = 95:5 futtatószer). Elemi összetétel a C21H23N05S (401,48) képletre: Számított: C 62,83, 115,77, N 3,49, S 7,99 %. Talált: C 62,52, H 5,67, N 3,60, S 7,98 %. MMR-spektrum (CDCI3-CD3OD): CH és CH(CH3) multiplett: 4,0 ppm; 6 alifás H, multiplett: 2,2—3,4 ppm; CH3 dublett: 1,15 ppm. 12. példa 3-Metil-4-[2-benzoIszuIfonamido-indanil-(5)]--4-oxo-vajsav A cím szerinti vegyiiletet a 2. példa szerint állítjuk elő 3-metil-4-[2-benzolszuIfonamido-indanil-(5)]-4- -oxo-vajsav-metil-észterből, nátrium-hidroxiddal végzett hidrolízissel. Kitermelés: 36 %. Olvadáspontja: 101-103 °C. Elemi összetétel a C20II2iNO5S (387,46) képletre: Számított: N 3,62, S 8,27 %. Talált: N 3,40, S 8,04 %. 13. példa 3-Metil-4-[2-p-fluor-benzolszulsonamido-indanil-(3)]-4-oxo-vajsav-metil-észter A cím szerinti vegyiiletet az 1. példa szerint állítjuk elő 3-metil-4-[2-amino-indanil-(5)]-4-oxo-vajsav-metil-észter-hidrokloridból és p-fluor-benzolszulfonsav-kloridból. Kitermelés: 98 %. A termék olaj. Rf-érték: 0,7 (Polygram-Kieselgel lemezek; kloroform/metanol = 95:5 futtatószer). Elemi .összetétel a C(9lf(8FNOsS (391,42) képletre: Számított: C 58,30, H 4,64, N 3,58, S8,19%. Talált: C 58,33, H 4,68, N 3,63, S 8,41 %. MN ^-spektrum (CDCI3-CD3OD): C-! és CH(CH3) multiplett: 4,0 ppm; 6 Mifás H multiplett: 2,2-3,4 ppm; Ov 113: 3,65 ppm. 14. példa 3-Mcl' -4-[2-pTluor-bcnzolszulíonamido-indanil-(5)]-4-oxo-vajsav A cí ) szerinti vegyiiletet a 2. példa szerint állítjuk elő 3 neti!-4-[2-p-f!uor-benzolszu!fonamido-indanil-(5)]-4 oxo-vajsav-metil-észterből, nátrium-hidroxidból végett hidrolízissel. Kiterme cs: 96 %. Olvadáspontja: 155-157 °C (toluol/etil-acetát keverékéből). Elemi összetétel a C20H20FNO5S (405,45) képletre: Számított: € 59,25, N 4,97, N 3,45, S7,9I%. Paláit: C 59,00, Pl 5,14, N 3,36, S 8,17 %. 15. példa 3-Mctil-4-[2-p-toluolszulfonamido-indanil-(5)]--4-oxo-vajsav-metil-észter A cím szerinti vegyiiletet az 1. példa szerint állítjuk elő 3-metil-4-[2-amino-indanil-(5)]-4-oxo-vajsav-metil-észter-hidrokloridból és p-toluolszulfonsav-kloridbói. Kitermelés: 70 %. Olvadáspontja: 112-115 °C (diizopropil-éter és etil-acetát [100:5] keverékéből). Elemi összetétel a C22H25NOsS (415,51) képletre: Számított: C 63,60, H 6,06, N 3,37, S 7,72 %. Talált: C 63,32, H 5,97, N 3,49, S 7,54 %. 16. példa 3-Mctil-4-[2-p-tofuolszulfonamido-indanil-(5)]--4-oxo-vajsav A cím szerinti vegyiiletet a 2. példa szerint állítjuk elő 3-metil-4-[2-p-toluolszulfonamido-indanil-(5)]-4- -oxo-vajsav-metil-észterből, nátrium-hidroxiddal végzett hidrolízissel. Kitermelés: 73 %. Olvadáspontja: 137-139 °C (toluol/etil-acetát keverékéből). Elemi összetétel a C2tH23NOsS (401,48) képletre: Számított: €62,83, H 5,77, N 3,49, S 7,99 %. Talált: €63,00, H 5,68, N 3,47, S 8,04 %. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
