196362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamido-indanil származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

196 362

2

A találmány tárgyát az (1) általános képlctű új benzolszulfonamido-indanil-származékoknak az előállítása képezi. Az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, elsősorban (mmbóziscllcni, ezenkívül tromboxán-antagonista hatásúak.

A találmány tárgya tehát eljárás az új (I) általános képletű vegyületek és fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására, a képletben

R, adott esetben halogénatommal, metil- vagy metoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, és

R2 adott esetben 1—5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkiléncsoporton vagy egy 2-5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkeniléncsoporton keresztül kapcsolódó hidroxi-karbonil-vagy összesen 2—4 szénatomot tartalmazó alkoxí-karbonil-csoport, emellett a fent említett alkilcncsoport egy metiléncsoportját, amelynek az indonilcsoporthoz kell kapcsolódnia, karbonilcsoport vagy hidroxi-metiléncsoport helyettesítheti, és egyidejűleg a metiléncsoport, amelyen keresztül az említett alkoxi-karbonil-csoport kapcsolódik, egy további, összesen 2—4 szénatomot tartalmazó nlkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituálva lehet vagy R2 4,5- -dihidropiridazin-3(2H)-on-6-il-csoport, amely a 4- vagy 5-helyzetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet.

Rt és R2 fent említett definíciójához például a következő jelentések vehetők számításba:

R.:

fenil-,

2- metil-fenil-,

3- metil-fenil-,

4- metil-feni!-,

2- metoxi-feniI-,

3- metoxi-fenil-,

4- metoxi-fenil-,

2- fluor-fenil-,

3- fIuor-fenil-,

4- fluor-fenil-,

2- klór-fcnil-,

3- klór-fcnil-,

4- klór-fenil-,

2-bróm-fenil-,

4-bróm-fenil-,

3.4- dimetil-fcnil-,

3.4- dimetoxi-fcnil-,

2.4- difluor-fenil-,

2.4- diklór-feniI-,

2.5- diklór-fenil-,

2,4-dibróm-fenil- vagy metil-klór-fenil-csoport és

R2:

hidroxi-karbonil-,

hidroxi-karbonil-metil-,

1 -hidroxi-karbonil-etil-,

2- hidroxi-karbonil-etiI-,

1 -hidroxi-karbonil-propil-,

3- hidroxi-karbonil-propil-,

I -hidroxi-karbonil-butil-,

4- hidroxi-karbonil-butil-,

l-hidroxi-karbonil-1-metil-etil-,

2-L. idroxi-karbonil-1 -metil-eti!-,

2-hidroxi-karbonil-etenil-,

2- hidroxi-karbonil-1 -metil-etenil-,

3- hidroxi-karbonil-propenil-,

2- hidroxi-karbonil-ctanon-( I )-il-,

3- hidroxi-karbonil-n-propanon-(l)-il-,

4- hidroxi-karbonii-n-butanon-(l)-il-,

5- hidroxi-karbonil-n-pentanon-(l)-il-,

2- hidroxi-karbonil-2-mclil-ctanon-(l)-iI-,

3- hidioxi-karboniI-2-metil-n-propanon-(l)-i!-,

3- hidroxi-karboni!-3-metil-n-propanon-(l)-il-,

4- hidroxi-karbom'l-2-metil-n-butanon-(l)-il-,

4-hidroxi-karbonil-3-metil-n-butanon-(l)-il-,

4-hidroxi-karboni!-4-metiI-n-butanon-(l)-il-,

2-hidroxi-karbonil-2-etil-etanon-(l)-il-,

2-hidroxi-karboni!-2-n-propil-etanon-(l)-il-,

2- hidroxi-karbonil-2-etil-n-propanon-(l)-il-,

3- hidroxi-karbonil-3-ctil-n propanon-(l)-il-,

3-metoxi-kaibonil-n-propanon-(l)-il-,

3-etoxi-karfconil-n-propanon-(l)-il-,

3-(2-etoxi-etoxi-karbonil)-n-propanon-(l)-iI-,

3-(3-meloxi-n-propoxi-karboni!)-n-propanon-(l)-il-,

3- n-propoxi-karbonil-n-propanon-(! )-iI-,

4- etoxi-karboni!-n-butanon-(l)-i!-,

5- etoxi-karbonil-n-pentanon-(l)-il-,

2- etoxi-karboni!-2-metil-etanon-(l)-il-,

3- etoxi-karbonil-2-metil-n-propanon-(l)-il-,

3- etoxi-karbonil-3-meti!-n-propanon-(l)-il-,

4- etoxi-karbonil-2-metil-n-butanon-( 1 )-il-,

4-etoxi-karbonil-3-mctil-n-butanon-( 1 )-il-,

4-etoxi-karbonil-4-mctil-n-butanon-( 1 )-il-,

2-etoxi-karbonil-2-etil-etanon-(l)-il-,

2- etoxi-karboni!-2-n -propil-etanon-( 1)- il-,

3- etoxi-karbonil-2-etiI-n-propanon-(l)-il-,

3-etoxi-karboni!-3-etiI-n propanon-(l)-it-,

3-etoxi-karbonil-n-propanon-( 1 )-il-,

3-etoxi-karbonil-2-metil-n-propanon-( J )-i!-,

3- etoxi-karbonil-3-metil-n-propanon-(l) il-,

4- etoxi-karbonil-n-penten-2-on-(l)-i!-.

4.5- dihidro-piridazin-3(2H)-on-6-il-,

4.5- dihidro-5-meti!-piridazin-3(2H)-on-6-iI,

4.5- dihidro-5-eti!-piridazin-3(2H)-on-6-il-,

4.5- dihidro-5-n-propi!-piridaz.in-3(2H)-on-ő-il-,

4.5- dihidro-5-n-propil piridazin-3(2H)-on-6-ilcsoport.

Előnyösek azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

U, adott cselben metil- vagy mcloxicsoportta! í-zubsztituált fenilcsoport vagy fluor-, klór- vagy brómatommal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport,

és

R2 adott esetben egy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoporton vagy egy 2-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkeniléncsopórton keresztül kapcsolódó hidroxi-karbonilvagy összesen 2 vagy 3 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-csoport, emellett a fent említett alkiléncsoport egy metiléncsoportját, amelynek az indanilcsoporthoz kpll kapcsolódnia, hidroxi-metilén- vagy karbonilcsoport helyettesítheti, vagy adott esetben az 5-helyzctben metilesöpörtlal szubsztituált 4,5-dihidropiridazin-3(2J l)-on-6-ilcsoport.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2