196361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamido-etil származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

A találmány tárgya eljárás az új, (1) általános képlctű szulfonamido-etil-származékok előállítására. Az új vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságai vannak; elsősorban antitrombotíkus hatásúak, ezenkívül tromboxán-antagonislák is. A találmány tárgyát képezi továbbá az új vcgyülctckct hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítása.

Az (1) általános képletben

Rí jelentése adott esetben halogénatommal, metilvagy metoxicsoporttal mono-, di- vagy triszubsztituált fcnilcsoport, amelynek helyettesítői azonosak vagy különbözőek lehetnek, vagy benz.il-, nitro-fenil-, acetamido-fenil- vagy tienilcsoport;

R2 jelentése hidroxi-karbonil- vagy 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, amely 1-5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoporton keresztül kapcsolódik, és ennek az. alkiléncsoporlnak az egyik, a heterociklusos csoporthoz kapcsolódó metiléncsoportját egy karbonilcsoport helyettesítheti, vagy R2 jelentése 4,5-dihidro-3- -piridazinon-6-il-csoport;

X jelentése adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporltal helyettesített iminocsoport vagy oxigénvagy kenatom.

Az X, R, és Rg helyettesítők jelentése például a következő lehet:

Rí jelentése lehet:

bcnz.il-,

(cnil-,

2- metil-íeni!-,

3- metil-feni!-,

4- metil-fenil,

2- metoxi-fenil-,

3- metoxi-fenil-,

4- metoxi-fenil-,

2- fluor-fcnil-,

3- Huor-lcnil-,

4- fluor-fenil-,

2- klór-fenil-,

3- klór-fenil-,

4- klór-lenil-,

2-bróm-fcnil-,

4 -bróm-fenil-,

3 4-dimetil-fenil-,

3.4- dimetoxi-fenil-, ,

2.4- difluor-fenil-,

2.4- diklór-fenil-,

2.5- diklór-fenil-,

2,4-dibróm-feniI-,

4-metil-2-klór-fenil-,

2.4.5- triklór-fenil-,

4-nitro-fenil-,

4-acetamido-fenil- vagy

2-tienilcsoport;

Rj jelentése lehet:

hidroxi-karbonil-metil-,

1- (hidroxi-karbonil)-etil-,

2- (hidroxi-karbonil)-etiI-, l-(hidroxi-karbonil)-propil-,

3- (hidroxi-karbonil)-propil-,

1 -(hidroxi-karbonil)-butil-,

1 196

4-(hit‘ Oxi-karbonil)-butil-,

1- (hic oxi-karbonil)-l-metil-etil-,

2- (hic í oxi-karbonil)-1 -metil-etil-,

2- (hidioxi-karbonil)-ctanon-l-il-,

3- (hi<.lroxi-karbonil)-n-propanon-1 -il

4- (hidroxi-karbonil)-n-butanon-l-il-5- (hidroxi-karbonil)-n-pcntanon-!-i -,

2- (hidroxi-karbonil)-2-metil-etanon -il-,

3- (hidroxi-karbonil)-2-metil-n-prop.uon-l-il-,

3- (hidroxi-karbonil)-3-metil-n-prop. i on-1-il-,

4- (hidroxi-karbonil)-2-metil-n-butav>n-l-il-,

4-(hidroxi-karbonil)-3-mctil-n-biitaii »n-1-il-.

4-(hidroxi-karbonil)-4-mctil-n-butaa .'íi-1 -il-, 2-(hidroxi-karbonil)-2-etil-etanon-l - I-, 2-(hidroxi-karbonil)-2-n-propil-etan :n-l-i!-,

2- (hidroxi-karbonil)-2-etil-n-propan n-1-il-,

3- (hidroxi-karbonil)-3-ctil-n-propai on-1-il-, metoxi-karbonil-metil-, eloxi-karbonil-metil-, izopropoxi-karbonil-metii-,

2-(metoxi-karbonii)-ctil-,

2- (ctoxi-karbonil)-etil-,

3- (metoxi-karbonil)-propil-,

4- (etoxi-karbonil)-bulil-,

2-(mctoxi-karbonil)-1 -metil-etil .

2-(ctoxi-karbonil)-1 -metil-etil-,

2-(izopropoxi-karboni!)-l-meti'-etil-,

l-(metoxi-karbonil)-etiI-,

1 -(etoxi-karbonil)-eíil-,

I -(metoxi-karbonil)-propil-,

!-(ctoxi-karbonil)-butil-,

I -(mc(oxi-karbonil)-1 -metil-etil-, l-(eloxi-karbonit)-l -metil-etil-,

1- (izopropoxi-karbonil)-l-metil-etil-,

2- (metoxi-karbonil)-etanon-l-il-,

3- (metoxi-karbonil)-n-propanon-l-il-,

3-(etoxi-karbonil)-n-propanon-l-il-,

3- (n-propoxi-karbonil)-n-propanon-l-il-,

4- (ctoxi-karbonil)-n-bu tanon-1 -il-,

5- (etoxi-karbonil)-n-pentanon-J-il-,

2- (etoxi-karbonil)-2-metil-etanon-l-il-,

3- (etoxi-karboniI)-2-metíl-n-propanon-l-il-,

3- etoxi-karbonil-3-metiI-n-propanon-1 -il-,

4- ctoxi-karbonil-2-metil-n-butanon-1-il-,

4-cloxi-karbonil-3-mctil-n-bulanon-1 -il-,

4-eloxi-karbonil-4-metil-n-butanon-! -il-, 2-etoxi-karbonil-2-etil-etanon-l-il-,

2- etoxi-karbonil-2-n propil-etanon-1-il-,

3- etoxi-karbonil-2-etil-n-propanon-1 -il-,

3-etoxi-karbonil-3-etil-n-propanon-l-il-,

3-etoxi-karbonil-n-propanon-1 -il-,

3-etoxi-karbonil-2-metil-n-propanon-l-il-,

3- etoxi-karbonil-3-ineti!-n-propanon-l-i!-,

4,5-dihidro-3-piridazin-on-6-iI-csoport;

X jelentése lehet oxigén- vagy kénaíom, vagy irnino-, netil-imino-, etil-imino- vagy izopropil-imino-csoport.

Az (I) általános kcpletű vcgyülctck közé tartoznak például a következő vegyületek:

l-{2-[2-(p-kIór-benzolszuIfoni!-amino)-etilj-l-metil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav-metilészter,

4- {2-[(2-(benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil~pirrolil-5-il}-4-oxo-vajsav-mctilész(cr,

I 2

36

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2