196292. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-keto-2H, 3H-1,2-benzizotiazol-1,1-dioxidok sóit tartalmazó fungicid vagy baktericid készítmények
1 196 292 2 R3 jelentése hidrogénatom vagy I-4 szénatomos I alkilcsoport, vagy H2N—C=NH csoport, vagy R2 és R3 együtt tnorfolinilgyürüt képeznek a nitrogénatommal együtt melyhez kapcsolódnak, vagy adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált imidazolinilcsoportot képez — tartalmaz. A találmány tárgya 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benz - izotiazol -1,1- dioxidok sóit tartalmazó fungicid vagy baktericid készítmények. A 3.325.475 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból már ismert a 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid sóinak, pl. a mono - etanol - amin - sónak felhasználása édesítőszerként. Ismeretesek továbbá a 3 - alkeniloxi -1,2 - benzizotiazol -1,1- dioxidok, pl. a 3 - alliloxi -1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid, valamint hatásuk a növényi védelem területén, különösen rizsfungicidként. (Lásd 7.014.301 számú japán szabadalmi leírás; C.A. 73 : 45 500 m). Ezen anyagok hatása azonban bizonyos körülmények között és egyes felhasználási területeken nem mindig teljesen kiclégitö. Ismeretesek továbbá adott esetben egyszer vagy kétszer metilcsoporttal szubsztituált piridin sók, amelyek fungicid tulajdonságnak. (Lásd 40-022620 számú japán szabadalmi leírás). Ismeretesek továbbá a 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid ammonium vegyületei, pl. ammonium-, dimetil - alkil - benzil - ammonium- és hidroxi - etil - ammonium - vcgyülclck úgyis mint sók. Sokoldalú felhasználásuk ismeretes, pl. fertőtlenítőszerként, fungicidként, vagy baktericidként a növényvédelem területén (lásd 3.280.137 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást, 52 105-216, 4 8022-624 és 72 09428 számú japán szabadalmi leírások.) Azt találtuk, hogy a például édesítöanyagként ismert (I) általános képletű 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol -1,1- dioxid sói -a) - a képletben n jelentése 1 vagy diamin esetében 2 R1 jelentése hidrogénatom, I-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése I - 18 szénalomos alkilcsoport, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoport, aminocsoporttal szubsztituált 1 - 4 szénatomos alkilcsoport, 1,2,4-triazolil-csoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy R2 és R3 együtt a nitrogénatommal, melyhez kapcsolódik képezhet adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált morfolinil-, 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperazinil-, oko- és 1—4- szeresen I —4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperidinil-, imidazolil-, 1-2-szeresen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált imidazolidinilcsoportot, vagy R1, R2 és R3 együtt 2,3,4,5,6,7 - hexahidro - pirrolo[l,2 - a] - pirimidingyűrüt alkot, fungicid hatásúak, és b) - a képletben n jelentése 1, R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal és aminocsoporttal szubsztituált pirimidinilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy I -4 szénatomos I alkilcsoport, vagy H2N—C=NH csoport, vagy R2 és R3 együtt morfolingyűrűt képeznek a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált imidazolinilcsoportol képeznek — baktericid hatásúak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I A) képletű vegyület kiválóan hat a baktériumos hajtás-száradás kórokozója ellen. Meglepő módon az (I) általános képletű 3 - keto - 2H - 3H,1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid sói jobb mikrobicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismeri 3 - alliloxi - 1,2 - benzizotiazol -1,1- dioxid, melynek hasonló hatásterülete van. Ezáltal a találmány szerint használt 3 - keto - 2H,3H - 1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid sói a technikát gazdagítják. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol n jelentése 1 vagy diamin esetében 2, R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R* jelentése metil-, etil-, n- és izopropil-, n-buti!-, sztearil-, fenil-, ciklohexil- vagy 1,2,4 - triazoliicsoport, R3 jelentése hidrogénalom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy R2 és R3 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik képezhet morfolinil-, imidazolil-, pirazolil-, piperidinil-, 1-metil-piperazinil-, 2,2,6,6 - tetrameti! - 4- oxo - piperidinil -, 3 - metil - 2 - izopropil - imidazolidinil - csoportot képez. Az (1) képletű 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol 1,1 - dioxid sói ismertek. Előállításuk például úgy történhet, hogyha egy (II) képletű 3-keto-2H, 3H -1,2- benzizotiazol - 1,1 - dioxidot (III) általános képletű aminnal - R'-R3 jelentése a fenti - adott esetben megfelelő oldószer, pl. víz, alkoholok, vagy dimetilrormamid jelenlétében magasabb hőmérsékleten, különösen 40 — 70 °C között elkeverünk (lásd 13 076 számújapán szabadalmi leírást és a 15 634 számú japán szabadalmi leírást, valamint a 3 325 475 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást). A sók oldószerek nélkül is előállíthatok elkevcrésscl, olvasztással, vagy gázhalmazállapotú aminkomponensek esetében gázosítással. Egy különös megvalósítási mód szerint a védett aminok alkalmazásakor oldószernek, pl. víznek vagy alkoholnak is jelen kell lenni reakciópartnerként. A találmány szerint felhasznált hatóanyagok erős mikrobicid hatást mutatnak és ezért alkalmazhatók nem kívánatos mikroorganizmusok ellen. így a halóanyagok használhatók a növényvédőszerként, különösen fungicidként és baktericidként. A növényvédelemben a fungicid szereket a Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiemycetes, Zy-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
