196286. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion származékot tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

9

196 286

10

A) benzo - 2,1,3 - tiadiazin - 4 - on - 2,2 - dioxidok, így 3 - izopropil - bcnzo - 2,1,3 - tiadiazin - 4 - on -2,2 - dioxid (bentazon);

B) hormonhatású herbicidek, elsősorban fenoxi - alkán - karbonsavak, így 4 - klór - 2 - metil - fenoxi- ecetsav (MCPA), 2 - (2,4 - diklór - fenoxi) - propionsav (diklórprop), 2,4 - diklór - fenoxi - ecetsav (2,4 -D), 2,4,5 - triklór - fenoxi - ccclsav (2,4,5 - T), 4 - (4- klór - 2 - mclil - fenoxi -)vajsav (MCPB), 4 - (2,4 - diklór - fenoxi) - vajsav (2,4 - DB), 2 - (4 - klór - 2- metil - fenoxi) - propionsav (mekoprop), és a felsorolt vegyületek származékai, például sói, észterei és amidjai;

C) 3 - (4 - [4 - halogén - fenoxi] - fcníl) - 1,1 - dialkil- karbamidok, így 3 - (4 - [4 - klór - fenoxi] - fcnil) -1,1 - dimetil - karbamíd (kloroxuron);

D) dinitro - fenolok és származékaik (például acctátjaik), így 2 - metil - 4,6 - dinitro - fenol (DNOC),

2 - tere - butil - 4,6 - dinitro - fenol (dinoterb), 2 - szék- butil - 4,6 - dinitro - fenol (dinoseb), és az utóbbi vegyidet acctátja;

E) dinitro - anilin - típusú hcrbicid hatóanyagok, így N',N' - dietil - 2,6 - dinitro - 4 - (trifluor - metil)- m - fenilén - diamin (dinitramin), 2,6 - dinitro - N,N- dipropil - 4 - (trifluor - metil) - anilin (trifluor - alin) és 4 - metilszulfonil - 2,6 - dinitro - N,N - dipropil - anilin (nitralin);

F) fenil - karbamid típusú herbicid hatóanyagok, így N' - (3,4 - diklór - fenil) - N,N - dimetil - karbamid (diuron) és N,N - dimetil - N' - (3 - (trifluor - metil]- fenil) - karbamid (fluometuron);

G) fenil - karbamoi! - oxi - fenil - karbamátok, így

3 - ([metoxi - karbonil] - amino) - fenil - (3 - metil - fenil) - karbamát (fenmedifam) cs 3 - ([cloxi - karbonil] - amino) - lenil - fenil - karbamát (dczmcdifam)j

H) 2 - fenil - piridazin - 3 - onok, így 5 - amino -4 - klór - 2 - fenil - piridazin - 3 - on (pirazon);

I) uracil-típusú herbicid hatóanyagok, így 3 - ciklohexi! - 5,6 - trimetilén - uracil (lenacil), 5 - bróm - 3- szék - butil - 6 - metil - uracil (bromacil) és 3 - tere- butil - 5 - klór - 6 - metil - uracil (terbacil);

J) triazin - típusú herbicid hatóanyagok, így 2 - klór

- 4 - (etil - amino) - 6 - (izopropil - amino) - 1,3,5 - triazin (atrazin), 2 - klór - 4,6 - bisz(etil - amino) - 1,3,5- triazin (simaizom) és 2 - azido - 4 - (izopropil - amino) - 6 - (metil - tio) - 1,3,5 - triazin (aziproptrin);

K) 1 - alkoxi - 2 - alkil - 3 - fenil - karbamid típusú herbicid hatóanyagok, így 3 - (3,4 - diklór - fenil) - I- metoxi - 1 - metil - karbamid (linuron), 3 - (4 - klór- fenil) - 1 - metoxi - 1 - metil - karbamid (monolinuron) és 3 - (4 - bróm - 4 - klór - fenil) - 1 - metoxi - 1 - metil - karbamid (klórbrómuron);

L) piridin - típusú herbicid hatóanyagok, így 3,6 - diklór - pikolinsav (klopiralid) és 4 - amíno - 3,5,6 - triklór - pikolinsav (pikloram);

M) 1,2,4 - triazin - 5 - on - típusú herbicid hatóanyagok, így 4 - amino - 4,5 - dihidro - 3 - metil - 6 - fenil

- 1,2,4 - triazin - 5 - on (metamitron) és 4 - amino - 6 - tere - butil - 4,5 - dihidro - 3 - (metil - tio) - 1,3,4- triazin - 5 - on (metribuzin):

N) benzoésav - típusú herbicid hatóanyagok, így

2,3,6 - triklór - benzoésav (2,3,6 - TBA), 3,6 - diklór- 2 - metoxi - benzoésav (dicamba) és 3 - amino - 2,5- diklór - benzoésav (kloramben);

O) anilid-típusú herbicid hatóanyagok, így N - (butoxi - metil - a - klór - 2 ,6' - dietil - acetanilid (butaklór), a megfelelő N - metoxi - vegyület (alaklór), a megfelelő N - izopropil - vegyület (propaklór) és 3',4'- diklór - propionanilid (propanil);

P) dihalogén - benzonitril - típusú herbicid hatóanyagok, így 2,6 - diklór - benzonitril (diklobenil), 3,5- diklór - 4 - hidroxi - benzonitril (bromoxinil) és 3,5- dijód - 4 - hidroxi - benzonitril (ioxinil);

Q) halogén - alkán - karbonsav - tipusú herbicid hatóanyagok, így 2,2 - diklór - propionsav (dalapon), triklór - ecetsav (TCA) és sóik;

R) difenil - éter - típusú herbicid hatóanyagok, így (4 - nitro - fcnil) - (2 - nilro - 4 - (trifluor - metil] - fenil)- éter (fluorodifen), metil - 5 - (2,4 - diklór - fenoxi)- 2 - nitro - benzoát (bifenox), 2 - nitro - 5 - (2 - klór- 4 - (trifluor - metil] - fenoxi) - benzoésav és (2 - klór- 4 - (trifluor - metil] - fcnil) - (3 - ctoxi - 4 - nitro - fenil)- éter;

S) N - (heteroaril - amino - karbonil) - benzol - szulfonamidok, így 2 - klór - N - ((4 - metoxi - 6 - metil

- 1,3,5 - triazin - 2 - il] - amino - karbonil) - benzol - szulfonamid (DPX 4189);

T) aril - oxi - fenoxi - propionát - típusú herbicid hatóanyagok, így 2 - (4 - [5 - (trifluor - metil) - 2 - piridil - oxi] - fenoxi) - propionsav - butil - észter (fluazifop) és 2 - (4 - (2,4 - diklór - fenoxi] - fenoxi) - propionsav - metil - észter (diklofop); és

U) egyéb herbicid hatóanyagok, így N,N - dimetil- difenil - acetamid (difenamid), N - (1 - naftil) - fláliminsav (naptalam) és 3 - amino - 1,2,4 - triazol.

A kontakt herbicid hatóanyagok például a következő vegyületek lehetnek:

V) bipiridilitim - típusú herbicid hatóanyagok, így 1,1' - dimetil -4,4' - bipiridilium - sók (paraquat - sók) és 1,1' - etilén - 2,2' - bipiridilium - sók (diquat - sók);

W) szerves arzénvegyületek, így mononátrium - metán - arzonál (MSMA); és

X) aminosav-típusú herbicid hatóanyagok, így N - foszfono - metil) - glicin (glüfozát) és sói és észterei.

A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük.

/. pchla

4 - (7 - fEtoxi - iminoj - propil) - spiro- (ciklohexán - 1,1' - indán) - 3,5 - dión (3. sz. vegyület) és 4 - (1 - f ctoxi - imino] - butil) - spiro- (ciklohexán - /,/' - indán) - 3,5 - dión (4. sz.

vegyidet) előállítása

„A” és „B" művelet

(i) lépés

5,81 g indén 30 ml vízmentes tetrahidro-furánnal készített, 0 °C-os oldatába nitrogén atmoszférában

32,3 ml 1,55 mólos hexános n-butil-lítíum-oldatot csepegtetünk. Az elegyet 0,5 órán át 0 °C-on, majd 5 ó"án át szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyet 0 ”C-ra hütjük, 5,6 ml 80 %-os toluolos propargilb omid-oldat és 25 ml vízmentes tetrahidro-furán ele-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6