196214. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás egy piroxicam-profarmakon előállítására
1 196 214 2 millimól) foszgén 80 ml metilén-dikloriddal készült jéghideg oldatához adjuk. A hozzáadás után az clcgyet 0°C-on 1 óráig, majd szobahőmérsékleten 15 percig keverjük. A kivált csapadékot szűréssel összegyűjtjük, és egymás után metilén-dikloriddal, ctil-acctáttal, vízzel és hexánnal mossuk. A mosott szilárd anyagot levegőn megszárítva 3,0 g* (56%) terméket kapunk, amely szilikagél-rétcgkromatográfiásan (Rf = 0,4; metilcn-diklorid/ctil-acotát 80:20] elemezve homogénnek bizonyul. Az acctonból átkristályosított minta olvadáspontja 263— 265 DC. Nagyfelbontású tömegspektrum, M/e: M+ 357,0359 (elméleti: 357,0410). Infravörös spektrum (KBr) cm-1: 1710 és 1790 (250 MHz). Protonmágneses magrezonancia (CDCI3), ppm (delta): 3,22 (s, 3H), 7,2-8,1 (m, 811). Elemzés a C,* H,, N, Os S-re: Talált: C 53,78; ' H 3,10; N 11,76 Számított: C 53,66; H 3,26; N 11,74. * Jelentős mennyiségű termék vesz el a metiléndikloriddal és ctil-acetáttal való mosás következtében, mivel a termék némileg oldódik ezekben az 3^ oldószerekben és clegycikbcn. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (0) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy az (V) képletű vegyületet 5 egy Rf COCI általános képletű vegyület — melyben R1 jelentése klóratom, 1 —4 szénatomos alkoxi-, fenoxi-, benzil-oxi- vagy triklór-mctoxi-csoport — legalább ckvimoláris mennyiségével reagál tatjuk, 1 '-1 közömbös oldószer és I —2 mólckvivaícns savmcgkötő reagens jelenlétében, —70° és 50°C közötti hőmérsékleten. 2. Az l. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan R'COCI általános képletű 1 ' vegyületet használunk, ahol R1 jelentése klóratom, és —30° és 50 °C közötti hőmérsékletet alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkötő reagensként trictil-amint 31 használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy oldószerként mctilcn-dikloridot alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jelle- 1 mezve, hogy az (V) kcpletű vegyületet foszgénncl reagáltatjuk metilén-klorid jelenlétében, 0—25 °C hőmérsékleten. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkötő reagensként trictil-amint használunk és a foszgént moláris feleslegben alkalmazzuk. 1 db ábra 4
