196178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fájdalomcsillapító és gyulladáscsökkentő hatású 3-helyettesített-2-oxindol-1 karboxamid származékok előállítására

15

196178

16

5-Klór-3-acetil-2-oxindol-l-karboxamid

842 mg (4,0 mmól) _ 5-klór-2-oxindol-l- 5 -karboxamid és 1,08 g (8,8 mrçiôl) 4-(N,N-dimetil-amino)-piridin 15 ml N,N-dimetil-formamiddal készült szuszpenziójához keverés közben, jeges hütőfürdőben hozzácsepegtetjük 449 mg (4,4 mmól) ecetsav-anhidrid 5 ml 10 N,N-dimetil-formamiddal készült oldatét, és az elegyet további körülbelül fél órán át keverjük. Utána a reakcióelegyet 75 ml víz és 3 ml 3 normál sósav elegyére öntjük, és a vizes elegyet jeges fürdőben lehűtjük. Ezután a szilárd részeket kiszűrjük, és ecetsaból átkristályosítjuk. Ily módon vattaszerű,

3. példa

halványrózsaszinű kristályok formájában

6C0 mg terméket kapunk, op.: 237,5 °C (bőmül:).

Analízis a C11H9CIN1O3 képlet alapján: számított: C: 52.29, H: 3.59, N: 11.09%;

talált: C: 52.08, H: 3.63, N: 11.04%.

4. példa

Lényegében az 1. vagy 3. példában leírt módon eljárva, és a megfelelő 2-oxindol-l-1 arboxamidot az lU-CO-OH megfelelő karbonsav aktivált származékával reagáltatva ál- 15 litjuk elő az alábbi (I) általános képletű vegyületeket:

Táblázat

X

Y

R1

Op. (°C)1

H

H

2-furil

223 (b)

H

H

2-tienil

210 (b)

H

H

2-(2-tienil)~metil

233 (b)

H

H

ciklohexil

213 (b)

H

H

izopropil

205-206

H

H

ciklopropil

207.5-208.5

H

H

fenoxi-metil

187.5 (b)

H

H

(4-klór-fenoxi)-nr etil

190 (b)

H

H

metil

200-201.5

5-C1

H

ciklohexil

210 (b)

5-F

H

fenoxi-metil

201-202 (b)

5-F

H

izopropil

230 (b)

5-F

H

ciklohexil

222 (b)

5-Cl

H

izopropil

229 (b)

5-C1

H

ciklopropil

243.5 (b)

6-F

H

biciklo[2.2.1]-hei tán-2-il

111.5-114

4-C1

H

2-tienil

165-167 (b)

4-C1

H

2-furil

183-185 (b)

5-CH3

6-F

2-furil

210-215

6-F

H

metil

226.5-229

5-OCH3

6-OCH3

metil

226-230

5-OCÜ3

6-OCH3

2-tienil

195-197

6-C1

H

ciklohexil

225-226

5-CF3

H

izopropil

203 (b)

5-F

H

ciklopropil

228.5 (b)

H

H

4-klór-fenil

229 (b)

H

H

4-metil-fenil

214.5 (b)

H

H

benzil

226.5 (b)

H

H

1-fenil-etil

188.5-189.5

5-CF3

H

ciklopropil

265 !b)

5-CF3

H

ciklohexil

185-186

5-CF3

H

metil

225 (b)

5-CF3

H

fenil

221.5 (b)

5-CF3

H

4-klór-fenil

225 (b)

5-CF3

H

4-metil-fenil

224 (b)

6-CF3

H

izopropil

119-202

6-CF3

H

bíciklo(2.2.1]-her tán-2-il

192-198

6-SCH3

H

(2-tienil)-metil

214-215

4-SCH3

H

bicililo[2.2.1]-hep tán-2-il

200-202

6-F

H

izopropil

188-191

6-SCH3

H

biciklol 2.2.11-het tán-2-il

218.5-220.5

9